1-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-one | 37166-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-one
• 英文别名: Phenyl-trimethylsilyl-butadiin-keton；1-Phenyl-5-trimethylsilylpenta-2,4-diyn-1-one
• CAS: 37166-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₄OSi
• 分子量: 226.35
• InChiKey: LBBRIVYOMQEUIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-one 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到Benzoyldiacetylen
  参考文献：
  名称：

  晶体堆积和亲金相互作用对芳酰基乙炔化物-金（I）配合物的多晶型物和溶剂化物的发光性质的影响。

  摘要：

  研究了（ArCOC≡C）n AuPEt3（n = 1,2）类型的金（I）乙炔化金络合物的化学取代，晶体堆积和亲金相互作用对其发光性能的影响。所有描述的复合物在溶液中经历配体加扰，导致形成稳定的，易于分离的晶体，其中包含[ArCO（C≡C）n] 2 Au-（Et3 P）2 Au +均质物质。特别是，我们观察到（苯甲酰乙炔化物）金（I）络合物可产生三种具有显着不同的发光特性的晶体形式。我们监测了这些形式的转化途径：干燥后的均绿络合物的橙色发光形式自发转变为亮绿色荧光形式，最后转变为弱蓝色发光形式。此外，我们报告了一个罕见的Au·Au·Au链螺旋排列的例子，这是在杂配的（苯甲酰基乙炔）金（I）络合物的情况下首次在乙炔金（I）络合物中观察到的。这是非常罕见的情况，其中可以直接比较杂配剂和AuI配合物的晶体结构和随后的电子性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201901101
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 三氯化铝 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 1-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）聚炔与酰基氯的Friedel-crafts反应；末端炔基酮的有用途径

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）乙炔Me 3 Si（CC）n SiMe 3与酰氯-氯化铝络合物XC 6 H 4 COCl·AlCl 3在二氯甲烷中于0-20°反应形成相应的酮XC 6 H 4 CO（CC）n SiMe 3具有极好（n = 1）或中等（n = 2，4）的产率。用含水甲醇硼砂处理产品实际上可定量释放末端炔基酮XC 6 H 4 CO（CC）nH.该方法提供了通向酮四炔的第一种实用途径（n＝ 4），并有用地补充了现有的用于酮-单炔和-二炔合成的氧化方法。与我草酰氯氯化-铝复合发生反应3 SiCCSiMe 3，得到新的甲硅烷基取代的杂环（I）：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89260-8

文献信息

• Synthesis, characterization, and solid-state polymerization of cross-conjugated octatetraynes
  作者：Yuming Zhao、Thanh Luu、Guy M. Bernard、Tyler Taerum、Robert McDonald、Roderick E. Wasylishen、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1139/v2012-075

  日期：2012.11

  6d) have been examined by X-ray crystallographic analysis. Parallel packing of the polyynes in the solid state indicates that four of the five samples are potentially suitable for topochemical polymerization, based on solid-state packing parameters θ, R, and d. Attempts to effect a solid-state reaction have been explored through UV–vis and γ-ray irradiation as well as thermal heating. The course of

  已经合成了两个系列的交叉共轭 1,3,5,7-辛四炔（1a-1l 和 6a-6d）。紫外-可见光谱分析表明，连接到交叉共轭骨架的悬垂基团对 λmax 能量几乎没有影响，无论这些基团是吸电子还是供电子。许多分离的产物很容易得到适用于 X 射线晶体学的晶体，五种衍生物（1k、1l、6a、6c 和 6d）的固态结构特性已通过 X 射线晶体学分析进行了检查。基于固态堆积参数 θ、R 和 d，固态聚炔的平行堆积表明五个样品中的四个可能适用于拓扑化学聚合。已经通过紫外线-可见光和 γ 射线照射以及热加热探索了实现固态反应的尝试。这些反应的过程通过差示扫描量热法 (DSC) 分析以及 UV-vis 和固态 13C NMR 光谱...
• Synthesis of 2-Alkynyl-1,4-cyclohexadienes via a Diels–Alder Reaction of Conjugated 2,4-Diynones
  作者：Wesley Chalifoux、Khagendra Hamal、Radha Bam

  DOI：10.1055/s-0035-1561451

  日期：——

  reactive dienophiles in the Diels–Alder cyclization reaction is of value in producing diversely functionalized, and therefore useful, cyclic products. We have developed a Diels–Alder reaction of conjugated 2,4-diynones, promoted by Lewis acids, to produce substituted 2-alkynyl-1,4-cyclohexadiene (‘skipped’ cyclohexadiene) products in good to excellent yields. The reaction was successful with a variety

  在 Diels-Alder 环化反应中开发和利用高度官能化和反应性的亲双烯体对于生产多种官能化的、因此有用的环状产物具有价值。我们开发了由路易斯酸促进的共轭 2,4-二炔酮的 Diels-Alder 反应，以良好到优异的产率生产取代的 2-炔基-1,4-环己二烯（“跳过的”环己二烯）产品。该反应对多种环状和非环状二烯以及多种 2,4-二炔酮均成功进行。
• Synthesis of 4-Pyrones by Formal Hydration of 1,3-Diynones Promoted by 1,4-Addition of Piperidine
  作者：Erandi Liyanage Perera、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02914

  日期：2022.9.30

  A new approach for the synthesis of 4-pyrones with broader substrate scope and functional group tolerance is described. The reaction proceeds via an initial 1,4-addition by piperidine, followed by nitrogen-assisted 6-endo-dig cyclization and hydrolysis. 1,3-Diynones with nonenolizable electron-withdrawing ketones and nonpropargylic H provide relatively high yields. For substrates with particular R2

  描述了一种合成具有更广泛底物范围和官能团耐受性的 4-吡喃酮的新方法。该反应通过哌啶的初始 1,4-加成，然后是氮辅助 6 -endo-dig环化和水解进行。具有非烯醇化吸电子酮和非炔丙基 H 的 1,3-二炔酮提供相对较高的产率。对于具有特定 R 2取代基的底物，分离出 1,4- 或 1,6-加合物，这表明 R 2取代基的空间和电子因素应该对 6 -endo-dig环化产生强烈影响。
• Regioselective Trapping of Terminal Di-, Tri-, and Tetraynes with Benzyl Azide
  作者：Thanh Luu、Robert McDonald、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol062522a

  日期：2006.12.1

  The reaction of benzyl azide with terminal di-, tri-, and tetraynes appended with a range of functional groups has been explored. Standard reaction conditions for BnN3 catalyzed by CuSO(4)(.)5H(2)O gave alkynyl, butadiynyl, and hexatriynyl triazoles in moderate to good yields. The reaction proceeds regioselectively as determined by the X-ray crystallographic analysis of three derivatives (1c, 1d, and 3c), and no evidence of multiple azide addition to the polyyne framework is observed.
• Synthesis, Structure, and Nonlinear Optical Properties of Diarylpolyynes
  作者：Thanh Luu、Erin Elliott、Aaron D. Slepkov、Sara Eisler、Robert McDonald、Frank A. Hegmann、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol047931q

  日期：2005.1.1

  A series of alpha,omega-diarylpolyynes has been synthesized. In addition to the synthesis of three hexaynes (3a-c), a notably improved synthesis of 1,16-diphenylhexadecaoctayne (5) is described. The third-order nonlinear optical characteristics for these molecules have been studied and show a substantial increase in molecular hyperpolarizability (gamma) as a function of increasing length. The unusual solid-state structures of compounds 3a and 3b are reported.