endo-4-phenyl-4-aza-10-oxatricyclo<5.2.1.0>dec-8-ene-3,5-dione | 67463-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: endo-4-phenyl-4-aza-10-oxatricyclo<5.2.1.0>dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: 2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epioxido-isoindole-1,3-dione；(3aS,4S,7R,7aR)-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 67463-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: PUHQMJSQZPUXJP-IWDIQUIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C (decomp)
• 沸点：
  498.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-4-phenyl-4-aza-10-oxatricyclo<5.2.1.0>dec-8-ene-3,5-dione 以 氯仿 为溶剂， 43.0 ℃ 、100.0 MPa 条件下， 生成 呋喃 、 N-苯基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  George, Adrian V.; Isaacs, Neil S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1845 - 1848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 N-苯基马来酰亚胺 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 endo-4-phenyl-4-aza-10-oxatricyclo<5.2.1.0>dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  高压，温度和溶剂对呋喃与N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应速率的影响

  摘要：

  研究了温度，溶剂性质和高压对呋喃与N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应速率的影响。与其他环加成反应和烯键反应相比，在质子供体介质中观察到标题反应的加速作用较弱。活化和反应的体积在实验误差范围内重合，与假定的循环过渡态保持一致。

  DOI：

  10.1134/s1070428019010020

文献信息

• Photochemistry—IX
  作者：T. Tsuchiya、H. Arai、H. Igeta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93396-4

  日期：1973.1

  Photolysis of 3-phenyl-, 3-methoxy-and 3-hydroxy-pyridazine 1-oxides afforded furans alone, whereas 3-aminopyridazine 1-oxides gave levulinonitriles and 3-cyanopropionaldehydes (11). Mechanism of their formation are discussed.

  未取代的和甲基取代的哒嗪1-氧化物的光解分别得到相应的环丙烯基酮（6）和呋喃（7）。对3-苯基-，3-甲氧基-和3-羟基哒嗪1-氧化物进行光解仅可得到呋喃，而3-氨基哒嗪1-氧化物可得到乙酰丙腈和3-氰基丙醛（11）。讨论了它们的形成机理。
• 一种含色酮结构吡唑类去甲斑蝥素衍生物及其 制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN103554122B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明属于去甲斑蝥素衍生物技术领域，尤其涉及了一种含色酮结构吡唑类去甲斑蝥素衍生物及其制备方法与应用。本发明制备方法通过使用溴取代色酮苯腙对去甲斑蝥素进行结构改造，应用1,3-偶极环加成方法引入五元环吡唑及色酮结构，提高了去甲斑蝥素的活性。本发明所得含色酮结构吡唑类去甲斑蝥素衍生物应用于抗肿瘤药物的合成，具有广泛的应用前景。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Indanone via C–H Annulation Reaction of Aldehydes with Norbornenes
  作者：Wen-Xiu Lu、Jian-Gang Mao、Jian Xing、Hong-Yu Tang、Jinsheng Liao、Yao-sheng Quan、Zhi-Ming Lu、Zhi-Jian Yang、Chao Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02270

  日期：2024.1.5

  A novel methodology for the synthesis of indanone derivates has been developed. The palladium-catalyzed annulation reaction of o-bromobenzaldehydes with norbornene derivatives is achieved through extremely concise reaction processes. The indanone skeleton was established directly via C–H activation of the aldehyde group under a mild reaction condition. This method is simple and practical, which simplified

  开发了一种合成茚满酮衍生物的新方法。钯催化的邻溴苯甲醛与降冰片烯衍生物的环化反应是通过极其简洁的反应过程实现的。在温和的反应条件下，通过醛基的C-H活化直接建立茚满酮骨架。该方法简单实用，简化了传统合成方法，实现了茚满酮的快速构建。
• Clay-catalyzed solventless addition reactions of furan with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、JoséL. Bravo、Pedro Cintas、JoséL. Jiménez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02091-7

  日期：1998.12

  The reaction of furan with alpha,beta-unsaturated carbonyl dienophiles catalyzed by K10 montmorillonite in the absence of organic solvents produces the corresponding Diels-Alder adducts and, in the case of methyl vinyl ketone, Michael-type products, under much milder conditions than the conventional protocols. The results are consistent with acid catalysis on the clay surface. Acrylates gave lower yields and/or decomposition products. The reaction can be extended to alkynic substrates such as DMAD to afford cycloadducts in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Expeditious ‘On-Water’ Cycloaddition between N-Substituted Maleimides and Furans
  作者：Emilio Román、María Gil、Verónica Luque-Agudo、José Serrano

  DOI：10.1055/s-0034-1378560

  日期：——