5(6)-methyl-2-(phenoxymethyl)benzimidazole | 1626-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5(6)-methyl-2-(phenoxymethyl)benzimidazole
• 英文别名: 6-methyl-2-(phenoxymethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1626-36-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD06150268
• 分子量: 238.289
• InChiKey: QBKOHLGRVUGDTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.5 °C
• 沸点：
  478.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 苯氧乙酸 在 trimethylsilyl polyphosphate ester 作用下， 反应 5.0h， 以19%的产率得到5(6)-methyl-2-(phenoxymethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌活性多取代苯并恶唑衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列多取代的苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑（5-7）作为非核苷稠合的等排杂环化合物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗菌活性。微生物学结果表明，所合成的化合物在MIC值为100至3.12 microg / ml的范围内具有针对被测微生物的广谱活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯并噻唑环系统增强了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些非核苷稠合的杂环化合物中，苯并恶唑的5位吸电子基团增加了对白色念珠菌的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.11.014

文献信息

• Cohn,G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2> 63, p. 192
  作者：Cohn,G.

  DOI：——

  日期：——
• Oeren, Ilkay; Temiz, Oezlem; Yalcin, Ismail, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1997, vol. 47, # 12, p. 1393 - 1397
  作者：Oeren, Ilkay、Temiz, Oezlem、Yalcin, Ismail、Sener, Esin、Akin, Ahmet、Ucartuerk, Nejat

  DOI：——

  日期：——
• Guemues, F.; Demirci, A. B.; Oezden, T., Pharmazie, 2003, vol. 58, # 5, p. 303 - 307
  作者：Guemues, F.、Demirci, A. B.、Oezden, T.、Eroglu, H.、Diril, N.

  DOI：——

  日期：——
• GUMUS, F.;ALTUNTAS, T. G.;SAYGUN, N.;OZDEN, T.;OZDEN, S., J. PHARM. BELG., 44,(1989) N, C. 398-402
  作者：GUMUS, F.、ALTUNTAS, T. G.、SAYGUN, N.、OZDEN, T.、OZDEN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure–activity relationships of new antimicrobial active multisubstituted benzazole derivatives
  作者：Ilkay Yildiz-Oren、Ismail Yalcin、Esin Aki-Sener、Nejat Ucarturk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.014

  日期：2004.3

  benzothiazole ring system enhanced the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus. In these sets of non-nucleoside fused heterocyclic compounds electron withdrawing groups at position 5 of the benzazoles increased the activity against C. albicans.

  合成了一系列多取代的苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑（5-7）作为非核苷稠合的等排杂环化合物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗菌活性。微生物学结果表明，所合成的化合物在MIC值为100至3.12 microg / ml的范围内具有针对被测微生物的广谱活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯并噻唑环系统增强了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些非核苷稠合的杂环化合物中，苯并恶唑的5位吸电子基团增加了对白色念珠菌的活性。