methyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate | 779325-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
• 英文别名: methyl (S)-3-aminomethyl-5-methylhexanoate；(S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid methyl ester；Pregabalin methyl ester；methyl (3S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
• CAS: 779325-26-7
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: JDFPGFRTUSUWNI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以88%的产率得到(S)-(+)-3-AMINOMETHYL-5-METHYLHEXANOIC ACID SODIUM SALT
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)(+)-3-(AMINOMETHYL)-5-METHYLHEXANOIC ACID

  摘要：

  一种制备（S）（+）-3-（氨甲基）-5-甲基己酸（pregabalin）的方法，其化学式为（I）或其盐，包括以下步骤：将化合物II与醇ROH在酶的存在或缺席下反应，得到化合物III（如此处所定义）；将化合物III转化为化合物VI或VIII（如此处所定义）；随后水解化合物VI或VIII，得到pregabalin。

  公开号：

  US20080311635A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  EP1992609

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Copper-Catalyzed Amide Radical-Directed Cyanation of Unactivated C_sp³–H Bonds
  作者：Hongwei Zhang、Yulu Zhou、Peiyuan Tian、Cuiyu Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00553

  日期：2019.3.15

  method for site-selective intermolecular δ/ε-Csp3–H cyanation of aliphatic sulfonamides is developed using TsCN as the cyanating reagent, catalyzed by a Cu(I)/phenanthroline complex. The mild, expeditious, and modular protocol allows efficient remote Csp3–H cyanation with good functional group tolerance and high regioselectivity. Mechanistic studies indicate that the reaction might proceed through a Cu(I)-mediated

  一种用于方法位点选择性的分子间δ/ε-C SP 3 -H脂族磺酰胺的氰化使用TsCN作为氰化试剂，通过在Cu（I）/菲咯啉络合物催化的开发。温和，快捷和模块化的协议可实现高效的远程C SP 3 -H氰化反应，并具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，该反应可能通过Cu（I）介导的N-F键断裂而进行，以生成yl基，1,5-HAT，并通过TsCN生成的碳自由基进行氰基转移。
• Carbamoylation of Azomethine Imines via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Bianca T. Matsuo、Pedro H. R. Oliveira、José Tiago M. Correia、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02353

  日期：2021.9.3

  versatile and robust photocatalytic methodology to install the amide functional group into azomethine imine ions is described. This protocol is distinguished by its broad scope and mild reaction conditions, which are well suited for the preparation of structurally complex compounds in the form of amino acids, peptides, and small drug-like molecules. Moreover, the generated pyrazolidinone core could

  描述了一种将酰胺官能团安装到偶氮甲碱亚胺离子中的通用且稳健的光催化方法。该协议以其广泛的范围和温和的反应条件而著称，非常适合以氨基酸、肽和类药物小分子的形式制备结构复杂的化合物。此外，生成的吡唑烷酮核心可以很容易地转化为 β-丙氨酸类似物。
• [EN] FATTY ACID GAMMA AMINOBUTYRIC ACID (GABA) CONJUGATES AND THEIR USES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ACIDE GRAS ET D'ACIDE GAMMA-AMINOBUTYRIQUE (GABA) ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：CATABASIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012161798A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates to fatty acid GABA conjugates; compositions comprising an effective amount of a fatty acid GABA conjugate; and methods for treating or preventing a metabolic disease or an inflammatory disorder comprising the administration of an effective amount of a fatty acid GABA conjugate.

  该发明涉及脂肪酸GABA共轭物；包含有效量脂肪酸GABA共轭物的组合物；以及用于治疗或预防代谢性疾病或炎症性疾病的方法，包括给予有效量脂肪酸GABA共轭物。
• New compounds, synthesis and use thereof in the treatment of pain
  申请人：LACER, S.A.

  公开号：EP2530072A1

  公开（公告）日：2012-12-05

  The present invention relates to a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable, stereoisomers, salts or solvates thereof to methods for its synthesis, and use in the treatment of pain.

  本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，或其药用接受的立体异构体、盐或溶剂化合物，以及其合成方法和在治疗疼痛中的用途。
• 一种制备4-(S)-异丁基-2-吡咯烷酮的方法
  申请人：江西科维协同创新药物有限公司

  公开号：CN107641093A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及4‑(S)‑异丁基‑2‑吡咯烷酮的制备方法。包括以下步骤：将S‑普瑞巴林加入醇溶剂中，控温滴加酰化试剂，滴完控温反应，反应完后浓缩除去溶剂，剩余物用碱调节pH，用溶剂萃取得到普瑞巴林酯，将酯溶于有机溶剂中升温关环，浓缩除去溶剂得到4‑(S)‑异丁基‑2‑吡咯烷酮。该方法操作简单，收率高，得到的4‑(S)‑异丁基‑2‑吡咯烷酮纯度高，可用作杂质对照品。