3,4,5-trimethoxymandelic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxymandelic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: NFFATBGXXISZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxymandelic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-acetoxy-N-(t-butoxycarbonylamino)-N-(3-methoxybenzyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolines as IGF-1R Inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物被合成。在至少一个实施例中，发现它们能够下调或抑制IGF-1受体的表达或功能。

  公开号：

  US20090099229A1
• 作为产物：
  描述：

  acetoxy-3,4,5-trimethoxyphenylacetonitrile 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3,4,5-trimethoxymandelic acid
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolines as IGF-1R Inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物被合成。在至少一个实施例中，发现它们能够下调或抑制IGF-1受体的表达或功能。

  公开号：

  US20090099229A1

文献信息

• Ru-catalyzed decarboxylative cyclization of mandelic acids with acrylates: facile access to the phthalide skeleton
  作者：Lili Chen、Hongji Li、Feng Yu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cc06331g

  日期：——

  A Ru-catalyzed decarboxylative cyclization of mandeic acids with acrylates was developed, which provides an efficient route to the phthalide skeleton.

  一种以Ru催化的曼代酸与丙烯酸酯的脱羧环化反应被开发出来，这为酞酯骨架提供了一条有效的合成途径。

• Pyrroloisoquinoline antidepressants. 2. In-depth exploration of structure-activity relationships
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Joseph F. Gardocki、Richard P. Shank、Michael J. Costanzo、Samuel O. Nortey、Craig R. Schneider、Paulette E. Setler

  DOI：10.1021/jm00391a028

  日期：1987.8

  verified by enantiospecific synthesis starting with (+)-(R)-2-phenylpyrrolidine. Regarding the pendant phenyl ring, diverse substitution patterns were investigated. Those substitutions that were particularly unfavorable were 3',4',5'-trimethoxy (20b), 2',3',4',5',6'-pentafluoro (34b), 2'-trifluoromethyl (38b), 3',5'-bis(trifluoromethyl) (42b), 4'-n-butyl (44b), 2'-cyano (47b), 4'-methylsulfonyl (50b), and

  一系列吡咯并[2,1-a]异喹啉和相关化合物由于对丁苯那嗪诱导的上睑下垂和镇静作用以及对生物胺吸收的抑制作用而被检测为抗抑郁样活性。因此，我们已经鉴定出有史以来报道的一些最有效的TBZ诱导上睑下垂拮抗剂和一些最有效的多巴胺，去甲肾上腺素和血清素摄取抑制剂（在大鼠脑突触体中）。在这方面，特别值得注意的化合物分别是52b，29b，22b和48b。生物活性主要由反式异构体表现出来。而且，通过拆分四种化合物7b，24b，37b和48b，发现生物活性与（+）对映异构体亚组（在589 nm在MeOH中测得的盐）相关，对应于6S，10bR的绝对构型7b，37b，和48b，以及24b的6R，10bR配置。在（+）-24b X HBr上进行X射线测定，确定了其绝对构型；通过（+）-（R）-2-苯基吡咯烷开始的对映体特异性合成，验证了其他化合物的构型。关于侧苯环，研究了多种取代方式。那些特别不利的取代基是3'
• Synthesis and biological evaluation of 3-arylbenzofuranone derivatives as potential anti-Alzheimer’s disease agents
  作者：Jie Yang、Yinling Yun、Yuhang Miao、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2020.1740694

  日期：2020.1.1

  than cholinesterase inhibitors alone. We synthesised a series of 3-arylbenzofuranone derivatives and evaluated their antioxidant activity, cholinesterase inhibitory activity, and monoamine oxidase inhibitory activity. 3-Arylbenzofuranone compounds exhibit good antioxidant activity as well as selective acetylcholinesterase inhibitory activity. The IC50 value of anti-acetylcholinesterase inhibition of

  与单独的胆碱酯酶抑制剂相比，多靶点药物可以更好地解决阿尔茨海默氏病中氧化应激和胆碱能传递减少所涉及的一系列事件。我们合成了一系列的3-芳基苯并呋喃酮衍生物，并评估了其抗氧化活性，胆碱酯酶抑制活性和单胺氧化酶抑制活性。3-芳基苯并呋喃酮化合物具有良好的抗氧化活性以及选择性的乙酰胆碱酯酶抑制活性。化合物20的抗乙酰胆碱酯酶抑制作用的IC50值（0.089±0.01μM）与阳性药物多奈哌齐（0.059±0.003μM）相似。根据实验结果，化合物7、13在进行的体外评估中显示出一定的效果，并且有可能作为治疗阿尔茨海默氏病的候选药物
• Microwave-assisted synthesis, molecular docking and antiproliferative activity of (3/5-aryl-1,2,4-oxadiazole-5/3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone oxime derivatives
  作者：Qi Guan、Dongjie Feng、Zhaoshi Bai、Yuanhang Cui、Daiying Zuo、Min'an Zhai、Xuewei Jiang、Wenbo Zhou、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1039/c5md00150a

  日期：——

  of (3/5-aryl-1,2,4-oxadiazole-5/3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone oxime derivatives were synthesized via a rapid and facile microwave-assisted synthesis method of building a 1,2,4-oxadiazole skeleton using mandelic acid as the starting material. Twenty-four target compounds were evaluated for their in vitro antiproliferative activities against three human cancer cell lines (SGC-7901, A549 and HT-1080)

  通过快速，简便的微波辅助合成方法合成了一系列（3 / 5-芳基-1,2,4-恶二唑-5 / 3-基）（3,4,5-三甲氧基苯基）甲酮肟衍生物。以扁桃酸为起始原料的1,2,4-恶二唑骨架。评价了二十四个目标化合物对三种人类癌细胞系（SGC-7901，A549和HT-1080）的体外抗增殖活性。其中16b对不同的肿瘤细胞系，尤其是A549细胞系，具有最高的效力（IC 50= 87 nM）。结构-活性关系（SAR）研究表明，1,2,4-恶二唑环上C-5位的芳基取代基优于C-3位。与SMART衍生物相反，肟作为连接剂可以明显提高效价。此外，16b显着诱导细胞周期停滞在G2 / M期，并导致微管不稳定。分子对接研究在微管蛋白二聚体的秋水仙碱位点提供了16b的理论结合模式。我们的工作为新型微管蛋白聚合抑制剂的进一步结构指导设计奠定了基础。
• 一种3，4，5-三甲氧基苯乙酸的制备方法
  申请人：常州沃腾化工科技有限公司

  公开号：CN107445823B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明涉及一种3，4，5‑三甲氧基苯乙酸的制备方法，其特征为将预热的3，4，5‑三甲氧基苯甲醛、相转移催化剂和氯仿与预热的碱性溶液混合后通入微通道反应器中反应，将反应液的水相用浓盐酸调PH，降温析晶得3，4，5‑三甲氧基扁桃酸或其盐；然后与碘化钠加入极性非质子溶剂中，预热后与三甲基氯硅烷输入管式反应器中得反应溶液；反应溶液与有机酸混合及将锌粉与极性非质子溶剂混合后通入微通道反应器中反应得反应液；将反应液降温析晶，过滤并洗涤滤饼，合并滤液和洗液，蒸出溶剂，再真空干燥得到成品3，4，5‑三甲氧基苯乙酸。本发明所具有的优点为安全性高、污染小、成本低、收率高及能连续化生产。