tert-butyl (E)-3-[6-[benzyl(propan-2-yl)amino]-3-[(4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]pyridin-2-yl]prop-2-enoate | 1026705-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-[6-[benzyl(propan-2-yl)amino]-3-[(4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]pyridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1026705-09-8
• 化学式: C₃₃H₄₁N₃O₃
• 分子量: 527.707
• InChiKey: IMXDQQCOVCGNPV-TUVIOUCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-[6-[benzyl(propan-2-yl)amino]-3-[(4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]pyridin-2-yl]prop-2-enoate 在 正丁基锂 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-[6-[benzyl(propan-2-yl)amino]-3-formylpyridin-2-yl]-3-[4-methoxy-2-(trityloxymethyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成的选择性内皮素A受体（ETA）拮抗剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。开发了一种实用的无色谱不对称合成方法，用于大规模制备内皮素受体拮抗剂2。该合成方法包括制备6-溴-2,3-二氢苯并呋喃的新有效方法，即芳基锂的立体选择性共轭加成。其次是立体定向添加顶部芳基溴的格氏试剂，以及氨基磷酸介导的立体定向分子内烯醇酸酯烷基化，这导致形成带有三个连续不对称中心的五元环。

  DOI：

  10.1021/ol016601s
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-(N-isopropyl-N-benzylamino)pyridine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-[6-[benzyl(propan-2-yl)amino]-3-[(4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]pyridin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成的选择性内皮素A受体（ETA）拮抗剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。开发了一种实用的无色谱不对称合成方法，用于大规模制备内皮素受体拮抗剂2。该合成方法包括制备6-溴-2,3-二氢苯并呋喃的新有效方法，即芳基锂的立体选择性共轭加成。其次是立体定向添加顶部芳基溴的格氏试剂，以及氨基磷酸介导的立体定向分子内烯醇酸酯烷基化，这导致形成带有三个连续不对称中心的五元环。

  DOI：

  10.1021/ol016601s