sodium N-[8-(2-hydroxybenzoyl)amino]caprylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium N-[8-(2-hydroxybenzoyl)amino]caprylate
• 英文别名: SNAC；salcaprozate sodium；sodium 8-[(2-hydroxybenzoyl)amino]octanoate；monosodium 8-(N-salicyloylamino)octanoate；N-(salicyloyl)-8-aminooctanoic acid monosodium salt；sodium 8-[N-(2-hydroxybenzoyl)amino]caprylate；sodium [8-(2-hydroxybenzoyl)amino]caprylate；sodium 8-(2-hydroxybenzamido)octanoate；sodium N-salicyloyl-8-aminocaprylate；monosodium N-{8-(2 phenoxybenzoyl)amino}octanoate；sodium N-(8-[2-hydroxybenzoyl]amino)octanoate；E414 monosodium salt；Sodium;2-(7-carboxyheptylcarbamoyl)phenolate；sodium;2-(7-carboxyheptylcarbamoyl)phenolate
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₄*Na
• 分子量: 301.318
• InChiKey: UOENJXXSKABLJL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.78
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium N-[8-(2-hydroxybenzoyl)amino]caprylate 在 水 作用下， 生成 sodium N-[8-(2-hydroxybenzoyl)amino]caprylate trihydrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE POLYMORPHIC FORMS OF MONOSODIUM N-[8-(2-HYDROXYBENZOYL)AMINO]CAPRYLATE
  [FR] FORMES POLYMORPHES CRISTALLINES DE N-[8-(2-HYDROXYBENZOYL)AMINO]CAPRYLATE DE MONOSODIUM

  摘要：

  公开号：

  WO2005107462A3
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基辛酸 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 sodium N-[8-(2-hydroxybenzoyl)amino]caprylate
  参考文献：
  名称：

  Development and In Vitro and In Vivo Evaluation of Microspheres Containing Sodium N-[8-(2-hydroxybenzoyl)amino]caprylate for the Oral Delivery of Berberine Hydrochloride

  摘要：

  含有吸收增强剂（钠N-[8-(2-羟基苯甲酰)氨基]辛酸盐，SNAC）的微球被开发出来，以提高肠道膜渗透性较差的盐酸小檗碱（BER）的口服生物利用度。通过粒径测量、扫描电子显微镜、差示扫描量热法、BER载药量和释放、Caco-2细胞单层转运以及大鼠药代动力学对微球进行制备和表征。这些微球呈球形，具有均匀的尺寸、高封装效率和高的载药量。体外释放研究表明，载有BER的微球具有良好的持续释放特性。Caco-2细胞单层转运研究表明，SNAC可以显著提高BER的渗透性2-3倍。药代动力学研究显示，与单独使用BER相比，BER与SNAC混合后的曲线下面积（AUC）增加了9.87倍，微球形式的AUC增加了14.14倍。这些发现表明，SNAC是一种有前途的吸收增强剂，可以用于BER溶液和微球形式的口服给药。

  DOI：

  10.3390/molecules25081957

文献信息

• [EN] IMPROVED PEPTIDE PHARMACEUTICALS FOR TREATMENT OF NASH AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES PEPTIDIQUES AMÉLIORÉS UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE STÉATOHÉPATITE NON ALCOOLIQUE ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：SPITFIRE PHARMA INC

  公开号：WO2019136158A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The disclosure provides peptide products comprising a peptide covalently attached to a surfactant moiety which have improved properties, including increased duration of action and bioavailability. The peptide products are useful for treating insulin resistance, diabetes, obesity, metabolic syndrome and cardiovascular diseases, and conditions associated therewith, such as NASH and PCOS.

  该披露提供了包括肽共价连接到表面活性剂基团的肽产品，具有改善的特性，包括增加作用持续时间和生物利用度。这些肽产品可用于治疗胰岛素抵抗、糖尿病、肥胖、代谢综合征和心血管疾病，以及相关的疾病，如NASH和PCOS。
• 一种8-(2-羟基苯甲酰胺基)辛酸钠的制备方 法
  申请人：苏州东南药业股份有限公司

  公开号：CN108689876B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开了一种药物中间体8‑(2‑羟基苯甲酰胺基)辛酸钠制备方法，以水杨酰胺为原料与N'N‑羰基二咪唑反应生成中间体2H‑苯并[e][1,3]噁嗪‑2,4(3H)‑二酮，该中间体和8‑溴辛酸乙酯反应得到8‑(2,4‑二羰基‑2H‑苯并[e][1,3]噁嗪‑3(4H)‑基)辛酸乙酯，经氢氧化钠水解后酸化得到8‑(2‑羟基苯甲酰胺基)辛酸，之后和氢氧化钠反应得到最终产物，即8‑(2‑羟基苯甲酰胺基)辛酸钠。本发明避免了基因毒性原料氯甲酸乙酯的使用，反应能耗低，副产物较少，收率高，生产成本大大降低，工艺简洁，易于工业化生产。
• 一种N-(8-[2-羟基苯甲酰基]-氨基)辛酸钠及其中间体的制备方法
  申请人：旺山旺水（连云港）制药有限公司

  公开号：CN112898220B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种N‑(8‑[2‑羟基苯甲酰基]‑氨基)辛酸钠及其中间体的制备方法，该中间体的制备包括：使水杨酰胺与保护基试剂在第一溶剂中反应得到2,2‑二甲基‑2,3‑二氢‑4H‑苯并[1,3]恶嗪‑4‑酮，再与8‑溴辛酸乙酯在第二溶剂中、在碱作用下反应生成中间体8‑(2,2‑二甲基‑4‑氧代‑2H‑苯并[1,3]恶嗪‑3(4H)‑基)辛酸乙酯；N‑(8‑[2‑羟基苯甲酰基]‑氨基)辛酸钠（SNAC）的制备在前述中间体的基础上再水解、成盐，即可制成；本发明方法所用原料简单易得，安全性高，反应条件简单、温和，后处理简便易操作，还能获得理想的收率及纯度，适于SNAC的规模性生产。
• Oral B12 Therapy
  申请人：Castelli Cristina

  公开号：US20110207693A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Methods of normalizing vitamin B 12 levels in patients with low vitamin B 12 and methods of normalizing intersubject variability in the treatment of such patients are described. Methods of reducing MMA and/or homocysteine levels, and pharmaceutical compositions useful to effect such changes are also described.

  本文描述了治疗低维生素B12患者的维生素B12水平正常化方法以及正常化患者治疗间个体差异的方法。同时，还描述了降低MMA和/或同型半胱氨酸水平的方法，以及用于实现这些变化的药物组合。
• 一种8-(2-羟基苯甲酰胺基)辛酸钠及其制备方法
  申请人：无锡紫杉药业有限公司

  公开号：CN111978193A

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了一种8‑(2‑羟基苯甲酰胺基)辛酸钠及其制备方法，属于化合物制备领域，其技术方案要点是将水杨酸和四氢呋喃混合，加入N，N‑羰基二咪唑，加入8‑氨基辛酸乙酯盐酸盐，滴加三乙胺；浓缩反应液至无溶剂蒸出，加二氯甲烷溶解，用稀盐酸、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水洗一遍，得中间体Ⅰ；将氢氧化钠溶液和中间体Ⅰ混合，搅拌至固体溶解；将反应液降温至10℃以下，滴加稀盐酸，调节反应液pH值为4.5‑5，固体析出，得游离酸；游离酸以异丙醇溶解，滴加氢氧化钠溶液，反应1‑1.5h，补加异丙醇，继续搅拌1.5‑2h，本发明具有步骤少，各步骤收率高，产品纯度好，杂质更容易控制，原料更易得的优点。