(S)-5-chloro-N-(2,3-dihydroxypropyl)thiophene-2-carboxamide | 721401-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (S)-5-chloro-N-(2,3-dihydroxypropyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 5-chlorothiophene-2-carboxylic acid [(S)-2,3-dihydroxypropyl]amide；5-chloro-thiophene-2-carboxylic acid N-[(2S)-2,3-dihydroxy-propyl]-amide；5-chloro-N-((S)-2,3-dihydroxypropyl)thiophene-2-carboxamide；N-((S)-2,3-dihydroxypropyl)-5-chlorothiophene-2-carboxamide；((S)-2,3-dihydroxypropyl)-5-chlorothiophene-2-carboxamide；5-chloro-N-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 721401-51-0
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 235.691
• InChiKey: KPLVWXBCSNCNJA-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-chloro-N-(2,3-dihydroxypropyl)thiophene-2-carboxamide 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-chlorothiophene-2-carboxylic acid [(S)-3-iodo-2-hydroxypropyl]amide
  参考文献：
  名称：

  一种利伐沙班的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种利伐沙班的制备方法，属药物化学合成领域。该方法由5‑氯噻吩‑2‑羧酸‑[(s)‑2，3‑二羟基丙基]‑酰胺在三苯基膦、咪唑的催化下和碘反应得到5‑氯噻吩‑2‑羧酸‑[(s)‑3‑碘‑2‑羟基丙基]‑酰胺，再与4‑(4‑氨基苯基)‑3‑吗啉酮反应得到5‑氯噻吩‑2‑羧酸{(R)‑2‑羟基‑3‑[4‑(3‑氧代吗啉‑4‑基)苯基氨基]‑丙基}酰胺，最后通入CO2反应得到利伐沙班。该方法不使用价格昂贵和有毒的原材料，生产成本低，生产安全性高，对环境产生的污染小，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN104817550B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩-5-甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-5-chloro-N-(2,3-dihydroxypropyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  AMINOACYL PRODRUGS AS AN ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT FOR THROMBOEMBOLIC DISORDERS

  摘要：

  本申请涉及5-氯-N-({(5S)-3-[2-氟-4-(3-氧代吗啉-4-基)苯基]-2-氧代-1,3-噁唑并-5-基}甲基)噻吩-2-羧酰胺的前药衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防血栓栓塞性疾病。

  公开号：

  US20110172232A1

文献信息

• AMINOACYL PRODRUGS
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20100273789A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present application relates to prodrug derivatives of 5-chloro-N-((5S)-2-oxo-3-[2-fluoro-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)thiophene-2-carboxamide, processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of thromboembolic disorders.

  本申请涉及5-氯-N-((5S)-2-氧代-3-[2-氟-4-(3-氧代吗啉-4-基)苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}甲基)噻吩-2-羧酰胺的前药衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防血栓栓塞性疾病。
• Phenylene-Bis-Oxazolidine Derivatives and Their Use as Anticoagulants
  申请人：Rohrig Susanne

  公开号：US20100041646A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present application relates to novel 1,4-phenylene-bis-oxazolidine derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular thromboembolic disorders.

  本申请涉及新颖的1,4-苯基-双噁唑啉衍生物，以及它们的制备方法，用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是血栓栓塞性疾病。
• Method for the preparation of rivaroxaban
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP2354128A1

  公开（公告）日：2011-08-10

  The present invention relates to the use of a compound having the formula (II) for the preparation of a compound having the formula (V). Methods of preparing the compound having the formula (V) using the compound having the formula (II) are also described. Individual reaction steps as well as intermediates are additionally claimed.

  本发明涉及使用具有化学式（II）的化合物制备具有化学式（V）的化合物。还描述了使用具有化学式（II）的化合物制备具有化学式（V）的方法。此外，还声明了单个反应步骤以及中间体。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU RIVAROXABAN
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2011098501A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to the use of a compound having the formula (II) for the preparation of a compound having the formula (V). Methods of preparing the compound having the formula (V) using the compound having the formula (II) are also described. Individual reaction steps as well as intermediates are additionally claimed.

  本发明涉及使用具有化学式（II）的化合物制备具有化学式（V）的化合物。还描述了利用具有化学式（II）的化合物制备具有化学式（V）的方法。此外，还声明了各个反应步骤以及中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE RIVAROXABAN
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013175431A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention provides processes for the preparation of rivaroxaban. The present invention also provides an intermediate for the preparation of rivaroxaban.

  本发明提供了用于制备利伐沙班的工艺。本发明还提供了用于制备利伐沙班的中间体。