1-bromodiamantane | 30545-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromodiamantane
• 英文别名: 1-Bromdiamantan；1-bromopentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane
• CAS: 30545-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₉Br
• 分子量: 267.209
• InChiKey: ZKNNIEXTBFVTAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromodiamantane 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1-Azidodiamantane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods and reactions. 125. Preparation of secondary and tertiary cyclic and polycyclic hydrocarbon azides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a031
• 作为产物：
  描述：

  双金刚烷 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-bromodiamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷的化学。第一部分合成和一些官能化反应

  摘要：

  气相中的七环十四烷Binor-S的四氢衍生物在氯化氢中在氯化铂-氧化铝催化剂上于150°或在含氯化铝的二氯甲烷的溶液中重排，可以高产率得到金刚烷。已经开发了用于将金刚烷官能化的方法。用氯化铝-乙酰氯在0°氯化时，生成的等量的1-和4-氯二金刚烷（所谓的带状和顶端衍生物），而在–5°处使用氯磺酸，则主要生成1-氯-异构体。氯化物的水解产生相应的醇，其可通过氧化铝色谱分离。氯化物和醇可以分别用氯化铝和浓硫酸平衡。用96％的硫酸在75°下氧化金刚烷，生成金刚烷酮，9-羟基-氧金刚烷-3-酮和金刚烷-4,9-二醇。用70％硫酸处理二金刚烷-3-醇产生一元醇，9-羟基二金刚烷-3-酮，金刚烷-3，9-二醇和金刚烷-4，9-二醇的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19720002691

文献信息

• Amidation of Diamantane with Organic Nitriles and CBr4 Under the Action of Granulated Zeolite FeHY
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. А. Shchadneda、Yu. Yu. Mayakova、А. А. Yulamanova、А. N. Khazipova、B. I. Kutepov

  DOI：10.1134/s1070363218040084

  日期：2018.4

  N-(1- and 4-diamantyl)amides have been synthesized by the reaction of diamantane with organic nitriles in the presence of CBr4 under the action of granulated zeolite FeHY. The optimal ratios of the catalyst, reagents and the conditions for preparation of 1-N-diamantylamides in high yield have been found.

  在CBr 4的存在下，在粒状沸石FeHY的作用下，金刚烷与有机腈反应合成了N-（1-和4-二金刚烷基）酰胺。已经找到了高产率的催化剂，试剂的最佳比例和制备1- N-二酰胺基酰胺的条件。
• Bromination of adamantane and its derivatives with tetrabromomethane catalyzed by iron compounds
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、L. F. Khisamova

  DOI：10.1134/s1070428015020074

  日期：2015.2

  Catalytic bromination of adamantane and its derivatives with tetrabromomethane catalyzed by iron compounds has been performed. The favorable ratio of catalyst and reagents and the conditions of a selective synthesis of bromine-substituted adamantanes have been developed.

  铁化合物催化的金刚烷及其衍生物与四溴甲烷的催化溴化反应已经进行。已经开发了有利的催化剂和试剂的比例以及选择性合成溴取代的金刚烷的条件。
• Self-folding cavitands: structural characterization of the induced-fit model
  作者：Agustí Lledó、Julius Rebek Jr.

  DOI：10.1039/b927031k

  日期：——

  Deletion of structural elements in cavitand receptors is used to evaluate the thermodynamic and kinetic parameters of binding in these hosts. The use of a bulky guest showcases the importance of host–guest shape adaptations in the molecular recognition process.

  空腔受体中结构元素的删除被用来评估这些主体中的结合热力学和动力学参数。使用一个庞大的客体突显了在分子识别过程中主客体形状适应的重要性。
• Stable Alkanes Containing Very Long Carbon–Carbon Bonds
  作者：Andrey A. Fokin、Lesya V. Chernish、Pavel A. Gunchenko、Evgeniya Yu. Tikhonchuk、Heike Hausmann、Michael Serafin、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ja302258q

  日期：2012.8.22

  diamondoid bromides gave highly sterically congested hydrocarbon (hetero)dimers with exceptionally long central C-C bonds of up to 1.71 Å in 2-(1-diamantyl)[121]tetramantane. Yet, these dimers are thermally very stable even at temperatures above 200 °C, which is not in line with common C-C bond length versus bond strengths correlations. We suggest that the extraordinary stabilization arises from numerous

  叔金刚石溴化物的金属诱导偶联产生高度空间拥挤的烃（杂）二聚体，在 2-(1-二金刚烷基)[121]四金刚烷中具有高达 1.71 Å 的超长中心 CC 键。然而，这些二聚体即使在高于 200 °C 的温度下也非常稳定，这与常见的 CC 键长与键强度的相关性不一致。我们认为这种非凡的稳定性源于相邻的 H 端接金刚石状表面之间的众多分子内范德华引力。1-(1-金刚烷基)二金刚烷、1-(1-金刚烷基)二金刚烷、2-(1-金刚烷基)三金刚烷、2-(1-二金刚烷基)三金刚烷和2-(1-二金刚烷基)的CC键旋转动力学[121]四金刚烷通过变温(1)H-和(13)C NMR光谱进行了研究。向内 (endo) CH 表面的形状决定了动态行为，将中央 CC 键旋转障碍从 7 更改为 33 kcal mol(-1)。我们用 6-31G(d,p) 探讨了流行的密度泛函理论 (DFT) 方法（包括 BLYP、B3L
• Preparation and carbon-13 NMR spectroscopic study of fluoroadamantanes and -diamantanes: study of carbon-13-fluorine-19 NMR coupling constants
  作者：George A. Olah、Joseph G. Shih、V. V. Krishnamurthy、Brij P. Singh

  DOI：10.1021/ja00328a032

  日期：1984.8

  Etude des deplacements chimiques et des valeurs de n J CF lors de l'addition de fluor a un squelette d'adamantane. Analyse en terme de nombre et type d'interaction gauche present dans le systeme

  Etude des deplacements chimiques et des valeurs de n J CF lors de l'addition de fluor a un scelette d'adamantane。分析 en terme de nombre et type d'interaction gauche present dans le systeme