7,8-dihydroxy-2,2-dimethylchroman | 7736-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-2,2-dimethylchroman
• 英文别名: 2,2-dimethylchroman-7,8-diol；2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-7,8-diol；2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-7,8-diol
• CAS: 7736-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: DDLITKBWIXMADF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  125 °C
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-2,2-dimethylchroman 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-ethyl-10-[(1-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-4,8,8-trimethyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型三唑基吡喃色素-2（1 H）-酮的合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  通过Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了一系列33种新颖的三唑基吡喃色素n-2（1 H）-one衍生物。所有合成的化合物均已从其光谱数据中充分表征，并评估了对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。活性结果表明，在所筛选的所有化合物中，有6- [2-（（（（7-乙基-2,2,6-三甲基-8-氧代-2,3,4,8-四氢吡喃并[3] ，2- g铬n-10-yl）氧基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基]乙酸（41），10-[（1-（1,3-二羟基丙烷- 2-yl）-1 H -1,2,3-triazol-4-yl）methoxy] -3-ethyl-4,8,8-trimethyl-7,8-dihydropyrano [3,2- g] chromen-2（6 H）-one（44），3-ethyl-4,8,8-trimethyl-10-[[1-（（2 R，3 R，4 S，5

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1549-3
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 、 天然橡胶 在 磷酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.33h， 以92%的产率得到7,8-dihydroxy-2,2-dimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  三唑基吡喃并色酮的季铵衍生物的合成及抗菌活性筛选

  摘要：

  合成并表征了一系列的三唑基吡喃铬-2-酮季铵衍生物。研究了它们对2克阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和2克阳性细菌（蜡状芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）的抗菌潜力。）。为了建立结构-活性关系（SAR），改变吡喃二甲基-2-酮的C-10位置的取代基（R）以及三唑基吡喃二甲基-2之间的间隔基（n）的长度的影响-一和季铵基团，对化合物的抗菌活性已有评价。一些筛选的化合物对微克范围内的研究菌株显示出抗菌潜力。 合成了一系列三唑基吡喃铬-2-酮季铵盐衍生物，对其进行了表征和抗菌潜力的研究。为了建立结构-活性关系（SAR），改变吡喃二甲基-2-酮的C-10位置的取代基（R）以及三唑基吡喃二甲基-2之间的间隔基（n）的长度的影响-一和季铵基团，对化合物的抗菌活性已有评价。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1214-x

文献信息

• Quaternary ammonium and amido derivatives of pyranochromenones and chromenones: synthesis and antimicrobial activity evaluation
  作者：Suchita Prasad、Shiv Kumar、Bipul Kumar、Abhishek Kumar Singh、Hemant K. Gautam、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1007/s00044-014-1294-4

  日期：2015.6

  of their resistance to antimicrobial agents are alarming issues worldwide and consistent efforts are being made to develop efficient antimicrobial agents. In this perspective, a series of novel ammonium and amide derivatives of pyranocoumarin and coumarin were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity. Among them, six compounds exhibited significant activity against gram-positive bacteria

  传染性疾病及其对抗菌剂的抗性发展是世界范围内令人震惊的问题，并且人们一直在努力开发有效的抗菌剂。从这个角度出发，合成了一系列新颖的吡喃香豆素和香豆素铵和酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。其中，六种化合物对革兰氏阳性细菌蜡状芽孢杆菌（MTCC 430）和枯草芽孢杆菌（MTCC 121）和革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌（MTCC 741）表现出显着活性。化合物N，N，N-三乙基-10-（4,8,8-三甲基-2-氧代-2,6,7,8-四氢吡喃[3,2 - g ]铬基-10-基氧基）癸1 -溴化铵（16）在MDA中表现出最高的抗菌活性，MIC值为5μg/ ml。化合物17和18对MDA中的红毛癣菌（临床分离株）表现出中等的抗真菌活性，MIC为6.25μg/ ml 。溶血分析结果表明，六分之三的化合物各自的MIC值是安全的。这些结果为进一步优化用于设计下一代化合物作为先导抗菌剂的支架提供了见识。
• Synthesis and anti-inflammatory activity evaluation of novel chroman derivatives
  作者：Akanksha Matta、Ajendra K. Sharma、Shilpi Tomar、Pei Cao、Sandeep Kumar、Sakshi Balwani、Balaram Ghosh、Ashok K. Prasad、Erik V. Van der Eycken、Anthony L. DePass、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar、Christophe Len、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1039/d0nj02125c

  日期：——

  In an effort to develop potent anti-inflammatory agents, a series of novel chroman derivatives including acyclic amidochromans, chromanyl esters and chromanyl acrylates have been designed, synthesized and fully characterized. These chroman analogues were screened for their anti-inflammatory activities through inhibition of the TNF-α-induced ICAM-1 expression on human endothelial cells. A structure–activity

  为了开发有效的抗炎剂，已经设计，合成并充分表征了一系列新的苯并二氢吡喃衍生物，包括无环酰胺基苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃酯和苯并二氢吡喃苯甲酸酯。通过抑制人内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达，筛选了这些苯并吡喃类似物的抗炎活性。还建立了结构与活性的关系，并且发现对于羧基苯并二氢吡喃和酰胺基苯并二氢吡喃，酰胺部分的链长，侧链的支化以及苯环上取代基的存在对它们的抑制活性，而在丙烯酸苯丙酯中，甲氧基的数量，它们在苯环上的相对位置以及α中官能团的存在，β-不饱和酯部分对它们的活性起关键作用。复合发现14（N-己基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-6-羧酰胺）是抑制内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达的最有效化合物。
• Ahluwalia, Vinod K.; Arora, Krishnan K.; Jolly, Ravinder S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 335 - 338
  作者：Ahluwalia, Vinod K.、Arora, Krishnan K.、Jolly, Ravinder S.

  DOI：——

  日期：——
• Ahluwalia, V. K.; Mittal, Bina; Mehta, Vimal D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1148 - 1149
  作者：Ahluwalia, V. K.、Mittal, Bina、Mehta, Vimal D.

  DOI：——

  日期：——
• Ahluwalia, Vinod Kumar; Singh, Rishi Pal; Tripathi, Rama Pati, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 11/12, p. 505 - 508
  作者：Ahluwalia, Vinod Kumar、Singh, Rishi Pal、Tripathi, Rama Pati

  DOI：——

  日期：——