(S_(S)R)-(+)-3-methyl-2-pivaloyl-2,3-dihydroisothiazole 1-oxide | 139343-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S_(S)R)-(+)-3-methyl-2-pivaloyl-2,3-dihydroisothiazole 1-oxide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-[(1S,3R)-3-methyl-1-oxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]propan-1-one
• CAS: 139343-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: ATNZSDCQCWTOOA-XLFHBGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_(S)R)-(+)-3-methyl-2-pivaloyl-2,3-dihydroisothiazole 1-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(R)-(+)-3-methyl-2-pivaloyl-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性甲苯2，α-sultam助剂：对映体纯的（2R）-和（S）-乙基-2,1'-sultam的制备和结构

  摘要：

  通过前手性糖精（）通过Ru- （R）-BINAP-或Ru-（S）-BINAP催化亚胺的不对称加氢反应，从前手性糖精（）分两步（总收率53％）选择性地制备了结晶的sultams（R）-或（S）- 。。可替代地，纯的（- [R ）-的合成（37％总产率）从（ř在涉及步骤4-5）-α-苯乙胺邻-sulfination →和高度非对映亚磺酸的环化向亚磺酰胺。亚磺酰胺和磺胺（R）-的X射线衍射分析 被提出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97557-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S_(S)R)-(+)-3-methyl-2-pivaloyl-2,3-dihydroisothiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性甲苯2，α-sultam助剂：对映体纯的（2R）-和（S）-乙基-2,1'-sultam的制备和结构

  摘要：

  通过前手性糖精（）通过Ru- （R）-BINAP-或Ru-（S）-BINAP催化亚胺的不对称加氢反应，从前手性糖精（）分两步（总收率53％）选择性地制备了结晶的sultams（R）-或（S）- 。。可替代地，纯的（- [R ）-的合成（37％总产率）从（ř在涉及步骤4-5）-α-苯乙胺邻-sulfination →和高度非对映亚磺酸的环化向亚磺酰胺。亚磺酰胺和磺胺（R）-的X射线衍射分析 被提出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97557-9

文献信息

• The asymmetric synthesis of allylic alcohols using a recoverable chiral sulphoxide
  作者：Ian D. Linney、Heather Tye、Martin Wills、Roger J. Butlin

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88346-7

  日期：1994.3

  S(S)R-(+)-3 reacts with the sodium enolates of ketones to give the corresponding homochiral sulphoxides. Reduction of the carbonyl group in these products using DIBAL-H or DIBAL-H/ZnBr2 gives complementary products of high diastereoisomeric excess. This methodology has been applied to the synthesis of an allylic alcohols in high enantiomeric excess.

  对映体纯的环状亚磺酰胺S （S） R-（+）- 3与酮的烯醇钠反应生成相应的手性亚砜。使用DIBAL-H或DIBAL-H / ZnBr 2还原这些产物中的羰基可得到非对映异构体过量的互补产物。该方法已经应用于高对映体过量的烯丙基醇的合成。
• Asymmetric synthesis of amines using a chiral, non-racemic, benzylidene sulfinamide derived from a recoverable precursor
  作者：David R. J. Hose、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy、Tony Raynham、Martin Wills

  DOI：10.1039/p19960000691

  日期：——

  diastereoselective reduction and hydrolysis S(s)R-(+)-1 can be recycled in one step from the sulfinic acid 11. The addition of zinc(II) bromide reverses the diastereoselectivity of the diisobutylaluminium hydride (DIBAL) reduction of the substrates 4. The same reversal is not observed in the reactions of analogues lacking an amide side chain. In one case the required benzylidene sulfinamide exists in the form of an

  高手性环状亚磺酰胺S （s） R -（+）-1已用于通过亚苄基亚磺酰胺R （s） R-（-）-4不对称合成α-取代的苄胺。以下非对映选择性还原和水解小号（S） - [R - （+） - 1可以从亚磺酸11.加入锌中的一个步骤被回收（II溴化物逆转了底物4的氢化二异丁基铝（DIBAL）还原的非对映选择性。在缺乏酰胺侧链的类似物的反应中未观察到相同的逆转。在一种情况下，所需的亚苄基亚磺酰胺以烯胺15的形式存在，其X射线晶体结构也具有特征。还描述了通过将格氏试剂添加到衍生自S （s） R -（+）-1的亚硫胺中来制备手性胺的第二种方法。
• Butlin, Roger J.; Linney, Ian D.; Mahon, Mary F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 95 - 106
  作者：Butlin, Roger J.、Linney, Ian D.、Mahon, Mary F.、Tye, Heather、Wills, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Butlin, Roger J.; Linney, Ian D.; Critcher, Douglas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1581 - 1590
  作者：Butlin, Roger J.、Linney, Ian D.、Critcher, Douglas J.、Mahon, Mary F.、Molloy, Kieran C.、Wills, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Wills, Martin; Butlin, Roger J.; Linney, Ian D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3383 - 3385
  作者：Wills, Martin、Butlin, Roger J.、Linney, Ian D.、Gibson, Richard W.

  DOI：——

  日期：——