1-(4-methoxyphenyl)-N-(4-nitrobenzylidene)methanamine | 126190-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-N-(4-nitrobenzylidene)methanamine
• 英文别名: 4-NO2C6H4CH=NCH2C6H4OMe-4；(4-methoxy-benzyl)-(4-nitro-benzylidene)-amine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 126190-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: OAZDYSLJODAMQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-N-(4-nitrobenzylidene)methanamine 在 CH₃COOH 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 {Pd(NO2C6H3CH=NCH2C6H4OMe-p)(Br)}2
  参考文献：
  名称：

  Albert, Joan; Gómez, Montserrat; Granell, Jaume, Organometallics, 1990, vol. 9, # 5, p. 1405 - 1413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-甲氧基苄胺 在 molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-N-(4-nitrobenzylidene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  从对硝基苯甲醛衍生的具有生物活性的新席夫碱的合成，光谱和细胞毒性研究。

  摘要：

  通过与适当的胺缩合，合成了十三种衍生自对硝基苯甲醛的新席夫碱。在一个反应​​中也观察到对硝基苯甲醛向相应的醇的不寻常还原。使用光谱技术鉴定化合物的结构。研究了标题化合物对用作试验动物的盐水虾的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1070

文献信息

• A facile and effective synthesis of 2-azetidinones via phosphonitrilic chloride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.121

  日期：2013.8

  The Staudinger reaction of imines to β-lactams was successfully achieved with substituted acetic acid and phosphonitrilic chloride in one-pot under mild conditions. Several types of β-lactams, especially 3-electron-withdrawing group β-lactams, can be synthesized by this versatile and efficient method in good to excellent yields. This method is simple, clean, and the by-products were removed by simple

  在温和的条件下，在一锅中成功地用取代的乙酸和磷腈氯化物成功实现了亚胺对β-内酰胺的施陶丁格反应。通过这种通用且有效的方法，可以以良好或优异的产率合成几种类型的β-内酰胺，尤其是3个吸电子基团β-内酰胺。该方法简单，清洁，并且通过简单的水后处理除去了副产物。考虑了溶剂，试剂的摩尔比和温度的影响。
• An efficient and green method for the synthesis of 2-azetidinones mediated by propylphosphonic anhydride (T3P®)
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1007/s00706-014-1217-6

  日期：2014.9

  acids and imines using propylphosphonic anhydride (T3P®) as acid activator under mild and clean conditions. Monocyclic, spirocyclic and 3-electron-withdrawing group β-lactams were synthesized by this method and optimization of conditions were performed. Graphical abstract

  摘要一系列的2-氮杂环丁酮已在良好由[2 + 2]的使用丙基膦酸酐（T3P取代的乙酸和亚胺烯酮亚胺环加成制备到优异的产率®）为轻度和清洁的条件下酸活化剂。用这种方法合成了单环，螺环和3个吸电子基团β-内酰胺，并进行了条件优化。 图形概要
• Utilization of DMF–PhCOCl Adduct as an Acid Activator in a New and Convenient Method for Preparation of β-Lactams
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1246/bcsj.20110323

  日期：2012.3.15

  An efficient one-pot synthesis of β-lactams by the reaction of imines with acetic acid derivatives in the presence of DMF and benzoyl chloride adduct, a cheap reagent, has been described. Optimizat...

  已经描述了通过亚胺与乙酸衍生物在 DMF 和苯甲酰氯加合物（一种廉价试剂）存在下的反应，高效地一锅法合成 β-内酰胺。优化...
• Silphos as an efficient heterogeneous reagent for the synthesis of 2-azetidinones
  作者：Maaroof Zarei、Aliasghar Jarrahpour

  DOI：10.1515/hc-2014-0177

  日期：2014.12.1

  This report provides a description of an efficient and simple procedure for the synthesis of 2-azetidinones via a one-pot reaction of imines and carboxylic acids in the presence of silicaphosphine at room temperature. The reagent is cheap and stable. The yields are good to excellent, and the reaction conditions are mild.

  这份报告提供了一种高效简单的程序描述，用于在室温下通过亚磷硅和亚胺与羧酸的一锅法反应合成2-氮杂环丙酮。试剂便宜且稳定。产率从良好到优秀，反应条件温和。
• One-Pot Sequence Synthesis of Azetidin-2-One Using Diethyl Chlorophosphate
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.3184/174751912x13282660033937

  日期：2012.2

  A simple and convenient synthesis of 2-azetidinone derivatives from the reaction of a pre-mixture of amines and aldehydes with carboxylic acids in the presence of diethyl chlorophosphate by [2+2] cycloaddition reaction is described. Separation and purification of imines as intermediates were not required. The methodology is convenient and good to excellent yields of products were obtained with simple

  描述了通过 [2+2] 环加成反应，在氯磷酸二乙酯存在下，通过胺和醛的预混合物与羧酸的反应，简单方便地合成 2-氮杂环丁酮衍生物。不需要将亚胺作为中间体进行分离和纯化。该方法操作方便，通过简单的纯化即可获得高产率的产品。