(1S,2S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpentanamide | 234446-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpentanamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpentanamide
• CAS: 234446-85-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: GFPYWWOXPUFXKU-SWLSCSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpentanamide 在 锂硼氢 、 甲烷磺酸 、 四丁基氢氧化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体亚型选择性配体：顺式和反式-5,11-二烷基-5,6,11，12-四氢瓜氨酸的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  我们最近报道，外消旋5,11-顺二乙基-5,6,11，12-四氢丙烯-2,8-二醇（THC，rac-2b）充当雌激素受体α（ERalpha）的激动剂和雌激素受体β（ERbeta）的完全拮抗剂（Sun et al。Endocrinology 1999，140，800-804）。为了进一步研究这种新颖的ER亚型选择性雌激素活性，我们合成了一系列顺式和反式二烷基四氢大麻酚。通过对映体纯的α-烷基-β-芳基丙酸酯的酰基糊精缩合，然后在温度下，在路易斯酸介导的双环化下，以高度对映和非对映选择性的方式制备顺式-二甲基，-二乙基和-二丙基THC 2a-c。最小差向异构的条件。ERalpha和ERbeta的顺式和反式异构体的二甲基，二乙基，在竞争性结合试验中测定了二丙基四氢大麻酚的含量，在哺乳动物细胞中通过报道基因测定了它们的转录活性。发现几乎所有检查的THC对ERbeta都具有亲和力。所有这些THC都是

  DOI：

  10.1021/jm990101b
• 作为产物：
  描述：

  戊酸酐 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1S,2S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体亚型选择性配体：顺式和反式-5,11-二烷基-5,6,11，12-四氢瓜氨酸的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  我们最近报道，外消旋5,11-顺二乙基-5,6,11，12-四氢丙烯-2,8-二醇（THC，rac-2b）充当雌激素受体α（ERalpha）的激动剂和雌激素受体β（ERbeta）的完全拮抗剂（Sun et al。Endocrinology 1999，140，800-804）。为了进一步研究这种新颖的ER亚型选择性雌激素活性，我们合成了一系列顺式和反式二烷基四氢大麻酚。通过对映体纯的α-烷基-β-芳基丙酸酯的酰基糊精缩合，然后在温度下，在路易斯酸介导的双环化下，以高度对映和非对映选择性的方式制备顺式-二甲基，-二乙基和-二丙基THC 2a-c。最小差向异构的条件。ERalpha和ERbeta的顺式和反式异构体的二甲基，二乙基，在竞争性结合试验中测定了二丙基四氢大麻酚的含量，在哺乳动物细胞中通过报道基因测定了它们的转录活性。发现几乎所有检查的THC对ERbeta都具有亲和力。所有这些THC都是

  DOI：

  10.1021/jm990101b

文献信息

• (+)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary in Asymmetric Mannich Reactions: Scope and Limitations
  作者：Dolores Badía、Ainara Iza、Jose Vicario、Luisa Carrillo

  DOI：10.1055/s-2006-950347

  日期：2006.12

  The Mannich reaction of variously substituted (+)-(S,S)-pseudoephedrine amides with either enolizable and nonenolizable imines smoothly afforded a series of β-substituted α-alkyl-β-amino amides with full stereochemical control. These Mannich adducts have been converted into several synthetically useful chiral building blocks like β-amino esters, β-amino acids, and β-lactams using very simple and high-yielding

  各种取代的 (+)-(S,S)-伪麻黄碱酰胺与烯醇化和非烯醇化亚胺的 Mannich 反应顺利地提供了一系列具有完全立体化学控制的 β-取代的 α-烷基-β-氨基酰胺。这些 Mannich 加合物已通过非常简单和高产率的程序转化为几种合成有用的手性结构单元，如 β-氨基酯、β-氨基酸和 β-内酰胺。
• Electrophilic Rearrangements of Chiral Amides: A Traceless Asymmetric α-Allylation
  作者：Bo Peng、Danny Geerdink、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ja408856p

  日期：2013.10.9

  A one-pot protocol for the asymmetric alpha-allylation reaction is reported relying on a key efficient asymmetric Claisen rearrangement, triggered by electrophilic activation of chiral pseudoephedrine amides. Subsequent reduction or hydrolysis of the resulting iminium ions provides highly enantioenriched alpha-allylic aldehydes or carboxylic acids in a traceless manner. Compared to traditional alternatives which make use of strongly basic conditions, the work presented herein displays unprecedented functional group tolerance.