2-(2-isopropenyl-5-methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 595585-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(2-isopropenyl-5-methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 595585-52-7
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₂
• 分子量: 260.184
• InChiKey: YPJYOACQQUWBKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-isopropenyl-5-methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-(2-isopropenyl-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  二氢芳族硼酸酯作为合成菲和菲啶的基石

  摘要：

  由中性钴 (I) 催化的 Diels-Alder 反应生成的烯基取代的二氢芳族硼酸酯在钯催化条件下与二碘苯、溴碘苯和碘苯胺衍生物反应，用于合成区域选择性取代的菲和菲啶衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500025
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-[1,3,2]dioxaborolane 、 天然橡胶 在 CoBr₂(dppe) 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-isopropenyl-5-methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  合成四氢萘的两步反应序列。

  摘要：

  [反应：参见文本]硼官能化的炔的钴（I）催化的Diels-Alder反应是两步反应级联反应的关键步骤，该反应将四个简单的起始原料相互连接，从而以高收率和高收率获得多环多官能化产物。非对映选择性很高。

  DOI：

  10.1021/ol0477879

文献信息

• Cobalt(I)-Catalyzed Diels-Alder, 1,4-Hydrovinylation and 1,4-Hydrosilyl­ation Reactions of Non-Activated Starting Materials on a Large Scale
  作者：Gerhard Hilt、Steffen Lüers、Frank Schmidt

  DOI：10.1055/s-2003-44373

  日期：——

  system under ambient reaction conditions is of great value for the chemo- and regioselective generation of interesting building blocks in organic synthesis. Therefore, we present the large-scale application for the cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation of 1,3-dienes with terminal alkenes (Scheme 1), the cobalt-catalyzed Diels-Alder reactions of various non-activated alkynes with 1,3-dienes and the cobalt-catalyzed

  在环境反应条件下用易于获得且易于处理的催化剂体系转化未活化的起始材料对于有机合成中感兴趣的构件的化学和区域选择性产生具有重要价值。因此，我们提出了钴催化的 1,3-二烯与末端烯烃的 1,4-氢化乙烯基化（方案 1）、各种非活化炔烃与 1 的钴催化的 Diels-Alder 反应的大规模应用， 3-二烯和钴催化的异戊二烯的 1,4-氢化硅烷化。
• Alkynylboronic Esters as Efficient Dienophiles in Cobalt-Catalyzed Diels–Alder Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Konstantin I. Smolko

  DOI：10.1002/anie.200351404

  日期：2003.6.23
• Dihydroaromatic Boronic Esters as Building Blocks for the Synthesis of Phenanthrenes and Phenanthridines
  作者：Gerhard Hilt、Wilfried Hess、Frank Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200500025

  日期：2005.6

  Alkenyl-substituted dihydroaromatic boronic esters, generated by neutral cobalt(I)-catalysed Diels–Alder reactions, reacted under palladium catalysis conditions with diiodobenzene, bromoiodobenzene and iodoaniline derivatives for the synthesis of regioselectively substituted phenanthrene and phenanthridine derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  由中性钴 (I) 催化的 Diels-Alder 反应生成的烯基取代的二氢芳族硼酸酯在钯催化条件下与二碘苯、溴碘苯和碘苯胺衍生物反应，用于合成区域选择性取代的菲和菲啶衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A Two-Step Reaction Sequence for the Syntheses of Tetrahydronaphthalenes
  作者：Gerhard Hilt、Steffen Lüers、Konstantin I. Smolko

  DOI：10.1021/ol0477879

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A cobalt(I)-catalyzed Diels-Alder reaction of a boron-functionalized enyne is the key step in a two-step reaction cascade interconnecting four simple starting materials to obtain polycyclic multifunctionalized products in good yields and with a very high degree of diastereoselectivity.

  [反应：参见文本]硼官能化的炔的钴（I）催化的Diels-Alder反应是两步反应级联反应的关键步骤，该反应将四个简单的起始原料相互连接，从而以高收率和高收率获得多环多官能化产物。非对映选择性很高。