1,5-DIDEOXY-1,5-IMINO-XYLITOL | 13042-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,5-DIDEOXY-1,5-IMINO-XYLITOL
• 英文别名: 3,4,5-Piperidinetriol, (3R,5R)-；(3S,5S)-piperidine-3,4,5-triol；1,5-Dideoxy-1,5-iminoxylitol；3,4,5-trans,trans-Trihydroxypiperidine；(3S,5R)-3,4,5-trihydroxypiperidine；(3R,4r,5S)-piperidine-3,4,5-triol；1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol；(3S,5R)-piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 13042-55-2；130114-77-1；130549-94-9；130693-66-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: RMCNETIHECSPMZ-SCDXWVJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  282.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.72
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-DIDEOXY-1,5-IMINO-XYLITOL 在 镍 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 5-Dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid [6-((3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-piperidin-1-yl)-hexyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent glycosidase inhibiting 1,5-dideoxy-1,5-iminoalditols

  摘要：

  1,5-Dideoxy-1,5-iminoalditols of various configurations as well as isofagomine were N-alkylated with non-polar straight chain spacer-arms by a set of simple standard procedures. The spacer-arms' terminal functional groups, primary amines, were employed to introduce fluorescent tags such as dansyl and dapoxyl moieties. Resulting derivatives in the D-xylo, D-gluco, D-galacto as well as GlcNAc series showed distinctly improved glycosidase inhibitory activities compared to parent compounds and are designed to be useful analytical tools. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.095
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 1,5-DIDEOXY-1,5-IMINO-XYLITOL
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶介导的木聚糖酶底物和抑制剂组装

  摘要：

  由合酶组装：具有糖合酶活性的exo - β-木糖苷酶突变体大大简化了木聚糖酶底物和抑制剂的合成（请参阅方案）。发现这些糖合酶产物中的一些是迄今为止报道的糖苷水解酶家族10和11木聚糖酶的最有效竞争抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100229

文献信息

• Synthesis of Alkylated Deoxynojirimycin and 1,5-Dideoxy-1,5-iminoxylitol Analogues:  Polar Side-Chain Modification, Sulfonium and Selenonium Heteroatom Variants, Conformational Analysis, and Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Monica G. Szczepina、Blair D. Johnston、Yue Yuan、Birte Svensson、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/ja0482076

  日期：2004.10.1

  The syntheses of N-alkylated deoxynojirimycin and 1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol derivatives having either a D- or an L-erythritol-3-sulfate functionalized N-substituent are reported. The alkylating agent used was a cyclic sulfate derivative, whereby selective attack of the nitrogen atom at the least hindered primary center afforded the desired ammonium salt. In aqueous solution, these salts were configurationally

  报道了 N-烷基化脱氧野尻霉素和具有 D-或 L-赤藓糖醇-3-硫酸酯官能化 N-取代基的 1,5-dideoxy-1,5-亚氨基木糖醇衍生物的合成。所用的烷基化剂是环状硫酸盐衍生物，由此选择性地攻击受阻最小的一级中心处的氮原子，得到所需的铵盐。在水溶液中，这些盐在铵中心的构型不稳定。铵盐的锍和/或硒鎓类似物通过类似反应制备。硫属元素盐是作为非对映异构体的混合物获得的，在某些情况下是可分离的，仅在构型稳定的硫或硒原子的立体化学上有所不同。通过详细的 NMR 实验获得了每种化合物的构型和构象的证据。这些化合物是 salacinol 的六元环类似物，是一种已知的锍盐葡萄糖苷酶抑制剂。对目标化合物对葡糖苷酶葡糖淀粉酶 G2 的酶抑制作用的评估表明，这些化合物要么是无活性的，要么最多只是麦芽糖水解的弱抑制剂。
• N-Alkylated Iminosugar Based Ligands: Synthesis and Inhibition of Human Lysosomal β-Glucocerebrosidase
  作者：Andreas Wolfsgruber、Martin Thonhofer、Patrick Weber、Seyed A. Nasseri、Roland Fischer、Michael Schalli、Arnold E. Stütz、Stephen G. Withers、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.3390/molecules25204618

  日期：——

  d-gluco as well as d-xylo configuration towards their interaction with human lysosomal β-glucocerebrosidase has been evaluated. A versatile synthetic toolbox has been developed for the synthesis of N-alkylated iminosugar scaffolds conjugated to a variety of terminal groups via a benzoic acid ester linker. The terminal groups such as nitrile, azide, alkyne, nonafluoro-tert-butyl and amino substituents

  已经评估了 d-葡萄糖和 d-xylo 构型中一系列基于 N-烷基化亚氨基糖的抑制剂与人类溶酶体 β-葡萄糖脑苷脂酶相互作用的范围。已经开发了一种多功能合成工具箱，用于合成通过苯甲酸酯接头与各种末端基团缀合的 N-烷基化亚氨基糖支架。末端基团，如腈、叠氮化物、炔烃、九氟叔丁基和氨基取代基，可以进行后续化学和可视化实验。所有化合物都显示出有希望的抑制特性以及对 β-葡萄糖苷酶的选择性，其中一些化合物对 β-葡萄糖脑苷脂酶表现出低纳摩尔范围内的活性。
• SYNTHETIC ANALOGUES OF PHOSPHATIDYL-MYO-INOSITOL MANNOSIDES WITH AN INHIBITORY ACTIVITY OF THE INFLAMMATORY RESPONSE
  申请人：Quesniaux Fyffel Valérie

  公开号：US20110224162A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel synthetic analogues of phosphatidyl-myo-inositol mannosides (hereinafter referred to as PIMs) of general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to the method for preparing same and to the use thereof in the prevention or treatment of a disease associated with the overexpression of cytokines or of chemokines, in particular of TNF and/or of IL-12. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising at least one synthetic derivative of PIM.

  本发明涉及磷脂酰肌醇甘露聚糖的新型合成类似物（以下简称为PIMs），其一般公式为（I）或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在预防或治疗与细胞因子或趋化因子过表达相关的疾病中的应用，特别是TNF和/或IL-12。该发明还涉及包含至少一种PIM的合成衍生物的药物组合物。
• Deoxyiminoalditols from aldonolactones — V. Preparation of the four stereoisomers of 1,5-dideoxy-1,5-iminopentitols. Evaluation of these iminopentitols and three 1,5-dideoxy-1,5-iminoheptitols as glycosidase inhibitors
  作者：Michael Godskesen、Inge Lundt、Robert Madsen、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00167-8

  日期：1996.11

  synthesized. The corresponding aldonolactones (1, 7 and 11) or aldonic acid ester (15b) having a leaving group at C-5 gave by reaction with aqueous ammonia, the 5-amino-5-deoxy-1,5-lactams, 2, 8, 12 and 17, respectively. Reduction of the lactam function using sodium borohydride/acetic or trifluoroacetic acid, or borane dimethyl sulfide complex yielded the iminopentitols. The compounds 3, 9, 13 and 18, together

  四种立体异构体1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊醇与D-阿拉伯糖（-D-lyxo-）（3），ribo-（9），L-lyxo（L-阿拉伯糖-）（13）和xylo （18）合成了构型。通过与氨水反应生成相应的C-5上具有离去基团的醛内酯（1、7和11）或醛糖酸酯（15b），5-氨基-5-脱氧-1,5-内酰胺2、2、8 ，12和17。使用硼氢化钠/乙酸或三氟乙酸或硼烷二甲基硫醚络合物降低内酰胺功能，得到亚氨基戊糖醇。测试了化合物3、9、13和18以及三种1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚糖醇19,20和21对人肝提取物中糖苷酶活性的抑制作用。化合物18是有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂，化合物19是中等良好的β-葡萄糖苷酶抑制剂。化合物3与19、20和21一起，
• A new family of five-carbon iminoalditols which are potent glycosidase inhibitors
  作者：Ronald C. Bernotas、George Papandreou、Jonathan Urbach、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97405-7

  日期：——

  The synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol 2 (and the enantiomeric iminoalditols 3 and 4) is described. Alditol 2 compares favorably with 1-deoxynojirimycin 1 as a potent inhibitor of β-glucosidase.

  描述了1，5-二脱氧-1，5-亚氨基-D-木糖醇2（以及对映体亚氨基糖醇3和4）的合成。Alditol 2作为有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂，与1-deoxynojirimycin 1相比具有优势。