1-(4'-N-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 3380-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4'-N-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 4-dimethyl-[4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-phenyl]-amine；1-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；1-<4-Dimethylamino-phenyl>-1.2.3.4-tetrahydro-norharman；1-<4-Dimethylamino-phenyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；N,N-dimethyl-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-aniline；9H-1-(4'-Dimethylaminophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido<3,4-b>indol；1-(4'-Dimethylaminophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；1-(4-Dimethylamino-phenyl)-1.2.3.4-tetrahydro-β-carbolin；9H-Pyrido(3,4-b)indole, 1,2,3,4-tetrahydro-1-(p-(dimethylamino)phenyl)-；N,N-dimethyl-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)aniline
• CAS: 3380-62-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: OHXAAMBDNQSPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-N-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4'-N-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Evaluation of 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro- and 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  合成了一系列1-取代的1,2,3,4-四氢-和3,4-二氢-β-卡boline衍生物，并评估了它们对小鼠P-388和人类肿瘤细胞系KB-16、A-549和HT-29的抗肿瘤活性。除化合物19外，所有合成的化合物均表现出显著的细胞毒性。其中，化合物29对所有测试的肿瘤细胞系表现出最强的活性。在1,2,3,4-四氢-β-卡boline和3,4-二氢-β-卡boline之间的细胞毒性并没有明显的相关性。本研究首次发现化合物29作为开发未来抗癌药物的潜在先导。为化合物29提出了抑制机制的假设。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.32
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 对二甲氨基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4'-N-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉和考布他汀衍生物作为抗中性粒细胞炎症剂的设计和合成

  摘要：

  通过Pictet-Spengler反应合成了一系列β-咔啉衍生物，有或没有combretastatin骨架。这些衍生物的结构通过光谱技术阐明。评估了所有合成化合物在人中性粒细胞中的抗炎活性。其中，两种化合物 NTU-228 和 HK-72 对N-甲酰基-Met-Leu-Phe (fMLF) 诱导的人中性粒细胞超氧阴离子生成显示出显着抑制作用，IC 50值为 5.58 ± 0.56 和 2.81 ±分别为 0.07 μM。NTU-228 和 HK-72 都不会对人中性粒细胞造成细胞毒性。NTU-228 抑制 p38 和 JNK 丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 的磷酸化和细胞内 Ca 2+水平（[Ca 2+] i ) 在 fMLF 激活的人类中性粒细胞中。此外，HK-72在人中性粒细胞中选择性抑制 fMLF 诱导的 p38 和 [Ca 2+ ] i磷酸化。分子对接分析显示 HK-72 对 p38

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104846

文献信息

• Mild and efficient cyanuric chloride catalyzed Pictet–Spengler reaction
  作者：Ashish Sharma、Mrityunjay Singh、Nitya Nand Rai、Devesh Sawant

  DOI：10.3762/bjoc.9.140

  日期：——

  Pictet-Spengler reaction catalyzed by cyanuric chloride (trichloro-1,3,5-triazine, TCT) is described. The 6-endo cyclization of tryptophan/tryptamine and modified Pictet-Spengler substrates with both electron-withdrawing and electron-donating aldehydes was carried out by using a catalytic amount of TCT (10 mol %) in DMSO under a nitrogen atmosphere. TCT catalyzed the Pictet-Spengler reaction involving electron-donating

  描述了一种由氰尿酰氯 (三氯-1,3,5-三嗪, TCT) 催化的 Pictet-Spengler 反应的实用、温和和有效的协议。色氨酸/色胺和修饰的 Pictet-Spengler 底物与吸电子醛和给电子醛的 6-内环化是通过在氮气氛下在 DMSO 中使用催化量的 TCT（10 mol%）进行的。TCT 以优异的产率催化了涉及给电子醛的 Pictet-Spengler 反应。因此，与现有的供电子醛不能进行 6-内环化的方法相比，它具有明显的优势。我们的方法提供了广泛的底物范围和多样性。这确实是首次报道使用 TCT 作为 Pictet-Spengler 反应的催化剂。
• 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline and 3,4-dihydro-beta-carboline and analogs as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20030040527A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  A composition includes a substituted dihydro- or tetrahydro-&bgr;-carboline of formula (II) or (III), wherein the aromatic ring of the carboline may include one or more substituents selected from the group consisting of hydroxy, C 1-6 alkoxy, benzyloxy, C 1-6 acyloxy, amino, C 1-6 alkyl, C 1-6 dialkylamino, halogen, and carboxy, and the C-1 position of the carboline may include a substitutent selected from the group consisting of a carbocyclic group and a heterocyclic group. The composition may include a salt or a prodrug of the substituted dihydro- or tetrahydro-&bgr;-carboline. The composition may further includes a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient.

  该组成物包括公式（II）或（III）的取代二氢或四氢-β-咔啉，其中咔啉的芳香环可以包括羟基，C1-6烷氧基，苄氧基，C1-6酰氧基，氨基，C1-6烷基，C1-6二烷基氨基，卤素和羧基等基团中的一个或多个取代基，而咔啉的C-1位置可以包括来自羰环和杂环基团中的一个取代基。该组成物可以包括取代二氢或四氢-β-咔啉的盐或前药。该组成物还可以包括药学上可接受的载体，稀释剂或赋形剂。
• METHODS FOR TREATING CANCER AND NON-NEOPLASTIC CONDITIONS
  申请人：Almstead Neil

  公开号：US20120202763A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Compounds that selectively inhibit pathological production of human vascular endothelial growth factor (VEGF) and compositions comprising such Compounds are described. Compounds that inhibit viral replication or the production of viral RNA or DNA or viral protein and compositions comprising such Compounds are described. Also described are methods of reducing VEGF using such Compounds and methods for treating cancer and non-neoplastic conditions involving the administration of such Compounds. Further described are methods of inhibiting viral replication or the production of viral RNA or DNA or viral protein using such Compounds and methods for treating viral infections involving the administration of such Compounds. The Compounds may be administered as a single agent therapy or in combination with one or more additional therapies to a human in need of such treatments.

  本文介绍了选择性抑制人类血管内皮生长因子（VEGF）病理性产生的化合物以及包含这些化合物的组合物。本文还介绍了抑制病毒复制或病毒RNA或DNA或病毒蛋白质产生的化合物以及包含这些化合物的组合物。同时，本文还介绍了使用这些化合物减少VEGF的方法以及使用这些化合物治疗癌症和非肿瘤性疾病的方法。本文还介绍了使用这些化合物抑制病毒复制或病毒RNA或DNA或病毒蛋白质产生的方法以及使用这些化合物治疗病毒感染的方法。这些化合物可以作为单一治疗剂或与一个或多个其他治疗剂联合使用，用于治疗需要这些治疗的人类。
• Mokrosz, M.J.; Paluchowska, M.H.; Misztal, S., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 2, p. 264 - 268
  作者：Mokrosz, M.J.、Paluchowska, M.H.、Misztal, S.

  DOI：——

  日期：——
• Water as an efficient medium for the synthesis of tetrahydro-β-carbolines via Pictet–Spengler reactions
  作者：Biswajit Saha、Sunil Sharma、Devesh Sawant、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.112

  日期：2007.2

  A mild and efficient protocol for the Pictet-Spengler reaction in water using an acid catalyst has been described. The condensation of tryptophan, tryptamine, and N-b-benzyl tryptophan with different aldehydes having both electron-withdrawing and -donating substituents in the presence of a catalytic amount of TFA in water furnished tetrahydro-beta-carbolines in good isolated yields. A salient feature of the water mediated Pictet-Spengler reaction was the general trend observed during the condensation of Trp-OMe and aryl/aliphatic aldehydes furnishing diastereomeric mixtures with a preference for the cis-isomer. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图