1-methyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)benzene | 73843-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonylmethyl)-3-methylbenzene
• CAS: 73843-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: OXCFAVVOCLAODI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  432.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-methyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)benzene 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到1-methyl-3-(1-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Base-controlled divergent synthesis of vinyl sulfones from (benzylsulfonyl)benzenes and paraformaldehyde

  摘要：

  一种可调节的无金属方法用于选择性制备α-取代乙烯基磺酮和(E)-乙烯基磺酮衍生物。碱在转化的选择性控制中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00362j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氨基甲基-1-甲基-4-苯 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu 2 O催化的季铵盐与链烷烃/亚芳基亚磺酸钠的C–S偶联

  摘要：

  已经开发了一种新的协议，该协议通过烷烃/芳烃亚​​磺酸盐和（对映体富集的）苄基季铵盐的Cu 2 O催化的C–S键交叉偶联来合成（对映体富集的）苄基砜。获得的苄基砜产品收率良好至高（75-96％）。在Cu 2 O和1,1'-双-（二苯基膦基）二茂铁（dppf）存在下，还合成了具有高对映体过量（90-94％ee）的手性芳基甲基砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152320

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Methyl Sulfones with Aryl Bromides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol400472v

  日期：2013.4.5

  A direct and efficient approach for palladium-catalyzed arylation of aryl and alkyl methyl sulfones with aryl bromides has been developed. The catalytic system affords arylated sulfones in good to excellent yields (73–90%).

  已经开发出一种直接有效的方法，用于钯催化芳基和烷基甲基砜与芳基溴化物的芳基化反应。催化系统可提供芳基化砜，产率高至优异（73–90％）。
• Ni-catalyzed non-activated C–S bond cleavage at ambient temperature for the synthesis of sulfur-containing polycyclic compounds
  作者：Takanori Shibata、Ayato Sekine、Mika Akino、Mamoru Ito

  DOI：10.1039/d1cc03226g

  日期：——

  tetracyclic compounds at ambient temperature. The transformation was initiated by non-activated sp2 C–S bond cleavage along with consecutive alkyne insertions. A double intramolecular reaction of a tetrayne and an intermolecular reaction of monoynes were also available, and the corresponding polycyclic compounds were obtained. Moreover, the obtained cycloadduct showed photo-catalytic activity in benzylic

  在环境温度下，Ni 催化的二芳基硫醚连接的 1,8-二炔分子内反应得到含硫四环化合物。转化是由未活化的 sp 2 C-S 键断裂以及连续的炔插入引发的。还可以进行四炔的双分子内反应和单炔的分子间反应，得到相应的多环化合物。此外，所得环加合物在苄基氧化中显示出光催化活性。
• One-pot synthesis of sulfones via Ni(II)-catalyzed sulfonylation of boronic acids, Na2S2O5 and benzylic ammonium salts
  作者：Haibo Zhu、Yishuai Liu、Yingying Zhang、Liu Yang、Jia Meng、Qian Li、Bozhen Gong、Zongbo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111500

  日期：2021.4

  from readily available boronic acids, sodium metabisulfite and benzylic ammonium salts as electrophiles is described. This general and efficient synthetic process is of broad scope, occurs in two steps, and delivers structural diverse sulfones, and the intermediate sulfinate is isolated. The transformation exhibits application of benzylic ammonium salts as novel electrophiles for direct insertion of

  描述了从易得的硼酸，偏亚硫酸氢钠和苄基铵盐作为亲电试剂的一锅镍催化的（杂）芳基烷基砜的合成。这种通用而有效的合成方法范围很广，分两步进行，并提供结构多样的砜，并且​​分离出了中间体亚磺酸盐。该转化展示了苄基铵盐作为直接用于SO 2插入的新型亲电试剂的应用，这是一个有待研究的新型领域。
• (E)-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯及其衍生物 及合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109761863B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本申请涉及一种无需过渡金属催化，在碱和N.N‑二甲基甲酰胺共同作用下，实现苄基类化合物和多聚甲醛一锅多组分高效绿色的生成(E)‑(2‑(苯基磺酰基)乙烯基)苯及其衍生物的技术方案；本申请以苯基苄基砜、多聚甲醛为原料，在Et3N和N，N‑二甲基甲酰胺的促进作用下，在较为温和的条件下通过分子间和分子内偶联生成乙烯基砜及其衍生物。该方法中无需使用过渡金属催化和强氧化剂，为乙烯基砜类化合物的合成提供了一条新的路径。它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上等特点。
• METHODS AND COMPOSITIONS USEFUL IN TREATING CANCER AND REDUCING WNT MEDIATED EFFECTS IN A CELL
  申请人：Orton Darren

  公开号：US20120046250A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Provided herein are novel compounds, pharmaceutical compositions for use, inter alia, in methods of reducing Wnt-mediated effects and treating cancer.

  本文提供了新型化合物和制药组合物，可用于减少Wnt介导的影响和治疗癌症等方法。