6,6'-dipropyl-3H,3'H-2,2'-disulfanediyl-bis-pyrimidin-4-one | 121771-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,6'-dipropyl-3H,3'H-2,2'-disulfanediyl-bis-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-[(6-oxo-4-propyl-1H-pyrimidin-2-yl)disulfanyl]-4-propyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 121771-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂S₂
• 分子量: 338.455
• InChiKey: IXZFSFURTHGNOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙硫氧嘧啶 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-oxo-4-propyl-1H-pyrimidine-2-sulfinic acid 、 6,6'-dipropyl-3H,3'H-2,2'-disulfanediyl-bis-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-丙基-2-硫尿嘧啶的电化学与酶促体外氧化：代谢产物的鉴定，检测和表征

  摘要：

  6-丙基硫氧嘧啶，PTU，是一种著名的抗甲状腺药物，一直是治疗格雷夫斯病的主要手段。然而，它也与肝毒性和特异毒性有关。这些毒性通常与源自其生物活化的代谢产物有关。在本手稿中，通过两种单独的技术研究了PTU的生物活化：电化学氧化和通过使用人肝微粒体。这项工作的目的是比较这两种技术的生物活化产物。使用质谱仪EC / ESI / MS在线研究了电化学技术。与液相色谱法一起研究了微粒体的氧化。EC / ESI / MS技术缺乏在微粒体温育中普遍存在的正常还原性生物基质。400 mV的主要产物是二聚体PTU，其他代谢物的形成可忽略不计。在较高的电势下，观察到PTU完全脱硫并形成硫酸盐。没有观察到磺酸，表明C–S键的裂解是在亚磺酸阶段进行的，释放出高度还原的硫，已知会引起遗传毒性。令人惊讶的是，微粒体的氧化显示出不稳定的亚硫酸，即S-氧化物的形成。进一步温育显示出亚磺酸和磺酸。没有一个系统显示出与亲核

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.7b07404