(S)-phenylethylenediamine dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-phenylethylenediamine dihydrochloride
• 英文别名: (R)-1-phenylethane-1,2-diaminium chloride；l-phenylethylenediamine dihydrochloride；(R)-1-phenyl-ethanediyldiamine; dihydrochloride；(R)-1-Phenyl-aethandiyldiamin; Dihydrochlorid；(1R)-1-phenylethane-1,2-diamine;hydrochloride
• 化学式: C₈H₁₂N₂*2ClH
• 分子量: 209.119
• InChiKey: GQNJZZGCBLCURX-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 (S)-phenylethylenediamine dihydrochloride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(1R)-[N,N'-bis(2'-hydroxy-3',5'-di-tert-butylbenzylidene)]-1-phenyl-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸衍生的C 1-对称salen配体的碳-碳键形成反应的不对称催化

  摘要：

  四种氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，苯丙氨酸和苯甘氨酸）已转化为C 1对称的salen配体，并与钛，钒，铜和钴络合。所得的络合物已用作不对称的催化剂，用于不对称的氰醇合成，不对称的Strecker反应，α-甲基氨基酸的不对称合成和不对称的Darzens缩合。从（salen）金属配合物用作手性路易斯酸的反应中获得了令人满意的不对称诱导水平，但是从在固液相转移条件下进行的反应中获得了低水平的不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.037
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-phenylethylenediamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸衍生的C 1-对称salen配体的碳-碳键形成反应的不对称催化

  摘要：

  四种氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，苯丙氨酸和苯甘氨酸）已转化为C 1对称的salen配体，并与钛，钒，铜和钴络合。所得的络合物已用作不对称的催化剂，用于不对称的氰醇合成，不对称的Strecker反应，α-甲基氨基酸的不对称合成和不对称的Darzens缩合。从（salen）金属配合物用作手性路易斯酸的反应中获得了令人满意的不对称诱导水平，但是从在固液相转移条件下进行的反应中获得了低水平的不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.037

文献信息

• NEW 5-ALKYNYL-PYRIDINES
  申请人：Dreyer Alexander

  公开号：US20120196872A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to new CGRP-antagonists of general formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R a , R b , R c , X, Y and Z are defined as mentioned hereinafter, the individual diastereomers, the individual enantiomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, medicaments containing these compounds, the use thereof and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一般式I的新的CGRP拮抗剂，其中R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、X、Y和Z的定义如下所述，各个对映体、各个对映体和其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物、其用途以及其制备方法。
• Enantioselective Strecker and Allylation Reactions with Aldimines Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ions
  作者：Ki-Tae Kang、Sang Hyun Park、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02280

  日期：2019.9.6

  Chiral oxazaborolidinium ion (COBI)-catalyzed enantioselective nucleophilic addition reactions of aldimines using tributyltin cyanide and allyltributylstannane have been developed. Various α-aminonitriles and homoallylic amines were synthesized in high yield (up to 98%) with high to excellent enantioselectivity (up to 99% ee). A rational mechanistic model for the complex of COBI and aldimine is provided

  已经开发了使用氰化三丁基锡和烯丙基三丁基锡烷的手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化的醛亚胺的对映选择性亲核加成反应。以高产率（高达98％）和高至极好的对映选择性（高达99％ee）合成了各种α-氨基腈和均烯丙基胺。提供了用于COBI和醛亚胺复合物的合理机理模型来解释这些对映选择性反应。
• A new and facile route for the synthesis of chiral 1,2-diamines and 2,3-diamino acids
  作者：Upender K. Nadir、R. Vijaya Krishna、Anamika Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.088

  日期：2005.1

  The synthesis of chiral diamines and diamino acids has been achieved from the corresponding N-arylsulfonyl aziridin-c: through reaction with a chiral isocyanate and subsequent hydrolysis of 2-imidazolidinones. The method appears to be general and of wide applicability. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The First Catalytic Asymmetric Nitro-Mannich-Type Reaction Promoted by a New Heterobimetallic Complex
  作者：Ken-ichi Yamada、Simon J. Harwood、Harald Gröger、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991203)38:23<3504::aid-anie3504>3.0.co;2-e

  日期：——

  The best ratio is 1:1:3 for the components Yb, K, and binaphthol in the new heterobimetallic complex, which efficiently catalyzes an asymmetric nitro-Mannich-type reaction. The desired nitro-Mannich products 2 are obtained with up to 91 % ee starting from N-phosphinoyl imines 1.
• Hryhorczuk, Lew Mykola; Bailar Jr., John C., Inorganic Chemistry, 1985, vol. 24, # 21, p. 3367 - 3369
  作者：Hryhorczuk, Lew Mykola、Bailar Jr., John C.

  DOI：——

  日期：——