1-(N-(4-chlorophenyl)carbamoyl)benzotriazole | 39764-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-(4-chlorophenyl)carbamoyl)benzotriazole
• 英文别名: benzotriazole-1-carboxylic acid 4-chloro-anilide；N-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carboxamide；1-<4-Chlorphenyl-carbamoyl>-benzotriazol；N-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-benzotriazole-1-carboxamide；N-(4-chlorophenyl)benzotriazole-1-carboxamide
• CAS: 39764-22-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄O
• 分子量: 272.694
• InChiKey: OKZGBNCTDHZUQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-(4-chlorophenyl)carbamoyl)benzotriazole 、 甲基肼 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到1-Amino-3-(4-chlorophenyl)-1-methylurea
  参考文献：
  名称：

  一锅法制氨基甲酰基苯并三唑及其在尿素，肼甲酰胺和氨基甲酸酯的制备中的应用

  摘要：

  氨基甲酰基苯并三唑可方便地由羧酸，叠氮磷酸二苯酯（DPPA）和苯并三唑（BtH）一锅合成。还探讨了氨基甲酰基苯并三唑的反应性和应用。氨基甲酰基苯并三唑分别与氨基酸，肼和醇平稳反应，因此可以轻松获得相应的脲，肼甲酰胺和氨基甲酸酯，收率高至优异。

  DOI：

  10.2298/jsc150126069m
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 对氯苯甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到1-(N-(4-chlorophenyl)carbamoyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  一锅法制氨基甲酰基苯并三唑及其在尿素，肼甲酰胺和氨基甲酸酯的制备中的应用

  摘要：

  氨基甲酰基苯并三唑可方便地由羧酸，叠氮磷酸二苯酯（DPPA）和苯并三唑（BtH）一锅合成。还探讨了氨基甲酰基苯并三唑的反应性和应用。氨基甲酰基苯并三唑分别与氨基酸，肼和醇平稳反应，因此可以轻松获得相应的脲，肼甲酰胺和氨基甲酸酯，收率高至优异。

  DOI：

  10.2298/jsc150126069m

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Kiss Laszlo Erno

  公开号：US20120065191A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to compounds and compositions for inhibiting the enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH), the use of the compounds in therapy and, in particular, for treating or preventing conditions whose development or symptoms are linked to substrates of the FAAH enzyme, and methods of treatment or prevention using the compounds and compositions.

  这项发明涉及抑制脂肪酰胺水解酶（FAAH）的化合物和组合物，以及在治疗中使用这些化合物，特别是用于治疗或预防与FAAH酶底物相关的疾病的发展或症状的条件，以及使用这些化合物和组合物进行治疗或预防的方法。
• Trapping of Isocyanates with Benzotriazole in situ - Preparation of Carbamoyl Benzotriazoles as an Isocyanate Alternative via Curtius Rearrangement
  作者：Xiaoxia Wang、Zhiyun Zhong、Lichun Kong、Xiangming Zhu

  DOI：10.1055/s-0029-1217820

  日期：2009.9

  N-Aryl and N-alkenyl carbamoyl benzotriazoles were prepared in good to excellent yields from acyl azides and benzotri-azole via Curtius rearrangement, while N-alkylcarbamoyl benzotriazoles were formed from N-alkanoyl benzotriazoles and sodium azide in one pot. The carbamoyl benzotriazoles can be used as a stable isocyanate alternative, as has been demonstrated by its reaction with amines to synthesize

  N-芳基和N-烯基氨基甲酰基苯并三唑通过Curtius重排从酰基叠氮化物和苯并三唑以良好到优异的产率制备，而N-烷基氨基甲酰基苯并三唑由N-烷酰基苯并三唑和叠氮化钠在一锅中形成。氨基甲酰基苯并三唑可用作稳定的异氰酸酯替代物，正如其与胺反应以优异的产率合成脲所证明的那样。
• Novel urea and bis -urea primaquine derivatives with hydroxyphenyl or halogenphenyl substituents: Synthesis and biological evaluation
  作者：I. Perković、M. Antunović、I. Marijanović、K. Pavić、K. Ester、M. Kralj、J. Vlainić、I. Kosalec、D. Schols、D. Hadjipavlou-Litina、E. Pontiki、B. Zorc

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.021

  日期：2016.11

  selectivity and chloro or bromo derivatives 6e-g high selectivity against MCF-7 cells (IC50 0.1–2.6 μM). p-Fluoro derivative 6d, namely 3-(4-fluorophenyl)-1-[(4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}carbamoyl)amino]urea, is the most promising compound. Further biological experiments showed that 6d affected cell cycle and induced cell death of MCF-7 cell line. Due to its high activity against MCF-7 cell line

  设计，合成并评估了一系列具有尿素或双脲功能连接的伯氨喹和羟基或卤素取代的苯部分的新型化合物3a-j和6a-j。通过几个合成步骤，使用苯并三唑作为合成子来制备标题化合物。3- [3,5-双（三氟甲基）苯基] -1- 4-[（（6-甲氧基喹啉-8-基）氨基]戊基}脲（3j）是活性最高的尿素，而1-[（4- [（6-甲氧基喹啉-8-基）氨基]戊基}氨基甲酰基）氨基] -3- [3-（三氟甲基）苯基]脲（6h）体外抗增殖筛选中活性最高的双脲衍生物针对八种经过测试的癌细胞系。具有羟基或一个卤素原子的尿素衍生物3a-g对所有测试的细胞系均表现出中等的抗增殖作用，但对乳腺癌MCF-7细胞系具有更强的活性，而三氟甲基衍生物3h-j对所有测试的细胞系则表现出抗增殖作用在低摩尔浓度范围内。最后，具有羟基和氟取代基6a-d的双脲显示出极高的选择性，氯或溴衍生物6e-g对MCF-7细胞具有高选择性（IC 50为0
• US9353082B2
  申请人：——

  公开号：US9353082B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• One-pot preparation of carbamoyl benzotriazoles and their applications in the preparation of ureas, hydrazinecarboxamides and carbamic esters
  作者：Hui Mao、Huili Liu、Yawei Tu、Zhiyun Zhong、Xin Lv、Xiaoxia Wang

  DOI：10.2298/jsc150126069m

  日期：——

  synthesized in one-pot from carboxylic acids, diphenylphosphorazidate (DPPA) and benzotriazole (BtH). The reactivity and applications of carbamoyl benzotriazoles were also explored. Carbamoyl benzotriazoles react smoothly with amino acids, hydrazines and alcohols respectively, thus providing facile access to the corresponding ureas, hydrazinecarboxamides and carbamic esters in good to excellent yields

  氨基甲酰基苯并三唑可方便地由羧酸，叠氮磷酸二苯酯（DPPA）和苯并三唑（BtH）一锅合成。还探讨了氨基甲酰基苯并三唑的反应性和应用。氨基甲酰基苯并三唑分别与氨基酸，肼和醇平稳反应，因此可以轻松获得相应的脲，肼甲酰胺和氨基甲酸酯，收率高至优异。