furan-2-carboxylic acid benzyl ester | 5380-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl furan-2-carboxylate
• CAS: 5380-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• mdl: MFCD00448631
• 分子量: 202.21
• InChiKey: ZJICWLJOIRKTDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1623

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-carboxylic acid benzyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 0.17h， 以86%的产率得到糠酸（呋喃甲酸）
  参考文献：
  名称：

  Rapid Chemoselective Deprotection of Benzyl Esters by Nickel Boride

  摘要：

  多种酸的苄酯在室温下使用镍硼化物处理甲醇溶液时，可以进行化学选择性裂解，以高产率得到母体羧酸。其他保护功能团，如甲酯、乙酯、叔丁酯、三苯甲酯、苄醚、叔丁醚以及N-苄基酰胺，在这些条件下均不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087982
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 furan-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于Mitsunobu机理的重氮亚磷酸盐的氧化还原缩合反应，形成碳-杂原子键

  摘要：

  在DIAD作为弱氧化剂存在下，已经将重氮亚磷酸酯与各种非酸性原核生物进行了有效的氧化还原缩合反应，以形成碳-杂原子键。这种温和的过程以中等到极好的收率提供了结构多样的叔胺，仲胺，酯，醚和硫醚。已经实现了从伯胺选择性合成仲胺。重要的是，已经证明了在合成抗帕金森病药物匹立贝地尔中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03709

文献信息

• Aniline mediated oxidative C–C bond cleavage of α-alkoxy aldehydes in air and a model reaction for the synthesis of α-(d)-amino acid derivatives
  作者：Bin Hu、Yunfeng Li、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1039/c3ob40685g

  日期：——

  4-methyl aniline mediated method for the oxidative C–C bond cleavage has been developed. The reaction proceeds in air using molecular oxygen as the oxidant, affording one-carbon shortened esters in moderate to good yields within a short time. Moreover, it provides a model reaction for the highly enantioselective synthesis of (D)-serine esters by combining with a L-proline catalyzed Mannich reaction.

  无金属和 4-甲基苯胺已经开发了介导的氧化碳-碳键裂解的方法。该反应使用分子氧作为氧化剂在空气中进行，在短时间内以中等至良好的收率提供了一个碳短的酯。而且，它通过与L-脯氨酸催化的曼尼希反应结合，为（D）-丝氨酸酯的高度对映选择性合成提供了模型反应。
• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative esterification of carboxylic acids with benzylic hydrocarbons via benzylic Csp³–H bond activation under metal-free conditions
  作者：Fen Mou、Yadong Sun、Weiwei Jin、Yonghong Zhang、Bin Wang、Zhiqing Liu、Lei Guo、Jianbin Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra02788e

  日期：——

  A metal-free protocol for the direct oxidative esterification of the Csp3–H bond in benzylic hydrocarbons with carboxylic acids using heterocyclic ionic liquid as catalyst has been reported. The catalyst 1-butylpyridinium iodide could be easily recycled and reused for at least four cycles without obvious loss of catalytic activity.

  已经报道了使用杂环离子液体作为催化剂的无金属方案，可用于苄基烃中的Csp 3 -H键与羧酸的直接氧化酯化反应。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓可以很容易地再循环和再利用至少四个循环，而没有明显的催化活性损失。
• Cooperative N-Heterocyclic Carbene (NHC) and Ruthenium Redox Catalysis: Oxidative Esterification of Aldehydes with Air as the Terminal Oxidant
  作者：Junfeng Zhao、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201300034

  日期：2013.4.15

  The paper describes a cooperative NHC (N‐heterocyclic carbene) and ruthenium‐based redox catalysis for the mild aerobic oxidative esterification of various aromatic and heteroaromatic aldehydes. The ruthenium(II) complex Ru(bpz)3(PF6)2 (bpz=2,2′‐bipyrazine) as catalyst is shown to be compatible with free NHCs. The NHC is used in these cascade reactions for the umpolung of the aldehyde to form the corresponding

  本文描述了一种NHC（N-杂环卡宾）和基于钌的氧化还原配合催化，用于各种芳香族和杂芳香族醛的轻度好氧氧化酯化。钌（II）络合物Ru（bpz）3（PF 6）2（bpz = 2,2'-联吡嗪）作为催化剂可与游离NHC相容。在这些级联反应中，将NHC用于醛的缩聚反应，以形成相应的Breslow中间体，该中间体又被钌氧化还原催化剂氧化为酰基zo离子。空气用作钌催化剂氧化（再生）的终端氧化剂。此外，我们将表明，在不存在钌氧化还原催化剂和醇的情况下，NHC催化的醛的好氧氧化可提供相应的酸，收率很好。提供了支持我们建议机制的机理研究和DFT计算。
• Direct Alkoxycarbonylation of Heteroarenes via Cu-Mediated Trichloromethylation and In Situ Alcoholysis
  作者：Wenkun Luo、Kai Jiang、Yingwei Li、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00582

  日期：2020.3.6

  three components (i.e., heteroarene, alcohol, and CHCl3). The copper additive was confirmed to simultaneously promote the reaction in three pathways: oxidant cracking, single electron transfer, and alcoholysis. By means of this protocol, various functionalized furancarboxylates and other heteroarenecarboxylates were facilely obtained in moderate to good yields.

  我们报告了通过一步一步的铜介导的三个成分（即杂芳烃，醇和CHCl3）的一步反应，将呋喃及其他杂芳烃直接烷氧基羰基化的有效方法。证实了铜添加剂可同时通过三个途径促进反应：氧化剂裂解，单电子转移和醇解。通过该方案，可以容易地以中等至良好的产率获得各种官能化的呋喃羧酸盐和其他杂芳基羧酸盐。