2-bromo-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acetamide | 19749-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-bromoacetylamino-4-phenylthiazole；bromo-acetic acid-(4-phenyl-thiazol-2-ylamide)；Brom-essigsaeure-(4-phenyl-thiazol-2-ylamid)；2-[(Bromoacetyl)amino]-4-phenyl-1,3-thiazole；2-bromo-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 19749-86-1
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂OS
• 分子量: 297.175
• InChiKey: LHHABMIHGGMUOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acetamide 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以86 %的产率得到2-azido-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  10.1080/14756366.2024.2388209

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2388209
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 VEGFR-2-TK 抑制具有抗增殖活性的新型 4-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1H)-one 含噻唑

  摘要：

  合成了一系列新的 2-(4-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl) -N- (4-phenylthiazol-2-yl) 乙酰胺衍生物并评价其抗癌作用活动。所有目标化合物的抗癌活性均高于其 2-oxo-4-piperazinyl-1,2-dihydroquinolin-2(1 H )-one 前体。针对乳腺癌 T-47D 细胞系进行了目标化合物的多剂量测试。五种化合物显示出比星形孢菌素更高的细胞毒活性。二卤代衍生物显示出最佳的细胞毒活性，IC 50 为2.73 ± 0.16 µM。此外，还评估了所有合成化合物的 VEGFR-2 抑制活性。6-fluoro-4-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1 H )的两种化合物)-ones 显示出与索拉非尼相当的抑制活性，IC 50 分别为46.83 ± 2.4、51.09 ±

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116168

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CLASS II PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE DE CLASSE II
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2019234237A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present application relates to compounds of formula (1) and their use as medicament, in particular for the treatment of a medical condition associated with defective PI3K signalling.

  本申请涉及式（1）化合物及其作为药物的用途，特别是用于治疗与缺陷PI3K信号传导相关的医疗状况。
• Synthesis and evaluation of 5,6-disubstituted thiopyrimidine aryl aminothiazoles as inhibitors of the calcium-activated chloride channel TMEM16A/Ano1
  作者：Katarzyna A. Piechowicz、Eric C. Truong、Kashif M. Javed、Rachelle R. Chaney、Johnny Y. Wu、Puay W. Phuan、Alan S. Verkman、Marc O. Anderson

  DOI：10.3109/14756366.2015.1135912

  日期：2016.11.1

  (TMEM16A), also called Ano1, is a Ca(2+) activated Cl(-) channel expressed widely in mammalian epithelia, as well as in vascular smooth muscle and some tumors and electrically excitable cells. TMEM16A inhibitors have potential utility for treatment of disorders of epithelial fluid and mucus secretion, hypertension, some cancers and other diseases. 4-Aryl-2-amino thiazole T16Ainh-01 was previously identified

  跨膜蛋白16A（TMEM16A），也称为Ano1，是Ca（2+）激活的Cl（-）通道，广泛表达于哺乳动物的上皮细胞，血管平滑肌，一些肿瘤和电兴奋性细胞中。TMEM16A抑制剂具有治疗上皮液和粘液分泌异常，高血压，某些癌症和其他疾病的潜在用途。4-芳基-2-氨基噻唑T16Ainh-01先前已通过高通量筛选进行了鉴定。在这里，准备了47种化合物的文库，这些化合物探索了在T16Ainh-01中发现的5,6-二取代的嘧啶支架。使用荧光板读数器和短路电流测定法测量TMEM16A抑制活性。我们发现几乎不容许T16Ainh-01的结构变异，大多数化合物在10μM时无活性。
• [EN] AMIDES OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS TRPA1 INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2011114184A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Amides of heterocyclic compounds as Transient Receptor Potential subfamily A (TRPA) modulators are provided In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/ or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1) Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1. (I).

  提供了杂环化合物的酰胺作为瞬时受体电位亚家族A（TRPA）调节剂。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、症状和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、其合成中使用的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、症状和/或疾病的方法。
• FUSED PYRIMIDINE-DIONE DERIVATIVES AS TRPAI MODULATORS
  申请人：Chaudhari Sachin Sundarlal

  公开号：US20120041004A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention described herein relates to novel fused pyrimidinediones derivatives of formula (I) which are TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). This invention also provides processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明涉及化合物公式(I)的新型融合嘧啶二酮衍生物，其为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。特别地，本发明所描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、状况和/或障碍。本发明还提供了制备所述化合物的方法、用于其合成的中间体、其制药组合物以及用于治疗或预防由TRPA1调节的疾病、状况和/或障碍的方法。
• FUSED PYRIMIDINE-DIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals, S.A.

  公开号：US20140128603A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention described herein relates to novel fused pyrimidinediones derivatives of formula (I) which are TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). This invention also provides processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明涉及式（I）的新型融合嘧啶二酮衍生物，其为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。特别地，本发明所描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、状况和/或紊乱。本发明还提供了制备所述化合物的方法、用于其合成的中间体、其药物组成物以及用于治疗或预防由TRPA1调节的疾病、状况和/或紊乱的方法。