1,1-dichlorononane | 821-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,1-dichlorononane
• 英文别名: 1,1-Dichlor-nonan；1,1-dichloro-n-nonane
• CAS: 821-88-5
• 化学式: C₉H₁₈Cl₂
• 分子量: 197.148
• InChiKey: FBTKIMWGAQACHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1212 g/cm3
• 保留指数：
  1291

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ICyCuCl 、 di-tert-butoxydiazene 、 苯磺酰氯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1-dichlorononane
  参考文献：
  名称：

  羰基的脱氧卤硼化和对映选择性氯硼化

  摘要：

  羰基的脱氧双功能化为构建孪生双功能基序提供了一种直接有效的途径。然而，由于C-O双键或随后形成的C-O键具有很强的键解离能，这一领域的研究非常具有挑战性。在此，我们报告了一种高效的醛脱氧卤化反应，可生成二级 α-卤代硼酸盐。同时，通过与酮相同的策略也可以很容易地制备难以获得的叔α-卤代硼酸盐。此外，成功地实现了羰基的对映选择性氯硼化，得到手性仲或叔 α-氯硼酸盐，这是获得富含对映体的多取代立体中心的重要中间体。这些多功能产品可以通过这种简单温和的过程令人惊讶地获得，具有显着的底物范围扩展和官能团耐受性。此外，这些反应可以在大规模上很好地进行，在应用中具有更多的实用价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11024

文献信息

• [EN] FUNCTIONALIZED QUATERNARY AMMONIUM HALIDES AND USE THEREOF<br/>[FR] HALOGÉNURES D'AMMONIUM QUATERNAIRE FONCTIONNALISÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2016148649A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Provision of hydroxyl group functionalized quaternary ammonium halides, photocurable or hydrolytically curable urethane based polymers thereof and their use as antifouling agents.

  提供含有羟基功能化季铵卤化物的光固化或水解固化聚氨酯基聚合物及其作为防污剂的应用。
• A General Approach to Deboronative Radical Chain Reactions with Pinacol Alkylboronic Esters
  作者：Emy André‐Joyaux、Andrey Kuzovlev、Nicholas D. C. Tappin、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.202004012

  日期：2020.8.10

  suitable substrates. We report their in situ conversion into alkylboronic catechol esters by boron‐transesterification with a substoichiometric amount of catechol methyl borate combined with an array of radical chain processes. This simple one‐pot radical‐chain deboronative method enables the conversion of pinacol boronic esters into iodides, bromides, chlorides, and thioethers. The process is also suitable

  由空气敏感的有机硼化合物通过硼的核均热取代生成以碳为中心的自由基是生成未官能化和官能化自由基的通用方法。由于降低的路易斯酸度，烷基硼酸频哪醇酯不是合适的底物。我们报道了它们通过硼亚基酯交换与亚化学计量的邻苯二酚甲基硼酸酯结合一系列自由基链过程而原位转化为烷基硼邻苯二酚酯。这种简单的单锅自由基链脱硼方法可将频哪醇硼酸酯转化为碘化物，溴化物，氯化物和硫醚。该方法也适用于使用磺酰基自由基捕获剂通过C-C键形成腈和烯丙基化的化合物。
• The Activation of Carbon−Chlorine Bonds in Per- and Polyfluoroalkyl Chlorides:  DMSO-Induced Hydroperfluoroalkylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Dithionite
  作者：Zheng-Yu Long、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo9900937

  日期：1999.6.1

  omega-dichloroperfluoroalkanes, the similarly stepwise reactions with an alkene is not clean, both bis-adducts and the corresponding omega-hydrides, RCH(2)CH(2)(CF(2))(n)()H as byproducts are also formed. In the absence of alkenes or alkynes, per- and polyfluoroalkyl chlorides can be converted to their sulfinate salts and sulfonyl chlorides.

  在DMSO中，全氟烷基氯，R（F）Cl与烯烃或炔烃的加成反应可以在75-（1.5）Na（2）S（2）O（4）和NaHCO（3）的存在下平稳进行80摄氏度，持续4-10小时，得到相应的加合物（RCH（2）CH（2）R（F）或RCH = CHR（F））。乙基氯氟-（1f），氯二氟-（1g）乙酸酯，甚至非氟化化合物，例如二氯乙基（1h），乙酸氯（1i）和氯仿（1j）也可以进行类似的反应。用> 3当量的烯烃和Na（2）处理ω-碘（或氯）全氟烷基氯化物[X（CF（2））（n）（）Cl，n = 2、4，X = I或Cl] S（2）O（4）直接给出对称的双取代烷烃（RCH（2）CH（2））（2）（CF（2））（n）（）。对称和非对称双取代的加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）（）CH（2）CH（2）R' ω-碘全氟烷基氯也可以逐步得到，即通过单加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）
• The cuprous chloride catalyzed addition of halogen compounds to olefins under photo-irradiation
  作者：Michiharu Mitani、Masao Nakayama、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92199-3

  日期：——

  The addition of organic halogen compounds to olefins in the presence of cuprous chloride under U.V. irradiation gave 1:1 adducts.

  在氯化亚铜的存在下，在紫外线辐射下，将有机卤素化合物加到烯烃中可得到1：1的加合物。
• Chemistry of the wittig reaction, IV Simple conversion of aldehydes to 1,1-dichloroalkane and 1,1-dichloro-1-alkene derivatives, useful intermediates for the synthesis of acetylenic compounds
  作者：Peter Vinczer、Szilvia Struhar、Lajos Novak、Csaba Szantay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92342-6

  日期：1992.1

  The formation of 1,1-dichloroalkanes and 1,1-dichloro-l-alkenes from aldehyde is described using triphenylphosphine - carbon tetrachloride reagent system. Different products can be formed by changing the reaction conditions.

  使用三苯基膦-四氯化碳试剂系统描述了由醛形成1,1-二氯烷烃和1,1-二氯-1-烯烃。通过改变反应条件可以形成不同的产物。