1,1,1-trichloro-2-phenylpropan-2-ol | 90347-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 90347-44-7
• 化学式: C₉H₉Cl₃O
• 分子量: 239.529
• InChiKey: KFWOYMBAZSYAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲胺 、 1,1,1-trichloro-2-phenylpropan-2-ol 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 生成 α-Dimethylamino-α-methyl-α-phenyl-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  LAI F. T., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3671-3673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (三氯甲基)三甲基硅烷 、 苯乙酮 在 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1,1,1-trichloro-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基三甲基硅烷，甲酸钠和二甲基甲酰胺：一种温和，有效的由醛和酮制备三甲基甲硅烷基保护的2,2,2-三氯甲基碳氢化合物的通用方法

  摘要：

  报道了从醛和酮制备三甲基甲硅烷基保护的2,2,2-三氯甲基羰基化合物2的新条件。通过使用三氯甲基三甲基硅烷（TMSCCl 3）和催化量的甲酸钠（HCOONa）在二甲基甲酰胺（DMF）中的组合，以优异的产率获得了化合物2，这是有机合成中的重要中间体。带有高度敏感的保护基的底物已经成功地经受了我们的条件。我们还描述了一种一锅法，可以直接进入2,2,2-三氯甲基卡宾醇3。这种方法避免了通常使用3的合成所需要的强碱（ Wyvratt et al。J.Org。化学。1987年，52，944; Aggarwal和Mereu，J。Org。化学。2000，65，7211）。

  DOI：

  10.1021/jo070180w

文献信息

• Weizmann; Bergmann; Sulzbacher, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 1190
  作者：Weizmann、Bergmann、Sulzbacher

  DOI：——

  日期：——
• An improved preparation and a new application of trichloromethylcarbinols from enolizable ketones
  作者：Jing Li、Brenden Derstine、Takahiro Itoh、Jaume Balsells

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.118

  日期：2014.5

  We report an improved method for the preparation of trichloromethylcarbinols from enolizable ketones. Trichloromethylcarbinols were obtained in good to excellent yields by using of a combination of CHCl3, n-BuLi, and chlorotitanium (IV) triisopropoxide. Hydrolysis of the trichloromethylcarbinol to an alpha,beta-unsaturated ester was also explored. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TANAKA, HIDEO;YAMASHITA, SHIRO;YAMANOUE, MOTOI;TORII, SIGERU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 444-450
  作者：TANAKA, HIDEO、YAMASHITA, SHIRO、YAMANOUE, MOTOI、TORII, SIGERU

  DOI：——

  日期：——
• SHONO, TATSUYA;KISE, NAOKI;MASUDA, MITSUHARU;SUZUMOTO, TAKESHI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2527-2533
  作者：SHONO, TATSUYA、KISE, NAOKI、MASUDA, MITSUHARU、SUZUMOTO, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——