(E)-5-[N-(3-methylbut-2-enyl)-N-(toluene-4-sulfonyl)amino]pent-2-enoic acid methyl ester | 867039-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-[N-(3-methylbut-2-enyl)-N-(toluene-4-sulfonyl)amino]pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-[3-methylbut-2-enyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-2-enoate
• CAS: 867039-46-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄S
• 分子量: 351.467
• InChiKey: JSTHZJDSVOGEHL-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[N-(3-methylbut-2-enyl)-N-(toluene-4-sulfonyl)amino]pent-2-enoic acid methyl ester 以 二苯醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-disubstituted piperidines by ene cyclisation of 4-aza-1,7-dienes

  摘要：

  Ene cyclisation of a variety of 4-aza-1,7-dienes affords 3,4-disubstituted piperidines. In particular, cyclisation of diesters 14 and 20 catalysed by MeAlCl2 gives the corresponding trans 3,4-disubstituted piperidines with diastereomeric ratios of > 200:1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.002
• 作为产物：
  描述：

  3-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]propan-1-ol 在 Celite 、 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-5-[N-(3-methylbut-2-enyl)-N-(toluene-4-sulfonyl)amino]pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-disubstituted piperidines by ene cyclisation of 4-aza-1,7-dienes

  摘要：

  Ene cyclisation of a variety of 4-aza-1,7-dienes affords 3,4-disubstituted piperidines. In particular, cyclisation of diesters 14 and 20 catalysed by MeAlCl2 gives the corresponding trans 3,4-disubstituted piperidines with diastereomeric ratios of > 200:1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.002

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3,4-disubstituted and 3,4,5-trisubstituted piperidines by Lewis acid-catalysed ene cyclisation of 4-aza-1,7-dienes
  作者：Stephen M. Walker、Jodi T. Williams、Alexander G. Russell、Benson M. Kariuki、John S. Snaith

  DOI：10.1039/b708139a

  日期：——

  there was a fine balance between the desired ene cyclisation and the competing hetero-Diels-Alder reaction, with the product distribution being influenced by the activating group on the enophile, the nature of the ene component, and the Lewis acid used. Activation of the enophile with an oxazolidinone function facilitated Lewis acid-catalysed cyclisation to afford mixtures of ene and hetero-Diels-Alder

  各种4-氮杂-1，7-二烯的热或路易斯酸催化的烯环化得到3，4-二取代或3，4，5-三取代的哌啶。尽管该反应不适合路易斯酸催化，但是用单酯活化亲油体促进了热烯环化。与亲脂体上的其他活化基团一起发现路易斯酸催化很容易，尽管所需的烯环化和竞争性杂-Diels-Alder反应之间存在良好的平衡，产物分布受烯基上活化基团的影响。亲烯体，烯组分的性质以及所用的路易斯酸。具有恶唑烷酮功能的亲油体的活化促进了路易斯酸催化的环化作用，得到了烯和杂-Diels-Alder产物的混合物。