N-cyclohexylmethyl-2-phenoxy-acetamide | 303092-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-cyclohexylmethyl-2-phenoxy-acetamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-phenoxyacetamide
• CAS: 303092-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD02011323
• 分子量: 233.31
• InChiKey: CQWWLWGATIFQLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 生成 N-cyclohexylmethyl-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种基于氮杂醌甲基化物反应性的新型生物响应性自焚间隔物，用于硫醇、酚、胺、磺酰胺或酰胺的受控释放

  摘要：

  刺激敏感连接体是癌症治疗前药不可或缺的成分之一，因为它与药物共价结合，并在肿瘤部位受到外部刺激时将其释放。醌甲基化物消除已被广泛用作基于离核性释放药物的关键转化。通常的方法是将药物以氨基甲酸酯的形式与接头结合，并在自毁 1,6-消除后以游离胺的形式释放。尽管这种方法非常有效，但它仅限于胺（作为氨基甲酸酯）、醇或酚（作为碳酸酯）或其他酸性官能团。我们在这里报告了一种自焚间隔基，能够在还原刺激后直接连接和释放胺、酚、硫醇、磺酰胺和羧酰胺。该间隔基基于(5-硝基-2-吡咯基)甲醇(NPYM-OH)的结构，其用于上述官能团的直接烷基化。间隔物是代谢稳定的，并且具有三个不可或缺的生物缀合位点：生物响应触发器、缀合的1,6自焚系统和适合与载体或其他修饰物缀合的第三臂。通过在胶束水环境 (H 2 O/TPGS-750-M) 中选择性还原 Fe/Pd 纳米颗粒 (NP) 上的硝基，或通过 NADH 介导的硝基还原酶激活来实现释放。

  DOI：

  10.1039/d4sc01576b

文献信息

• PS-IIDQ: a supported coupling reagent for efficient and general amide bond formation
  作者：Eric Valeur、Mark Bradley

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.019

  日期：2007.9

  Polystyrene-IIDQ, a polymer-supported coupling reagent, was synthesized in three steps from Merrifield resin in 86% overall conversion. This reagent efficiently coupled carboxylic acids to amines in good yields and high purities, required no pre-activation step, and was tolerant of the order of reagent addition. PS-IIDQ was observed to be more efficient than polymer-supported carbodiimides (PS-EDC and

  由Merrifield树脂分三步合成了聚合物支撑的偶联剂聚苯乙烯-IIDQ，总转化率为86％。该试剂以高收率和高纯度将羧酸有效地偶联到胺上，不需要预活化步骤，并且可以耐受试剂添加的顺序。观察到PS-IIDQ比聚合物负载的碳二亚胺（PS-EDC和PS-DCC）更有效，并且在一般的酰胺键形成（包括苯胺和受阻底物偶联）方面，其收率高于HATU。用五种羧酸和九种胺（包括苯胺和仲胺）进行评估时，PS-IIDQ的平均分离收率为73％。
• Modulators of the eIF2alpha pathway
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10343981B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods useful for modulating the translational effects of eIF2α phosphorylation, the Integrated Stress Response (ISR), and the unfolded protein response (UPR); for treating diseases; for increasing protein production, and for improving long-term memory.

  本文提供的化合物和方法主要用于调节 eIF2α 磷酸化、综合应激反应（ISR）和未折叠蛋白反应（UPR）的翻译效应；治疗疾病；增加蛋白质产量以及改善长期记忆。
• Heat-sensitive recording sheet
  申请人：——

  公开号：US20020045548A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  A heat-sensitive recording sheet comprises an electron donative leuco dye, an acidic developer for developing the dye, and a sensitizer. The acidic developer has a main component of a phenolic compound that contains a sulfonyl group in a molecule. The sensitizer comprises an amide compound, N-(4-tolyl) -phenylacetic amide. An amide compound to be mixed with the N-(4-tolyl)-phenylacetic amide for use in the sensitizer is at least one compound selected from the group consisting of N -cyclohexylphenylacetic amide, N-phenylphenylacetic amide, N-(2-tolyl)phenylacetic amide, N-phenylphenoxyacetic amide, N-(4-tolyl)phenoxyacetic amide, N-phenyl-(4-tolyloxy)acetic amide and N-(4-tolyl)-(4-tolyloxy)acetic amide.

  一种热敏记录片包括一种电子捐赠型白兰地染料、一种用于显影该染料的酸性显影剂和一种敏化剂。酸性显影剂的主要成分是分子中含有磺酰基的酚类化合物。敏化剂包括一种酰胺化合物，即 N-（4-甲苯基）-苯乙酸酰胺。与 N-(4-甲苯基)-苯乙酸酰胺混合用于敏化剂的酰胺化合物是至少一种选自 N-环己基苯乙酸酰胺的化合物、N-苯基苯乙酸酰胺、N-(2-甲苯基)苯基乙酸酰胺、N-苯基苯氧基乙酸酰胺、N-(4-甲苯基)苯氧基乙酸酰胺、N-苯基-(4-甲苯氧基)乙酸酰胺和 N-(4-甲苯基)-(4-甲苯氧基)乙酸酰胺。
• Facile stereoselective synthesis of 1,3-disubstituted-4-trichloromethyl azetidin-2-ones
  作者：V.V. Govande、A.R.A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.047

  日期：2004.8

  The highly stereoselective synthesis of 1,3-disubstituted-4-trichloromethyl azetidin-2-ones by the [2+2] cycloaddition of ketenes with imines derived from chloral is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MODULATORS OF THE EIF2ALPHA PATHWAY
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170342020A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods useful for modulating the translational effects of eIF2α phosphorylation, the Integrated Stress Response (ISR), and the unfolded protein response (UPR); for treating diseases; for increasing protein production, and for improving long-term memory.