(1S,2S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylbutyramide | 833486-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylbutyramide
• 英文别名: (1S,2S)-pseudoephedrine butyramide；pseudoephedrine butanamide；N-((1S,2S)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylbutanamide；N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylbutanamide
• CAS: 833486-93-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: LNGNWIKSPQYEPK-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylbutyramide 、 碘甲基硼酸频哪醇酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(S)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对映体富集的 β-三氟硼酰胺钾与各种芳基氯化物和杂氯化物

  摘要：

  使用伪麻黄碱作为手性助剂，以大于 95:5 的比例合成了富含对映异构体的 β-三氟硼酰胺钾作为空气稳定的固体。使用这些手性亲核试剂，铃木-宫浦交叉偶联反应与各种芳基氯化物和杂芳基氯化物进行了良好到极好的产率。此外，在整个 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中都保留了非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol101865e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 、 丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(1S,2S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  Directing effects of tethered alkenes in nickel-catalyzed coupling reactions of 1,6-enynes and aldehydes

  摘要：

  Nickel-catalyzed reductive coupling reactions of aldehydes and 1,6-enynes proceed in excellent regioselectivity in the absence of a phosphine, and the use of a monodentate phosphine additive leads to the formation of the opposite regioisomer with equally high selectivity. Both products are the result of the same fundamental mechanism, with the inversion of regioselectivity being the result of stereospecific ligand substitution at the metal center. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.122

文献信息

• Total Synthesis of Divergolides E and H
  作者：Scott M. Caplan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201810336

  日期：2018.11.26

  This manuscript describes the first total syntheses of divergolides E and H. The route employs a telescoped hetero‐Diels–Alder and oxidative carbon–hydrogen bond cleavage as an entry into the central bridged bicyclic acetal unit. Additional key steps of the highly convergent route include a desymmetrizing epoxidation, a chelation‐controlled alkenylzinc addition, an amide formation between a hindered

  这份手稿描述了苦参内酯E和H的第一个总合成物。该路线采用可伸缩的杂Diels-Alder和氧化性碳-氢键裂解作为进入中央桥联双环缩醛单元的入口。高度收敛的途径的其他关键步骤包括脱对称环氧化，螯合控制的链烯基锌的添加，受阻苯胺和酰化剂之间的酰胺形成（易于形成乙烯酮）以及具有挑战性的大内酯化作用。
• Total Synthesis of Myxovirescin A1
  作者：Alois Fürstner、Melanie Bonnekessel、Jarred T. Blank、Karin Radkowski、Günter Seidel、Fabrice Lacombe、Barbara Gabor、Richard Mynott

  DOI：10.1002/chem.200700926

  日期：2007.10.26

  exquisitely selective ring closing alkyne metathesis reaction (RCAM) catalyzed by the molybdenum tris-amido complex 20 activated in situ with CH2Cl2. The resulting cyclic enyne 76 was subjected to a ruthenium catalyzed trans-hydrosilylation/proto-desilylation tandem. Although [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 had previously been recommended as catalyst of choice for trans-hydrosilylation reactions of internal alkynes

  描述了大环内酯类抗生素大霉素Myxovirescin A1（1）的收敛性总合成，该合成主要基于试剂和催化剂控制的转化。这包括二溴代烯烃48与炔基锌试剂的高度区域选择性Negishi反应，以及所得烯炔衍生物12与衍生自烯烃61的9-BBN加合物的钯催化烷基-铃木偶联。氢化β-酮酸酯49和功能化醛53的抗选择性氧化烯丙基化是关键步骤。然而，在氧化烯丙基化步骤中使用的双硼化烯丙基供体57的制备需要进行仔细的优化，并导致对经典的硼氢化剂“二（异硫代樟脑基）硼烷（Ipc2BH）”的性质有重要的认识。X射线晶体学清楚地表明，该化合物为固态二聚体，但当溶于CH2Cl2或苯中时，则容易发生基本上定量的单脱硼化作用。从11B NMR数据可以看出，它在醚溶剂中的组成甚至更加复杂。将衍生自12和61的产物71精制为烯炔-炔衍生物75，该烯炔用作通过用CH2Cl2原位活化的三氨基合钼络合物20催化的精细选择性闭环
• Synthesis and biochemical evaluation of highly enantiomerically pure (R,R)- and (S,S)-alexidine
  作者：Corinna Gröst、Martin Gräber、Michael Hell、Thorsten Berg

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.057

  日期：2013.12

  alexidine’s known biological targets are chiral, the biological activity of any of its chiral stereoisomers could be significantly higher than that of the mixture of stereoisomers. This makes a synthetic methodology for obtaining the individual enantiomers of the chiral diastereoisomer highly desirable. Here, we describe the first synthesis of both enantiomers of alexidine in high enantiomeric purity

  阿来西丁在人类中日常用作口腔消毒剂和隐形眼镜消毒剂。它用作立体异构体的混合物。由于a啶胺酮的所有已知生物学靶标都是手性的，因此其手性立体异构体中任何一种的生物活性都可能显着高于立体异构体混合物的生物活性。这使得非常需要获得手性非对映异构体的单个对映体的合成方法。在这里，我们描述了具有高对映体纯度的两种lex啶啶对映体的首次合成，并证明了它们对抗凋亡蛋白Bcl-x L和促凋亡蛋白Bak之间的蛋白-蛋白相互作用的活性。
• Estrogen Receptor Subtype-Selective Ligands:  Asymmetric Synthesis and Biological Evaluation of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-5,11-Dialkyl- 5,6,11,12-tetrahydrochrysenes
  作者：Marvin J. Meyers、Jun Sun、Kathryn E. Carlson、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm990101b

  日期：1999.7.1

  activity, we have synthesized a series of cis- and trans-dialkyl THCs. cis-Dimethyl, -diethyl, and -dipropyl THCs 2a-c were prepared in a highly enantio- and diastereoselective manner by the acyloin condensation of enantiomerically pure alpha-alkyl-beta-arylpropionic esters, followed by a Lewis acid-mediated double cyclization under conditions of minimal epimerization. ERalpha and ERbeta binding affinity

  我们最近报道，外消旋5,11-顺二乙基-5,6,11，12-四氢丙烯-2,8-二醇（THC，rac-2b）充当雌激素受体α（ERalpha）的激动剂和雌激素受体β（ERbeta）的完全拮抗剂（Sun et al。Endocrinology 1999，140，800-804）。为了进一步研究这种新颖的ER亚型选择性雌激素活性，我们合成了一系列顺式和反式二烷基四氢大麻酚。通过对映体纯的α-烷基-β-芳基丙酸酯的酰基糊精缩合，然后在温度下，在路易斯酸介导的双环化下，以高度对映和非对映选择性的方式制备顺式-二甲基，-二乙基和-二丙基THC 2a-c。最小差向异构的条件。ERalpha和ERbeta的顺式和反式异构体的二甲基，二乙基，在竞争性结合试验中测定了二丙基四氢大麻酚的含量，在哺乳动物细胞中通过报道基因测定了它们的转录活性。发现几乎所有检查的THC对ERbeta都具有亲和力。所有这些THC都是
• Stereocontrolled Alkylative Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：David A. Kummer、William J. Chain、Marvin R. Morales、Olga Quiroga、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ja806021y

  日期：2008.10.8

  formation of alpha,alpha-disubstituted enolates of pseudoephedrine amides are presented followed by the implementation of these in diastereoselective alkylation reactions. Direct alkylation of alpha,alpha-disubstituted pseudoephedrine amide substrates is demonstrated to be both efficient and diastereoselective across a range of substrates, as exemplified by alkylation of the diastereomeric pseudoephedrine

  提出了伪麻黄碱酰胺的 α、α-二取代烯醇化物的立体定义形成方案，然后在非对映选择性烷基化反应中实施这些方案。α,α-二取代伪麻黄碱酰胺底物的直接烷基化被证明对一系列底物既有效又非对映选择性，例如非对映体伪麻黄碱 α-甲基丁酰胺的烷基化，其中发现两种底物都经历了 α- CH 键与 α-C-烷基，保留立体化学。这表明是由连续的立体有择烯醇化和烷基化反应引起的，卤代烷攻击 E-和 Z-烯醇化物的共同 pi 面，建议与伪麻黄碱醇盐侧链相对。发现伪麻黄碱 α-苯基丁酰胺经历高度立体选择性但不是立体特异性的 α-烷基化反应，证据表明这是由于容易的烯醇异构化。此外，我们还表明，通过将烷基锂试剂共轭加成到 α-烷基-α，β-不饱和伪麻黄碱酰胺的顺式构象体，可以以高度立体控制的方式生成 α，α-二取代伪麻黄碱酰胺烯醇化物，提供α,α-二取代的烯醇底物发生烷基化的意义与直接去质子化形成的底物相同。提出了将 α