(2E)-4-[2,5-bis(benzyloxy)-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl]-2-methylbut-2-en-1-ol | 70238-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-4-[2,5-bis(benzyloxy)-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl]-2-methylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-[4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 70238-42-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: WHKYHFBXHHNYCC-HMMYKYKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-[2,5-bis(benzyloxy)-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl]-2-methylbut-2-en-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3959 - 3967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-5-甲基-6-(3-甲基-2-丁烯基)-1,4-苯醌 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2E)-4-[2,5-bis(benzyloxy)-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl]-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q 10的合成研究。第2部分†

  摘要：

  描述了从商业上可获得的辅酶Q 1到辅酶Q 10（1）的改进途径。在该合成中的关键步骤是搜索引擎优化2受保护isoprenylhydroquinone的介导的氧化3进入（ë） -烯丙基醇5不发生不希望的立体异构体的形成和苯基磺酰基的一锅还原消除和在二苄基7通过使用萘基锂。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690130

文献信息

• Synthetic studies on isoprenoidquinones. I. A facile regio- and sterecontrolled synthesis of protected hydroquinones with an omega-hydroxyprenyl or omega-hydroxygeranyl side chain.
  作者：YUKIO MASAKI、KINJI HASHIMOTO、KAZUHIKO SAKUMA、KENJI KAJI

  DOI：10.1248/cpb.32.3952

  日期：——

  Regio-and stereocontrolled terminal functionalization of protected 2-prenyl-and 2-geranylhydroquinones (2) was achieved by way of terminal methallylic sulfides (4), which were easily obtained via benzenesulfenyl chloride addition followed by dehydrochlorination or via allylic chlorination with SO2Cl2 followed by sulfenylation, leading to terminal trans-allylic alcohols (5) which are promising intermediates for the synthesis of polyisoprenoidquinones. In this transformation, interesting steric effects of the hydroquinone nucleus with the adjacent arylic methyl group influencing the site-selectivity in the reactions of the isoprenoid side chain were observed.

  保护的2-烯丙基和2-香叶烯基氢醌（2）的区域和立体选择性末端官能化通过末端美克烯基硫化物（4）实现，这些硫化物可通过苯基磺酰氯的加成反应后脱氯化获得，或者通过SO2Cl2的烯丙基氯化后进行亚砜化反应获得，最终转化为末端反式烯丙醇（5），这些化合物是合成聚异戊二烯酮的有前景的中间体。在这一转化过程中，观察到氢醌核与邻近芳基甲基团之间的有趣立体效应，这影响了异戊二烯侧链反应的位点选择性。
• TEHRABI, TAJDZI;KATO, KANEHESI
  作者：TEHRABI, TAJDZI、KATO, KANEHESI

  DOI：——

  日期：——
• Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3959 - 3967
  作者：Masaki, Yukio、Hashimoto, Kinji、Kaji, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on Coenzyme Q10. Part 2
  作者：Hui-Fang Dai、Fen-Er Chen、Xiong-Jie Yu

  DOI：10.1002/hlca.200690130

  日期：2006.7

  An improved route to coenzyme Q10 (1) starting from commercially available coenzyme Q1 is described. The key steps in this synthesis are the SeO2-mediated oxidation of the protected isoprenylhydroquinone 3 into the (E)-allyl alcohol 5 without the formation of undesired stereoisomer and the one-pot reductive elimination of the phenylsulfonyl and dibenzyl groups in 7 by using naphthalenyllithium.

  描述了从商业上可获得的辅酶Q 1到辅酶Q 10（1）的改进途径。在该合成中的关键步骤是搜索引擎优化2受保护isoprenylhydroquinone的介导的氧化3进入（ë） -烯丙基醇5不发生不希望的立体异构体的形成和苯基磺酰基的一锅还原消除和在二苄基7通过使用萘基锂。