benzyl (6R)-9-methyl-1-oxo-2-azaspiro[5.5]undec-9-ene-2-carboxylate | 440677-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: benzyl (6R)-9-methyl-1-oxo-2-azaspiro[5.5]undec-9-ene-2-carboxylate
• CAS: 440677-01-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: TWUFSNUWWWEDDN-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (6R)-9-methyl-1-oxo-2-azaspiro[5.5]undec-9-ene-2-carboxylate 在 氯化二乙基铝 、 茴香硫醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以99%的产率得到(6R)-9-methyl-2-azaspiro[5.5]undec-9-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Detachment ofN-Benzyl Carbamate Group

  摘要：

  本文介绍了在温和条件下，结合使用硬路易斯酸和软亲核剂对氨基甲酸苄酯（N-Cbz）基团进行高效脱保护的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32986
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代哌啶-1-羧酸苄酯 在 (-)-siam*Cu(SbF₆)2 3 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl (6R)-9-methyl-1-oxo-2-azaspiro[5.5]undec-9-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis

  摘要：

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20450

文献信息

• Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis
  作者：Takashi Tsujimoto、Jun Ishihara、Mariko Horie、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2002-20450

  日期：——

  In the course of the synthetic studies on gymnodimine, a potent shellfish toxin, the asymmetric construction of the azaspirocyclic part was achieved by the (-)-siam·Cu(SbF6)2 complex catalyzed intermolecular Diels-Alder reaction in high exo- and enantioselectivities.

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。
• Efficient Detachment of<i>N</i>-Benzyl Carbamate Group
  作者：Akio Murai、Takashi Tsujimoto

  DOI：10.1055/s-2002-32986

  日期：——

  The efficient deprotection of N-benzyl carbamate (N-Cbz) group under the mild conditions with a combination of hard Lewis acid and soft nucleophile is described.

  本文介绍了在温和条件下，结合使用硬路易斯酸和软亲核剂对氨基甲酸苄酯（N-Cbz）基团进行高效脱保护的过程。