N-(4-Dimethylamino-phenyl)-anthranilsaeure | 3975-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Dimethylamino-phenyl)-anthranilsaeure
• 英文别名: 2-(4-dimethylamino-anilino)-benzoic acid；N-(4-dimethylamino-phenyl)-anthranilic acid；4'-Dimethylamino-diphenylamin-carbonsaeure-(2)；2-[4-(Dimethylamino)anilino]benzoic acid
• CAS: 3975-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD17946228
• 分子量: 256.304
• InChiKey: FEGSVTUYMZMKJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C (decomp)
• 沸点：
  437.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Dimethylamino-phenyl)-anthranilsaeure 在 xylene 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 生成 dimethyl-(9-phenoxy-acridin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Drosdow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 1505,1510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-Dimethylamino-phenyl)-anthranilsaeure
  参考文献：
  名称：

  N-邻氨基苯甲酰色胺衍生物作为治疗恶性胶质瘤的多效分子的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  COX-2 和 STAT3 是胶质瘤微环境中的两个关键罪魁祸首。在此，为了抑制 COX-2 和阻断 STAT3 信号传导，我们公开了 27 种 基于褪黑激素衍生物和N-取代邻氨基苯甲酸衍生物组合的N-邻氨基苯甲酰色胺化合物。其中，NP16显示出最好的抗增殖活性和适度的COX-2抑制作用。值得注意的是，NP16降低了p- JAK2 和p -STAT3的水平，并阻止了 GBM 细胞系中 STAT3 的核转位。此外，NP16在 BV2 和 C6 胶质瘤细胞的共培养系统中下调 BV2 细胞的 MMP-9 表达，消除 GBM 细胞的增殖/侵袭/迁移能力，通过 ROS 和 Bcl-2 调节的凋亡途径诱导细胞凋亡，并诱导在体外神经胶质瘤细胞中明显的 G 2 /M 阻滞。此外，NP16显示出良好的药代动力学特征，包括长半衰期 (11.43 ± 0.43 h) 和高血脑屏障渗透性。最后，NP16有效抑制肿瘤生长，提高存活率，增加E-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113564

文献信息

• Tuttle, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 1914
  作者：Tuttle

  DOI：——

  日期：——
• Legrand,L.; Lozac'h,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2067 - 2074
  作者：Legrand,L.、Lozac'h,N.

  DOI：——

  日期：——
• Villemey, Annales de Chimie (Cachan, France), 1950, vol. <12>5, p. 570,587
  作者：Villemey

  DOI：——

  日期：——
• Goldstein; Piolino, Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 336
  作者：Goldstein、Piolino

  DOI：——

  日期：——
• 29. Synthesis of diaminoacridines. Part I
  作者：Alan A. Goldberg、William Kelly

  DOI：10.1039/jr9460000102

  日期：——