1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one | 119492-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• CAS: 119492-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: JGGSISNFLWAPPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到3-Phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简明合成4-未取代的氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化下，4-乙酰氧基-β-内酰胺与氢化硅烷反应生成4-未取代的-β-内酰胺，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1039/c39870001743
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 臭氧 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简明合成4-未取代的氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化下，4-乙酰氧基-β-内酰胺与氢化硅烷反应生成4-未取代的-β-内酰胺，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1039/c39870001743

文献信息

• Synthesis of 4-Unsubstituted β-Lactams<i>via</i>Dithiocarbonimidates
  作者：S. D. Sharma、Usha Mehra、J. P. S. Khurana、S. B. Pandhi

  DOI：10.1055/s-1987-28144

  日期：——

  Cycloaddition of dithiocarbonimidate 1 to the ketene generated in situ from phenoxyacetylchloride in the presence of triethylamine affords the 4-dithioalkyl-2-azetidinones 2 in good yields. Facile conversion of 2 to the 4-unsubstituted ß-lactams 3 can be accomplished by desulfurization with Raney-Nickel. Formation of several interesting products during attempts to bring a carbonyl function at C-4 in 2 has also been described.

  在三乙胺存在下，二硫代羰酰亚胺 1 与苯氧乙酰氯原位生成的烯酮进行环加成反应，可以得到 4-二硫代烷基-2-氮杂环丁酮 2，收率很高。通过使用雷尼-镍进行脱硫，可以将 2 便捷地转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3。在尝试将 2 中 C-4 的羰基官能团转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3 的过程中，还出现了几种有趣的产物。
• A New Radical Route to C4-Unsubstituted β-Lactams
  作者：Benito Alcaide、Alberto Rodríguez-Vicente、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10476-2

  日期：1998.1

  C4-Unsubstituted beta-lactams 3 are conveniently prepared from easily available 4-formyl-beta-lactams 1, in a sequential three step synthesis, using as the key step a radical reductive decarbonylation of 4-carboxy derivatives through their phenyl selenoesters 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A concise synthesis of 4-unsubstituted azetidin-2-ones
  作者：Fernando P. Cossío、Begoña Lecea、Claudio Palomo

  DOI：10.1039/c39870001743

  日期：——

  On catalysis by trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate, 4-acetoxy-β-lactams react with hydrosilanes to give 4-unsubstituted-β-lactams in good to excellent yields.

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化下，4-乙酰氧基-β-内酰胺与氢化硅烷反应生成4-未取代的-β-内酰胺，收率好至极佳。