N-(1-adamantyl)-salicylaldamine | 54547-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-salicylaldamine
• 英文别名: N-(1-adamantyl)salicylaldimine；amantadine-salicylaldehyde；adamantylsalicylaldimine；2-[(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylimino)methyl]-phenol；2-[(Z)-[(Adamantan-1-YL)imino]methyl]phenol；2-(1-adamantyliminomethyl)phenol
• CAS: 54547-03-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• mdl: MFCD01838210
• 分子量: 255.36
• InChiKey: KEFRPLWDZKOBFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-adamantyl)-salicylaldamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  库玛拉兹2-4对亚烷基：具有可调电子结构的双亲N-杂环卡宾

  摘要：

  在本文中，报道了一种具有可微调电子特性的双歧性N杂环卡宾的新例子，即Coumaraz-2-on-4-Yidene（1）。卡宾碳中心上的N-氨基甲酸和芳基同时向卡宾中心提供了极高的亲电子性和亲核性，其硒酮衍生物的77 Se NMR化学位移和羰基铑配合物的CO拉伸强度证明了这一点。由于前体1可从各种官能席夫碱在一个实际和可扩展的方式来合成的电子性质1可以进行微调以定量和可预测的方式，通过使用哈米特σ芳环上官能团的常数。简便的电子调谐能力1可能适用于在主族和过渡金属化学中引发新的特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201804249
• 作为产物：
  描述：

  盐酸金刚烷胺 、 水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(1-adamantyl)-salicylaldamine
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic analyses on interaction of Amantadine-Salicylaldehyde, Amantadine-5-Chloro-Salicylaldehyde and Amantadine-o-Vanillin Schiff-Bases with bovine serum albumin (BSA)

  摘要：

  In this work, three Tricyclo [3.3.1.1(3,7)] decane-1-amine (Amantadine) Schiff-Bases, Amantadine-Salicylaldehyde (AS), Amantadine-5-Chloro-Salicylaldehyde (AS-5-C) and Amantadine-o-Vanillin (AS-o-V), were synthesized by direct heating reflux method in ethanol solution and characterized by infrared spectrum and elementary analysis. Fluorescence quenching was used to study the interaction of these Amantadine Schiff-Bases (AS, AS-5-C and AS-o-V) with bovine serum albumin (BSA). According to fluorescence quenching calculations the bimolecular quenching constant (K-q), apparent quenching constant (K-SV), effective binding constant (K-A) and corresponding dissociation constant (K-D), binding site number (n) and binding distance (r) were obtained. The results show that these Amantadine Schiff-Bases can obviously bind to BSA molecules and the binding strength order is AS < AS-5-C= AS-o-V. Synchronous fluorescence spectroscopy reveals that these Amantadine Schiff-Bases adopt different way to bind with BSA molecules. That is, the AS and AS-5-C are accessibility to tryptophan (Trp) residues more than the tyrosine (Tyr) residues, while the AS-o-V is equally close to the Tyr and Trp residues. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.08.076
• 作为试剂：
  描述：

  对氯碘苯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 N-(1-adamantyl)-salicylaldamine 、 copper diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以98 %的产率得到4,4'-二氯二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  一种二苯基硫醚化合物的制备方法

  摘要：

  一种二苯基硫醚化合物的制备方法，涉及一种化合物的制备方法，本发明将苯基卤化物、硫源、铜盐、席夫碱配体和碱加入有机溶剂中，将温度控制在室温～100℃，在磁力搅拌条件下反应4～18 h；反应结束后，将反应液冷却至室温，向反应混合物中加入水和乙酸乙酯，利用乙酸乙酯萃取出反应产物，将溶剂蒸出即得二苯基硫醚化合物；通过层析柱对产物进行进一步纯化；反应底物为苯基卤化物，其结构如式（Ⅰ）所示；其中X为F、Cl、Br和I，R为H、CnH2n+1、OCnH2n+1、X、CHO、CN、NO2、CnH2n+1CO和杂环等中的1~3个取代基；（n=1～8）；该方法制备的催化剂成本低，反应条件温和，反应过程简单，产物易分离。

  公开号：

  CN116375616A

文献信息

• Synthesis, Isolation and Structural Investigation of Schiff‐Base Alkoxytitanium Complexes: Steric Limitations of Ligand Coordination
  作者：Andrew L. Johnson、Matthew G. Davidson、Matthew D. Lunn、Mary F. Mahon

  DOI：10.1002/ejic.200600113

  日期：2006.8

  bis(aryloxyimine)Ti(OiPr)2 complexes 2a-f X-ray crystal structure analysis of 2c, 2d and 2e reveals complexes with a trans-aldiminato oxygen atom and cis-N,cis-alkoxide ligand arrangement about the central metal atom. The reactions of Ti(OiPr)4 with the ligands 1g and 1h result in a sterically induced ligand rearrangement to form the octahedral complexes 2g and 2h, also characterised by X-ray diffraction

  本文报道了 Ti(OiPr)(4) 与一系列席夫碱配体的反应。席夫碱前配体 1a-I 是通过水杨醛与一系列伯烷基胺和苯胺衍生物缩合合成的。用 Ti(OiPr)(4) 处理 1a-f 产生八面体双(芳氧基亚胺)Ti(OiPr)2 配合物 2a-f 2c、2d 和 2e 的 X 射线晶体结构分析显示配合物与反式醛基氧原子和顺-N，顺-醇盐配体围绕中心金属原子排列。Ti(OiPr)4 与配体 1g 和 1h 的反应导致空间诱导的配体重排，形成八面体配合物 2g 和 2h，也通过 X 射线衍射实验表征，其中 O，N-螯合物现在在钛中心反方向。H-1 NMR 分析揭示了由这种配位模式引起的异丙醇次甲基质子的显着去屏蔽。相反，1i 和 1j 与 Ti(OiPr) 4 的反应导致配合物 2i 和 2j 的形成和分离。X 射线晶体结构分析显示配合物 2j 具有先前未观察到的配体取向，其中两个配体相对于钛中心的
• Alkylphenyl-Substituted Bis(salicylaldiminato) Titanium Catalysts in Ethene Polymerization
  作者：Antti Pärssinen、Tommi Luhtanen、Martti Klinga、Tapani Pakkanen、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1021/om0610391

  日期：2007.7.1

  temperature. After MAO activation, the catalysts displayed a range of catalytic activities [3−1700 kgPE/(molTi·h·bar)]. The complex with ethylphenyl substituents was the most active in the series. In general, the (CH2)2Ph- and (CH2)3Ph-substituted catalysts produce PE with unimodal molar mass distribution, while the benzyl-, adamantyl-, and isopropyl-substituted catalysts tend to produce high molar mass bimodal

  钛络合物轴承阴离子[N，O - ]二齿配位体水杨醛通过一步或两步法优异的产率合成。这些催化剂前体的共同特征是在醛亚氨基部分上存在脂族取代基（金刚烷基，苄基，（CH 2）2 Ph，（CH 2）3 Ph和i- Pr）。苄基取代的配合物的X射线结构分析显示出扭曲的八面体几何形状，其中氮和氯原子形成基面，而苯氧基部分的氧原子通过占据轴向位置来完成Ti中心的配位球。但是，根据动态11 H NMR测量表明，即使在室温下，这些络合物在溶液中也可以具有不同的结构异构体。在MAO活化后，催化剂显示出一系列的催化活性[3-1700 kg PE /（mol Ti ·h·bar）]。具有乙基苯基取代基的配合物是该系列中活性最高的。通常，（CH 2）2 Ph-和（CH 2）3 Ph取代的催化剂会产生具有单峰摩尔质量分布的PE，而苄基，金刚烷基和异丙基取代的催化剂往往会产生高摩尔质量的双峰PE活动度低。使用计算方法来解释聚合结果，特别是催化活性。
• Supramolecular control of photochromism in a β-cyclodextrin/Schiff base system
  作者：Eugene Hadjoudis、Konstantina Yannakopoulou、Spyros D. Chatziefthimiou、Anastasia Paulidou、Irene M. Mavridis

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.10.022

  日期：2011.1

  The inclusion complex of a salicylaldehyde Schiff base (anil) in β-cyclodextrin (βCD) is reported for the first time. UV–vis spectroscopic and fluorescence studies show that N-(1-adamantyl)salicylaldimine (ASA), which is thermochromic as a free crystalline compound, becomes photochromic upon encapsulation into βCD. Characterisation of the complex has been performed by NMR spectroscopy in aqueous solution

  首次报道了水杨醛席夫碱（茴香）在β-环糊精（βCD）中的包合物。紫外可见光谱和荧光研究表明，N-（1-金刚烷基）水杨醛亚胺（ASA），是一种热致变色的自由结晶化合物，在封装到βCD中后变为光致变色。通过在水溶液中的NMR光谱以及通过在结晶状态下的UV和荧光光谱以及粉末X射线衍射来进行复合物的表征。NMR研究表明，主体与客体的比例为1：1，并证明只有客体的金刚烷基部分被封闭在主体腔中，而羟苯基部分位于外部。使该复合物单晶生长的试验产生了一个新的βCD晶格，可以通过应用NMR光谱学提出的包含模式来使其合理化。βCD晶体的晶格似乎作为允许中等顺向反式ASA的异构化，这是在此类分子中表达光致变色所必需的体积要求过程。该研究表明，βCD纳米腔可以导致对适当设计的苯胺的光化学行为进行超分子控制，该特性具有许多潜在的应用前景。
• New anti-SARS-CoV-2 aminoadamantane compounds as antiviral candidates for the treatment of COVID-19
  作者：Daisymara Priscila de Almeida Marques、Luis Adan Flores Andrade、Erik Vinicius Sousa Reis、Felipe Alves Clarindo、Thaís de Fátima Silva Moraes、Karine Lima Lourenço、Wellington Alves De Barros、Nathália Evelyn Morais Costa、Lídia Maria de Andrade、Ágata Lopes-Ribeiro、Mariella Sousa Coêlho Maciel、Laura Cardoso Corrêa-Dias、Isabela Neves de Almeida、Thalita Souza Arantes、Vivian Costa Vasconcelos Litwinski、Leonardo Camilo de Oliveira、Mateus Sá Magalhães Serafim、Vinicius Gonçalves Maltarollo、Silvia Carolina Guatimosim、Mário Morais Silva、Moriya Tsuji、Rafaela Salgado Ferreira、Luiza Valença Barreto、Edel Figueiredo Barbosa-Stancioli、Flávio Guimarães da Fonseca、Ângelo De Fátima、Jordana Grazziela Alves Coelho-dos-Reis

  DOI：10.1016/j.virusres.2023.199291

  日期：2024.2

  The new derivatives displayed lower predicted toxicities than aminoadamantane, which was observed for either rat or mouse models. Lastly, in vivo antiviral assays of aminoadamantane derivatives in BALB/cJ mice after challenge with the mouse-adapted strain of SARS-CoV-2, corroborated the robust antiviral activity of 3F4 derivative, which was higher than aminoadamantane and its other derivatives. Therefore

  在此，评估了氨基金刚烷衍生物针对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性。这些化合物在浓度高达 1,000 µM 时对 Vero、HEK293 和 CALU-3 细胞表现出较低的细胞毒性。 Vero CCL-81 细胞中氨基金刚烷的抑制浓度 (IC 50 ) 为 39.71 µM，衍生物显示出显着较低的 IC 50值，特别是化合物 3F4 (0.32 µM)、3F5 (0.44 µM) 和 3E10 (1.28 µM)。此外，10 µM 衍生物 3F5 和 3E10 统计上降低了 Vero 细胞中 SARS-CoV-2 蛋白 S 的荧光强度。透射显微镜证实了这些化合物的抗病毒活性，可减少病毒引起的细胞病变效应，例如空泡化、细胞质投射以及感染时细胞激活产生的髓鞘质的存在。此外，还可以观察到粘附在细胞膜上和几个病毒工厂内部的病毒颗粒减少，特别是在用 3F4 处理后。此外，虽然对接分析显示组织蛋白酶
• The structures of some ortho-hydroxy Schiff base ligands
  作者：J.M Fernández-G、F del Rio-Portilla、B Quiroz-Garcı́a、R.A Toscano、R Salcedo

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00915-7

  日期：2001.4

  Nine ortho-hydroxy Schiff base ligands, (1)-(9). were synthesized and characterized by chemical analysis, mass spectrometry, H-1 and C-13 NMR spectroscopy. The crystal and molecular structures of compounds (1), (3), (5), (7). (8) and (9) were determined. The solid state X-ray diffraction studies show that compounds (5) and (8) are in the keto-amine tautomeric form, while (1). (3), (7) and (9) are found as phenol-imine tautomers. Moreover, studies in the solution phase by H-1 and C-13 NMR spectroscopy indicate that compounds (2), (5) and (8) are found as keto-amine tautomers, while (1), (3), (4), (6), (7) and (9) are found as phenol-imine tautomers. Furthermore, ab initio calculations at the HF/6-31G* level with full optimization of geometry, performed for both tautomers of (1) and (5), agree with the observed behavior in solution and solid state of these compounds. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.