4-carbomethoxyethynyl[2,2]paracyclophane | 1038817-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-carbomethoxyethynyl[2,2]paracyclophane
• 英文别名: 4-carbomethoxyethynyl[2.2]paracyclophane；Methyl 3-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)prop-2-ynoate；methyl 3-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1038817-18-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: SOUMONCKAXJSQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbomethoxyethynyl[2,2]paracyclophane 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、800.01 MPa 条件下， 反应 24.67h， 生成 Methyl 4,5-dimethyl-2-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高压狄尔斯-阿尔德反应新获得4-芳基[2,2]对环环烷烃

  摘要：

  描述了基于4-羰基甲氧基乙炔基[2,2]对环芳烃作为亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应与甲基-1,3-丁二烯的狄尔斯-阿尔德反应的第一种新型4-芳基[2,2]对环芳烃的首次合成。高压（8 kbar）与路易斯酸EtAlCl 2的结合作用使Diels-Alder反应活化，从而能够以较高的收率和总的区域选择性获得环己二烯基-对环环烷环加合物，并通过DDQ氧化将其转化为相应的芳基-对环环烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.053
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 4-ethynyl-[2.2]-p-cyclophane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以76%的产率得到4-carbomethoxyethynyl[2,2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  甲氧乙炔基[2.2]对环芳烃衍生物的合成及结构

  摘要：

  描述了三种乙炔酯和三种乙炔基[2.2]对环芳烃衍生物的合成。所有化合物都经过充分表征。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032122