(E)-N-(dec-4-enyl)-2-hydroxyethanesulfonamide | 1214888-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(dec-4-enyl)-2-hydroxyethanesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-dec-4-enyl]-2-hydroxyethanesulfonamide
• CAS: 1214888-07-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃S
• 分子量: 263.401
• InChiKey: GWKXRFKTZNZDKM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(dec-4-enyl)-2-hydroxyethanesulfonamide 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 4-硝基吡啶-N-氧化物 、 水 、 柠檬酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(RS)-1-((RS)-1-(2-hydroxyethylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  s催化氧化环化的新模式

  摘要：

  形式上衍生自1,4-二烯的氨基醇引发剂的os催化氧化环化是一种利用新型再氧化剂（4-硝基吡啶N-氧化物= NPNO）构建吡咯烷的有效方法。对映体纯的顺式和反式氨基醇的环化分别产生对映体纯的顺式和反式-2,5-二取代的吡咯烷。此外，显示带有环外螯合基团的双-均烯丙基胺的环化是反式-吡咯烷形成的补充方法。

  DOI：

  10.1021/ol100046a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl dec-4-enyl(2-hydroxyethylsulfonyl)carbamate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(E)-N-(dec-4-enyl)-2-hydroxyethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  s催化氧化环化的新模式

  摘要：

  形式上衍生自1,4-二烯的氨基醇引发剂的os催化氧化环化是一种利用新型再氧化剂（4-硝基吡啶N-氧化物= NPNO）构建吡咯烷的有效方法。对映体纯的顺式和反式氨基醇的环化分别产生对映体纯的顺式和反式-2,5-二取代的吡咯烷。此外，显示带有环外螯合基团的双-均烯丙基胺的环化是反式-吡咯烷形成的补充方法。

  DOI：

  10.1021/ol100046a

文献信息

• New Modes for the Osmium-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter J. Lindsay-Scott、Jeremy S. Parker、Cedric K. A. Callens

  DOI：10.1021/ol100046a

  日期：2010.3.5

  The osmium-catalyzed oxidative cyclization of amino alcohol initiators formally derived from 1,4-dienes is an effective method for the construction of pyrrolidines, utilizing a novel reoxidant (4-nitropyridine N-oxide = NPNO). The cyclization of enantiopure syn- and anti-amino alcohols gives rise to enantiopure cis- and trans-2,5-disubstituted pyrrolidines, respectively. Moreover, the cyclization of

  形式上衍生自1,4-二烯的氨基醇引发剂的os催化氧化环化是一种利用新型再氧化剂（4-硝基吡啶N-氧化物= NPNO）构建吡咯烷的有效方法。对映体纯的顺式和反式氨基醇的环化分别产生对映体纯的顺式和反式-2,5-二取代的吡咯烷。此外，显示带有环外螯合基团的双-均烯丙基胺的环化是反式-吡咯烷形成的补充方法。