1-(3-methylbut-2-en-1-yl)pyrrolidine | 40267-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-methylbut-2-en-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(3-methyl-2-buten-1-yl)-pyrrolidine；1-(3-methyl-but-2-enyl)-pyrrolidine；1-(3-Methyl-but-2-enyl)-pyrrolidin；1-(3-Methylbut-2-enyl)pyrrolidine
• CAS: 40267-47-8
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: NNUSNZZRSDMMLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-2-en-1-yl)pyrrolidine 、 对甲苯磺酰叠氮 、 苯乙炔 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N-(3,3-dimethyl-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-4-en-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的ketenimine形成/氮杂-克莱森重排的立体选择性合成α-烯丙基Al。

  摘要：

  铜的末端炔烃，TsN 3和叔烯丙基胺的三组分反应朝着一锅合成α-烯丙基am的方向发展。在1mol％的催化剂负载下以克规模合成产物。证明了产物向链烯基胺和其他含氮化合物的转化，而没有任何立体化学信息的损失。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01012
• 作为产物：
  描述：

  3-diphenylphosphinoyl-2-methyl-4-pyrrolidin-1-ylbutan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到1-(3-methylbut-2-en-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叔胺的区域和立体定向合成

  摘要：

  E和Z烯丙基胺已经被通过pH的立体特异性合成消除2 PO 2 -从纯非对（3）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85639-7

文献信息

• Palladium(II) 3-iminophosphine (3IP) complexes: Active precatalysts for the intermolecular hydroamination of 1,2-dienes (allenes) and 1,3-dienes with aliphatic amines under mild conditions
  作者：Glenn Kuchenbeiser、Andrew R. Shaffer、Nicholas C. Zingales、John F. Beck、Joseph A.R. Schmidt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.033

  日期：2011.1

  Accordingly, a series of palladium(II) complexes employing this new ligand have been synthesized and utilized in the intermolecular hydroamination of 3-methyl-1,2-butadiene (1,1-dimethylallene) and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene with secondary amines. The complex [(3IPAr)Pd(allyl)]OTf displays excellent catalytic activity in these reactions, selectively producing allylic amine products in high conversion

  脂环族3-亚氨基膦配体的合成扩展到包括新的框架，该框架结合了具有N-芳基亚氨基官能团（3IP Ar）的环己烯基骨架。因此，已经合成了一系列使用该新配体的钯（II）配合物，并将其用于3-甲基-1,2-丁二烯（1,1-二甲基丙二烯）和2,3-二甲基-1,3的分子间加氢胺化。 -丁二烯与仲胺。络合物[（3IP Ar）Pd（烯丙基）] OTf在这些反应中显示出优异的催化活性，在温和条件下以高转化率选择性生产烯丙基胺产物，相对于我们先前报道的催化剂观察到的速率有所提高。此外，证明了（3IP）Pd三氟甲磺酸盐体系的反应性趋势与其他已知的基于后期过渡金属的催化体系是互补的。
• Cationic [(Iminophosphine)Nickel(Allyl)]⁺Complexes as the First Example of Nickel Catalysts for Direct Hydroamination of Allenes
  作者：Hosein Tafazolian、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201605611

  日期：2017.1.31

  The first example of nickel‐catalyzed hydroamination of allenes is reported. The new cationic [(3‐iminophosphine)nickel(allyl)]+ catalysts have been fully characterized and act regioselectively in the catalytic hydroamination of allenes with secondary amines at room temperature.

  报道了镍催化的丙二烯加氢胺化的第一个例子。新型阳离子[（3-亚氨基膦）镍（烯丙基）] +催化剂已得到充分表征，并在室温下在丙二烯与仲胺的催化加氢胺化反应中具有区域选择性作用。
• Hydroamination of 2-vinylpyridine, styrene, and isoprene with pyrrolidine catalyzed by alkali and alkaline-earth metal complexes
  作者：A. M. Yakub、M. V. Moskalev、N. L. Bazyakina、A. V. Cherkasov、A. S. Shavyrin、I. L. Fedushkin

  DOI：10.1007/s11172-016-1673-8

  日期：2016.12

  dianion; pyr is the pyrrolidine) catalyze the addition of pyrrolidine to 2-vinylpyridine at room temperature. The compound (dppbian)Mg[N(SiMe3)2] containing a dpp-bian radical anion catalyzes the addition of pyrrolidine to styrene at 60 °C. The dpp-bian radical anion lithium-sodium salt [(dpp-bian)LiN-(SiMe3)2}][Na(C7H8)] is an active catalyst of the addition of pyrrolidine to styrene and isoprene

  配合物 (dpp-bian)Mg(thf)3, (dpp-bian)Ca(thf)4 和 (dpp-bian)Mg(pyr)3 (dpp-bian 是 1,2-bis[(2,6 -二异丙基苯基）亚氨基]苊二价阴离子；pyr 是吡咯烷）在室温下催化吡咯烷与 2-乙烯基吡啶的加成。含有 dpp-bian 自由基阴离子的化合物 (dppbian)Mg[N(SiMe3)2] 在 60 °C 下催化吡咯烷与苯乙烯的加成。dpp-bian自由基阴离子锂钠盐[(dpp-bian)LiN-(SiMe3)2}][Na(C7H8)]是吡咯烷在60°C下与苯乙烯和异戊二烯加成的活性催化剂。在所有情况下，催化剂的含量为1至2摩尔％。对于苯乙烯和2-乙烯基吡啶，反应进行时形成反马尔科夫尼科夫加成产物，而在异戊二烯的情况下得到1,4-加成产物。
• When Bigger Is Better: Intermolecular Hydrofunctionalizations of Activated Alkenes Catalyzed by Heteroleptic Alkaline Earth Complexes
  作者：Bo Liu、Thierry Roisnel、Jean-François Carpentier、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/anie.201200364

  日期：2012.5.14

  New alkaline‐earth amido complexes catalyze the regioselective intermolecular hydroamination (see scheme; Ae=alkaline earth) and hydrophosphination of styrene and isoprene with unprecedented activities. The catalytic performances increased linearly with the size of the metal.

  新的碱土酰胺基络合物催化区域选择性的分子间加氢胺化反应（见方案； Ae =碱土金属）以及具有前所未有活性的苯乙烯和异戊二烯的加氢磷酸化反应。催化性能随金属的尺寸线性增加。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Synthesis of Functionalized Allylamines by Intermolecular Tandem Carbopalladation-Amination
  作者：Martijn W. van Laren、Jeroen J. H. Diederen、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1002/1615-4169(20010330)343:3<255::aid-adsc255>3.0.co;2-t

  日期：2001.3.30

  Highly regio- and stereoselective formation of allylamines has been achieved through a three-component reaction between iodobenzene, an allene, and an amine in acetonitrile, catalyzed by in situ formed and by isolated palladium-diphosphine catalysts.

  通过在原位形成并通过分离的钯-二膦催化剂催化的碘代苯，丙二烯和胺在乙腈中的三组分反应，实现了烯丙胺的高度区域选择性和立体选择性形成。