N-((1RS,2RS)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1RS,2RS)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-benzamide
• 英文别名: N-((1RS,2RS)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-aethyl)-benzamid；(1RS:2RS)-2-Benzamino-1-phenyl-propanol-(1)；(+/-)-N-Benzoyl-norpseudoephedrin；N-Benzoyl-dl-norpseudoephedrin；N-((1RS,2RS)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-aethyl)-benzamid; N-Benzoyl-dl-norpseudoephedrin；N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: SWKXFNVKDLDJBD-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1RS,2RS)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-benzamide 生成 去甲伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  NOGGLE, F. TAYLOR (JR);CLARK, C. RANDALL;DE, RUITER JACK, J. LIQUID CHROMATOGR., 14,(1991) N, C. 29-44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去甲伪麻黄碱 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-((1RS,2RS)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  VII. -去甲d - ψ麻黄碱，从生物碱麻黄种

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9280000051

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols by asymmetric borane reduction of α-oxoketoxime ethers
  作者：Moriyasu Masui、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01019-3

  日期：1998.7

  Asymmetric reduction of α-oxoketoxime ethers with the reagents prepared in situ from trimethyl borate and chiral amino alcohols derived from either L-proline or α-pinene was investigated. Both cyclic and acyclic α-oxoketoxime ethers were reduced to afford the corresponding chiral 1,2-amino alcohols with high enantioselectivities.

  研究了用由硼酸三甲酯和衍生自L-脯氨酸或α-chi烯的手性氨基醇原位制备的试剂对α-氧肟肟醚的不对称还原。环状和无环α-氧代肟醚都被还原，得到相应的具有高对映选择性的手性1,2-氨基醇。
• USE OF ACYL MIGRATION IN SEPARATING DIASTEREOISOMERIC AMINO ALCOHOLS
  作者：GÁBOR FODOR、V. BRUCKNER、J. KISS、GÉZA ÓHEGYI

  DOI：10.1021/jo01155a001

  日期：1949.5
• Nagai; Kanao, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 174
  作者：Nagai、Kanao

  DOI：——

  日期：——
• Kanao, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, p. 145
  作者：Kanao

  DOI：——

  日期：——
• Gibson; Levin, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2757
  作者：Gibson、Levin

  DOI：——

  日期：——