N,N'-di(pyrazin-2-yl)pyridine-2,6-diamine | 876949-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N'-di(pyrazin-2-yl)pyridine-2,6-diamine
• 英文别名: 2-N,6-N-di(pyrazin-2-yl)pyridine-2,6-diamine
• CAS: 876949-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₇
• 分子量: 265.277
• InChiKey: KSJYBIGEIARWFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263 °C
• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(pyrazin-2-yl)pyridine-2,6-diamine 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到[Cu2(μ3-N,N'-di(pyrazin-2-yl)pyridine-2,6-diamine)2(H2O)2](n)(ClO4)(4n)*4nH2O
  参考文献：
  名称：

  通过新的低聚吡嗪二胺配体构建的一维，二维和三维Cu（II）络合物：从反铁磁耦合到铁磁耦合

  摘要：

  六个新 吡嗪调节的N，N'-双（α-吡啶基）-2,6-二氨基吡啶配体（PMN5）进行了合成并研究了它们的配合物。铜（II）与铜的反应。配体在末端位置含有一个吡嗪环的环导致形成一维之字形络合物，而铜（II）与配体在中间位置含有三个吡嗪环或一个吡嗪环的化合物可得到直的一维络合物。二维复合物是由配体在两个末端带有两个吡嗪环。当引入镍（II）时，从三个吡嗪调制的 配体。可变温度磁化率测量的研究表明，通过 σ和π途径，在以6.8–隔开的Cu（II）中心之间的直的一维复合物中，J值从-2到-3 cm -1的J值具有弱的反铁磁相互作用的优异的Heisenberg链。6.9Å。之字形一维复合物显示出非常差的磁耦合。尽管Cu-Cu距离为7.2，但二维化合物仍显示出显着的铁磁相互作用。讨论了铁磁耦合，并将其归因于桥面内和面外联动的异常协调模式吡嗪戒指。三维杂金属Cu（II）-Ni（II）化合物显示出弱的反铁磁

  DOI：

  10.1039/b507485a
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 2,6-二溴吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到N,N'-di(pyrazin-2-yl)pyridine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过新的低聚吡嗪二胺配体构建的一维，二维和三维Cu（II）络合物：从反铁磁耦合到铁磁耦合

  摘要：

  六个新 吡嗪调节的N，N'-双（α-吡啶基）-2,6-二氨基吡啶配体（PMN5）进行了合成并研究了它们的配合物。铜（II）与铜的反应。配体在末端位置含有一个吡嗪环的环导致形成一维之字形络合物，而铜（II）与配体在中间位置含有三个吡嗪环或一个吡嗪环的化合物可得到直的一维络合物。二维复合物是由配体在两个末端带有两个吡嗪环。当引入镍（II）时，从三个吡嗪调制的 配体。可变温度磁化率测量的研究表明，通过 σ和π途径，在以6.8–隔开的Cu（II）中心之间的直的一维复合物中，J值从-2到-3 cm -1的J值具有弱的反铁磁相互作用的优异的Heisenberg链。6.9Å。之字形一维复合物显示出非常差的磁耦合。尽管Cu-Cu距离为7.2，但二维化合物仍显示出显着的铁磁相互作用。讨论了铁磁耦合，并将其归因于桥面内和面外联动的异常协调模式吡嗪戒指。三维杂金属Cu（II）-Ni（II）化合物显示出弱的反铁磁

  DOI：

  10.1039/b507485a

文献信息

• Control of Structure and Magnetic Interaction Through Ligand Design: One‐Dimensional Complexes from Ferromagnetic to Antiferromagnetic Coupling
  作者：Wen‐Zhen Wang、Rayyat Huseyn Ismayilov、Gene‐Hsiang Lee、Hsin‐Ta Wang、Rui‐Ren Wang、Shie‐Ming Peng

  DOI：10.1002/ejic.200700881

  日期：2008.1

  6-diaminopyridine ligands (PMN5) were synthesized and their 1D copper(II) complexes studied. When pyrazine is a terminal ring, the ligands showed in-plane and out-of-plane coordination modes and led to a one-dimensional zigzag chain polymer. The orthogonal overlap of orbitals through a bridging pyrazine ring resulted in ferromagnetic interaction. Middle-ring pyrazine-modulated ligands resulted in straight

  合成了四种不对称的吡嗪和/或 4-甲基吡啶调节的 N,N'-双(α-吡啶基)-2,6-二氨基吡啶配体 (PMN5) 并研究了它们的一维铜 (II) 配合物。当吡嗪是末端环时，配体表现出面内和面外配位模式，并形成一维锯齿状链聚合物。通过桥接吡嗪环的轨道正交重叠导致铁磁相互作用。中环吡嗪调节配体产生直接的一维化合物并具有反铁磁耦合。化合物的 EPR 光谱显示出明显的 Cu-N 键共价键。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Synthesis, structures and photoluminescence properties of silver(i) complexes with N,N′-di(pyrazin-2-yl)pyridine-2,6-diamine
  作者：Mei-Lin Ho、Chien-Hung Shih、Chia-Hwa Lee、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/c0ce00294a

  日期：——

  Four silver complexes with N,N′-di(pyrazin-2-yl)pyridine-2,6-diamine (H2dpzpda) as ligand, [Ag2(H2dpzpda)2](ClO4)2 (1), [Ag2(H2dpzpda)2(ClO4)2] (DMF)2 (2), [Ag2(H2dpzpda)2](CF3SO3)2 (3), and [Ag2(H2dpzpda)(DMF)4](PF6)2·DMF (4) have been synthesized and structurally characterized by elemental analyses, IR spectroscopy and single-crystal X-ray diffractometer methods. The single-crystal X-ray determination revealed that the molecular structures 1 and 3 are all cationic bimetallic supramolecular rectangles, [Ag2(H2dpzpda)2]2+, in which two H2dpzpda ligands adopt bis-monodentate bridging mode connecting two linearly coordinated silver(I) ions. For 2, adjacent rectangles are then mutually linked via the Ag⋯Ag interaction to form an infinite 1D chain. The structure of complex 4 can be best described as a 1D ladder-like infinite chain, which is constructed via two crystallographically independent Ag(I) ions connected by the H2dpzpda ligand with a tetra-monodentate bridging mode. The emission of 1 and 3 is ascribed to a intra-ligand-based π*–π transition, while the emission origin of 4 is likely arising from inter-ligand charge-transfer transition. The emission of complex 2 is attributed to a inter-ligand charge-transfer transition. Moreover, two-photon excitation emission (TPEF) and two-photon absorption cross section of complex 2 were measured from TPEF via confocal microscope and Z-scan methods, for which two-photon cross section in solid state was deduced to be 43.4 ± 2.2 GM (800 nm).

  以 N,Nâ²-二(吡嗪-2-基)吡啶-2,6-二胺(H2dpzpda)为配体的四种银配合物[Ag2(H2dpzpda)2](ClO4)2 (1)、[Ag2(H2dpzpda)2( )2] (DMF)2 (2)、[Ag2(H2dpzpda)2](CF3SO3)2 (3)、合成了[Ag2(H2dpzpda)(DMF)4](PF6)2Â-DMF (4)，并通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线衍射仪方法对其结构进行了表征。单晶 X 射线测定显示，分子结构 1 和 3 都是阳离子双金属超分子矩形 [Ag2(H2dpzpda)2]2+，其中两个 H2dpzpda 配体采用双单齿桥接模式连接两个线性配位的银（I）离子。对于 2，相邻的矩形通过 Agâ¯Ag 相互作用相互连接，形成一个无限的一维链。复合物 4 的结构可以最好地描述为一条一维阶梯状无限链，它是由两个晶体学上独立的 Ag(I) 离子通过 H2dpzpda 配体以四单齿桥接模式连接而成。复合物 1 和 3 的发射归因于配体内的Ï*âÏ 转变，而复合物 4 的发射则可能来自配体间的电荷转移转变。复合物 2 的发射则归因于配体间的电荷转移转变。此外，通过共聚焦显微镜和 Z 扫描方法测量了复合物 2 的双光子激发发射（TPEF）和双光子吸收截面。
• Fine tuning of pentachromium(<scp>ii</scp>) metal string complexes through elaborate design of ligand
  作者：Wen-Zhen Wang、Rayyat Huseyn Ismayilov、Gene-Hsiang Lee、Yi-Lin Huang、Chen-Yu Yeh、Ming-Dung Fu、Chun-hsien Chen、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1039/c1nj20512a

  日期：——

  New pentachromoium metal string complexes [Cr5(μ5-L)4X2] (X = Cl−, L = dppzda2− (1), dpzpda2− (2); X = NCS−, L = dppzda2− (3), dpzpda2− (4)) were designed and synthesized through pyrazine-modulation of tripyridyldiamine ligand. X-Ray crystallographic studies revealed a linear metal chain structure consisting of two quadruple Cr–Cr bonds and a separated high spin Cr(II) at an end in crystallized form. A quintet ground state was observed for all pentachromium(II) molecules by magnetic study with g values of 2.04–2.18. While the electronic structure remained unchanged after the modification of ligands, electrochemistry showed a significant change in the molecular orbital energy levels of metal string molecules. Observation of the first oxidation peak of 1 at +0.57 V and of 2 at +0.73 V revealed that these complexes are quite resistant to oxidation. Single molecular conductance measurements showed that the complex exhibited good electronic conductance.

  新型五铬金属串配合物 [Cr5(μ5-L)4X2] (X = Cl−, L = dppzda2− (1), dpzpda2− (2); X = NCS−, L = dppzda2− (3), dpzpda2− ( 4))是通过三吡啶二胺配体的吡嗪调节来设计和合成的。 X 射线晶体学研究揭示了线性金属链结构，由两个四重 Cr-Cr 键和末端结晶形式的分离的高自旋 Cr(II) 组成。通过磁性研究，g 值为 2.04–2.18，观察到所有五铬 (II) 分子的五重基态。虽然配体修饰后电子结构保持不变，但电化学显示金属串分子的分子轨道能级发生了显着变化。对 +0.57 V 处的 1 和 +0.73 V 处的 2 的第一个氧化峰的观察表明，这些配合物具有相当的抗氧化性。单分子电导测量表明该配合物表现出良好的电子电导。
• First stable reduced form of [Co5]+10: fine tuning of linear pentacobalt(ii) complexes containing delocalized metal–metal bonds through ligand modification
  作者：Wen-Zhen Wang、Rayyat Huseyn Ismayilov、Rui-Ren Wang、Yi-Lin Huang、Chen-Yu Yeh、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1039/b811520f

  日期：——

  Pentacobalt EMACs [Co5(μ5-dpzpda)4X2] (X = Cl− (1), NCS− (2)) with fine-tuning of the supporting ligand based on the tripyridyldiamine ligand, N,N′-di(pyrazin-2-yl)pyridine-2,6-diamine (H2dpzpda), and their reduced form (Ph4P)[Co5(μ5-dpzpda)4X2] (X = Cl− (3), NCS− (4)) were first synthesized and structurally characterized. The structures of 1–4 showed direct Co–Co bonds with Co–Co distances in the range 2.2385(7)–2.2888(15) Å, and valence electrons delocalized through the whole metal chain with distances of longer than 9.06 Å. The distances of the inner Co–Co bonds and the Co–axial ligands became longer after reduction, whereas no significant change was observed in the distances of the outer Co–Co bonds and Co–N (supporting ligand) bonds, which was consistent with the MO analysis. Electrochemical studies on both 1 and 2 showed one reversible oxidation and one reversible reduction at E1/2 = +0.82 and −0.05 V for 1, and at E1/2 = +0.89 and +0.02 V for 2, respectively. The redox reactions of the thiocyanate complex 4 happened at higher potentials than the chloride complex 3. A magnetism study of 1–4 revealed anomalous magnetic behaviour similar to that of heptacobalt EMACs, and a deviation from the Curie–Weiss law was observed. The χMT value at 300 K is 0.84 and 1.16 emu K mol−1 for 1 and 2, respectively, suggesting spin-equilibrium or a spin-admixture between doublet and quartet states arising from the Boltzmann distribution over different energy levels. Similar results were obtained for 3 and 4, showing intermediate χMT values between a diamagnetic and a triplet state of 0.15–0.96 emu K mol−1 in the temperature range 5–300 K. The structural and magnetic results were interpreted through an EHMO study.

  五钴 EMAC [Co5(μ5-dpzpda)4X2] (X = Cl-(1), NCS-(2))，并基于三吡啶二胺配体 N,N-di(吡嗪-2-基)吡啶-2,6-二胺 (H2dpzpda) 及其还原形式 (Ph4P)[Co5(μ5-dpzpda)4X2] (X = Cl– (3), NCS– (4))首先进行了合成并进行了结构表征。 1–4 的结构显示出直接的 Co–Co 键，Co–Co 距离在 2.2385(7)–2.2888(15) – 范围内，价电子在整个金属链中离域，距离大于9.06 ×。还原后，内部Co-Co键和Co-轴配体的距离变长，而外部Co-Co键和Co-N（支持配体）键的距离没有观察到显着变化，这与 MO 分析一致。对 1 和 2 的电化学研究表明，1 的 E1/2 = +0.82 和 ±0.05 V 时有一种可逆氧化，2 的 E1/2 = +0.89 和 +0.02 V 时有一种可逆还原。硫氰酸盐配合物 4 的氧化还原反应发生在比氯化物配合物 3 更高的电势下。1–4 的磁性研究揭示了与七钴 EMAC 类似的异常磁性行为，并观察到与居里-韦斯定律的偏差。 1 和 2 在 300 K 时的 MT 值分别为 0.84 和 1.16 emu K MOl-1，这表明在不同能级上的玻尔兹曼分布产生的双重态和四重态之间的自旋平衡或自旋混合。 3 和 4 也获得了类似的结果，显示在 5–300 K 的温度范围内，抗磁性和三重态之间的中间 δMT 值为 0.15–0.96 emu K MOl–1。结构和磁性结果为通过 EHMO 研究进行解释。
• Linear pentanuclear nickel(II) and tetranuclear copper(II) complexes with pyrazine-modulated tripyridyldiamine ligand: Synthesis, structure and properties
  作者：Rayyat Huseyn Ismayilov、Fuad Famil Valiyev、Dilgam Babir Tagiyev、You Song、Nizami Vali Israfilov、Wen-Zhen Wang、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng、Baghir A. Suleimanov

  DOI：10.1016/j.ica.2018.08.045

  日期：2018.11

  bonded to the axial ligand are longer (2.3877(8) A) affected by the axial ligands. The inner Ni Ni distances are very short and remain constant (2.3071(6) A). Two terminal Ni(II) ions bonded to the axial ligands are in a square-pyramidal (NiN 4 Cl) environment and exhibit long Ni N bonds (2.097(4) A), which are consistent with a high-spin Ni(II) configuration. The inner three Ni(II) ions display short

  摘要通过使用三吡啶基二胺配体N，N'-二（吡嗪-2-基）吡啶-2,6-二胺（H 2 dpzpda），线性五核镍（II）[Ni 5（µ 5 -dpzpda）4 Cl 2 ]（1）和四核铜（II）[Cu 4（Hdpzpda）2（CH 3 COO）6]（2）配合物首先被合成并进行结构表征。该五氧化镍线性金属链被四个syn-syn-syn-syn型dpzpda 2-配体螺旋缠绕。复合体中存在两种类型的Ni Ni距离。受轴向配体影响的末端Ni Ni距离更长（2.3877（8）A）。内部Ni Ni距离非常短，并且保持恒定（2.3071（6）A）。与轴向配体键合的两个末端Ni（II）离子处于方形锥体（NiN 4 Cl）环境中，并显示出长的Ni N键（2.097（4）A），与高旋转Ni（II）一致配置。内部的三个Ni（II）离子显示出短的Ni N（1.8915（8）–1.903（4）A）键距，这与方形平面（NiN