(E)-N-(anthracen-10-yl-methylene)-4-(4-[(E)-anthracen-10-ylmethyleneamino]phenoxy)benzeneamine | 1251936-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)-N-(anthracen-10-yl-methylene)-4-(4-[(E)-anthracen-10-ylmethyleneamino]phenoxy)benzeneamine
• 英文别名: (E)-4,4'-bis(9-anthracenylmethylideneamino)diphenyl ether
• CAS: 1251936-15-8
• 化学式: C₄₂H₂₈N₂O
• 分子量: 576.697
• InChiKey: CMOKQEISWADNHC-GCQSSKKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.59
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(anthracen-10-yl-methylene)-4-(4-[(E)-anthracen-10-ylmethyleneamino]phenoxy)benzeneamine 、 苯氧乙酸 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,1'-(oxybis(4,1-phenylene))bis(4-(anthracen-9-yl)-3-phenoxyazetidin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  一些新的单环和双多环芳香螺环和双非螺环-β-内酰胺的合成。

  摘要：

  一些新的单和双多环芳族螺-β-内酰胺和双-非螺-多环芳族β-内酰胺已由蒽-9-甲醛、2-萘醛和9H-呫吨衍生的乙烯酮合成。 9-羧酸和苯氧乙酸通过[2+2]环加成反应。环加合物通过光谱数据表征，包括 1H-NMR、13C-NMR、IR 和元素分析。这些单螺-β-内酰胺中的一些的构型是通过 X 射线晶体分析建立的。

  DOI：

  10.3390/molecules15010515
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯醚 、 9-蒽甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-N-(anthracen-10-yl-methylene)-4-(4-[(E)-anthracen-10-ylmethyleneamino]phenoxy)benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  一些新的单环和双多环芳香螺环和双非螺环-β-内酰胺的合成。

  摘要：

  一些新的单和双多环芳族螺-β-内酰胺和双-非螺-多环芳族β-内酰胺已由蒽-9-甲醛、2-萘醛和9H-呫吨衍生的乙烯酮合成。 9-羧酸和苯氧乙酸通过[2+2]环加成反应。环加合物通过光谱数据表征，包括 1H-NMR、13C-NMR、IR 和元素分析。这些单螺-β-内酰胺中的一些的构型是通过 X 射线晶体分析建立的。

  DOI：

  10.3390/molecules15010515

文献信息

• 4,4′-Diaminodiphenyl ether derivatives: Synthesis, spectral, optical, thermal characterization and in-vitro cytotoxicity against Hep 3B and IMR 32 human cell lines
  作者：Vinay K. Singh、Rahul Kadu、Hetal Roy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.035

  日期：2014.3

  4,4 '-Diaminodiphenyl ether was selected as a lead compound to prepare a novel series of bisimine derivatives bearing polyaromatic hydrocarbon substituents and their reduced benzyl forms. The new compounds were structurally characterized by microanalysis, mass, IR, H-1, C-13, DEPT-135, HSQC, g-COSY NMR spectroscopy, UV-visible, fluorescence spectrophotometers and by thermogravimetric analysis. The antitumor activity of these derivatives was evaluated in-vitro against Hep 3B and IMR 32 by the MTT assay and the results were compared with cisplatin. Interestingly, some compounds were found extremely active against both the cell lines and proved to be more potent as cytotoxic agents than cisplatin. Morphological evidences suggest the induction of apoptosis and explain the mode of action of these derivatives as antitumor agents. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.