(S)-3-methylpentanoic acid ((1'S,2'S)-2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)(methyl)amide | 1122577-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methylpentanoic acid ((1'S,2'S)-2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)(methyl)amide
• 英文别名: (3S)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,3-dimethylpentanamide
• CAS: 1122577-96-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: XSSWZEFRVNFKEY-HEHGZKQESA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methylpentanoic acid ((1'S,2'S)-2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)(methyl)amide 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(S)-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  以（1 S，2 S）-伪麻黄碱为手性助剂高效合成（2 S，3 S）-2-乙基-3-甲基戊酰胺

  摘要：

  （2的有效且可扩展的合成小号，3小号）-2-乙基-3-甲基戊酰胺（1）已经开发从便宜和容易获得的起始升-异亮氨酸。该过程中的关键步骤是使用（1 S，2 S）-伪麻黄碱作为手性助剂的不对称烷基化反应。开发了一种实用的方法，以从酰胺中除去空间受阻的伪麻黄碱助剂。该过程包括八个化学步骤和五个分离，无需任何色谱纯化。已经成功实现了以41％的总收率制备几千克多批次的目标化合物1。

  DOI：

  10.1021/op800260j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-甲基戊酸 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-methylpentanoic acid ((1'S,2'S)-2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)(methyl)amide
  参考文献：
  名称：

  以（1 S，2 S）-伪麻黄碱为手性助剂高效合成（2 S，3 S）-2-乙基-3-甲基戊酰胺

  摘要：

  （2的有效且可扩展的合成小号，3小号）-2-乙基-3-甲基戊酰胺（1）已经开发从便宜和容易获得的起始升-异亮氨酸。该过程中的关键步骤是使用（1 S，2 S）-伪麻黄碱作为手性助剂的不对称烷基化反应。开发了一种实用的方法，以从酰胺中除去空间受阻的伪麻黄碱助剂。该过程包括八个化学步骤和五个分离，无需任何色谱纯化。已经成功实现了以41％的总收率制备几千克多批次的目标化合物1。

  DOI：

  10.1021/op800260j

文献信息

• Stereoselective Pharmacodynamic and Pharmacokinetic Analysis of <i>sec</i>-Butylpropylacetamide (SPD), a New CNS-Active Derivative of Valproic Acid with Unique Activity against Status Epilepticus
  作者：Naama Hen、Tawfeeq Shekh-Ahmad、Boris Yagen、John H. McDonough、Richard H. Finnell、Bogdan Wlodarczyk、Meir Bialer

  DOI：10.1021/jm4007565

  日期：2013.8.22

  sec-Butylpropylacetamide (racemic-SPD) is a chiral CNS-active amide derivative of valproic acid (VPA). This study describes synthesis and stereospecific comparative pharmacodynamics (PD, anticonvulsant activity and teratogenicity) and pharmacokinetic (PK) analysis of four individual SPD stereoisomers. SPD stereoisomers' anticonvulsant activity was comparatively evaluated in several anticonvulsant animal models including the benzodiazepine-resistant status epilepticus (SE). SPD stereoisomers' PK-PD relationship was evaluated in rats. Teratogenicity of SPD stereoisomers was evaluated in SWV mice strain, susceptible to VPA-induced neural tube defect (NTD). SPD stereoisomers (141 or 283 mg/kg) did not cause NTD. SPD has stereoselective PK and PD. (2R,3S)-SPD and (2S,3R)-SPD higher clearance led to a 50% lower plasma exposure that may contribute to their relative lower activity in the pilocarpine-induced SE model. (2S,3S)-SPD, (2R,3R)-SPD, and racemic-SPD have similar anticonvulsant activity and a PK profile that are better than those of (2R,3S)-SPD and (2S,3R)-SPD, making them good candidates for development as new, potent antiepileptics with a potential in benzodiazepine-resistant SE.
• Efficient Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-2-Ethyl-3-methylvaleramide Using (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary
  作者：Bin-Feng Li、Robert M. Hughes、Jackie Le、Kevin McGee、Donald J. Gallagher、Raymond S. Gross、David Provencal、Jayachandra P. Reddy、Peng Wang、Lev Zegelman、Yuxin Zhao、Scott E. Zook

  DOI：10.1021/op800260j

  日期：2009.5.15

  An efficient and scaleable synthesis of (2S,3S)-2-ethyl-3-methylvaleramide (1) has been developed starting from inexpensive and readily available l-isoleucine. The key step in this process is an asymmetric alkylation using (1S,2S)-pseudoephedrine as a chiral auxiliary. A practical procedure was developed to remove the sterically hindered pseudoephedrine auxiliary from the amide. The process consists

  （2的有效且可扩展的合成小号，3小号）-2-乙基-3-甲基戊酰胺（1）已经开发从便宜和容易获得的起始升-异亮氨酸。该过程中的关键步骤是使用（1 S，2 S）-伪麻黄碱作为手性助剂的不对称烷基化反应。开发了一种实用的方法，以从酰胺中除去空间受阻的伪麻黄碱助剂。该过程包括八个化学步骤和五个分离，无需任何色谱纯化。已经成功实现了以41％的总收率制备几千克多批次的目标化合物1。