2-benzofuranyl lithium | 2786-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-benzofuranyl lithium
• 英文别名: 2-lithiobenzofuran；benzofuran-2-yllithium；2-benzofuryllithium
• CAS: 2786-03-0
• 化学式: C₈H₅LiO
• 分子量: 124.068
• InChiKey: QBGYAHIPHMBWAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzofuranyl lithium 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-benzofuranyl)-quinuclidin-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Quinuclidin-2-ene - based muscarinic antagonists

  摘要：

  A series of achiral 3-heteroaryl substituted quinuclidin-2-ene derivatives and related compounds have been synthesized by facile methods. The compounds were evaluated for muscarinic and antimuscarinic properties in receptor binding studies using (-)-[H-3]-QNB as the radioligand and ina functional assay using isolated guinea pig urinary bladder. 3-(2-Benzofuranyl)-quinuclidin-2-ene (15) displayed the highest M(1)-receptor affinity in the present series (K-i = 9.6 nM).

  DOI：

  10.1016/0024-3205(95)00017-z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-benzofuranyl lithium
  参考文献：
  名称：

  基于O-杂环配体的五和六有机锡酸酯（IV）配合物

  摘要：

  在本研究中，描述了使用两个O-杂环取代基2-呋喃基（2-fu）和2-苯并呋喃基（2-fu Bz）配体合成均五价和六价杂芳基锡（IV）化合物的方法。获得化合物，为其锂盐[Li 2（OEt 2）2 Sn（2-fu）6 ]（1），[Li（tmeda）2 ] [Sn（2-fu）5 ]（tmeda = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）（2）和[Li（thf）4 ] [Sn（2-fu Bz）5 ]（3），既具有1中发现的阴离子超配位锡（IV）物种对离子的分子内配位，又具有化合物2和3的溶剂分离的阳离子/阴离子对。另外，共结晶络合物[K 2（thf）6 Sn（2-fu Bz）6 ]·[K 2（thf）4 Sn（2-fu Bz）6 ]（4a · 4b） 已实现。通过各种光谱学方法对所有化合物的表征以及X射线结构分析以及密度泛函计算的补充，提供了对复合物形成多样性的见解。

  DOI：

  10.1039/c7dt01336a
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 正丁基锂 、 2-benzofuranyl lithium 、 [1S-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2,2-dimethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 氩 、 2-benzofuranyl lithium 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 SiO2 、 hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以gave the title compound as a yellow solid (3.45 g, 87%)的产率得到[1(S)-(benzofuran-2-carbonyl)-2,2-dimethylpropyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial agents

  摘要：

  化学式为(I)的化合物是抗菌剂：其中Z代表公式—N(OH)CH(═O)或公式—C(═O)NH(OH)的基团，而R1-R4如规范所定义。一种用于治疗人类和非人哺乳动物细菌或原虫感染的方法，包括向患有这种感染的受试者投予公式(I)的化合物或其药学或兽医可接受的盐、水合物或溶剂的抗菌或抗原虫有效剂量。

  公开号：

  US06716878B1

文献信息

• Synthesis of Sulfonyl Azides
  作者：Alan Katritzky、Khalid Widyan、Kapil Gyanda

  DOI：10.1055/s-2008-1072568

  日期：2008.4

  1-(Alkylsulfonyl)- and 1-(arylsulfonyl)benzotriazoles react with sodium azide in acetonitrile to give the corresponding alkanesulfonyl and arenesulfonyl azides.

  1-（烷基磺酰基）和1-（芳基磺酰基）苯并三氮唑与氰化钠在丙酮腈中反应，生成相应的烷基磺酰基和芳基磺酰基叠氮化合物。
• Catalytic Arylboration of Spirocyclic Cyclobutenes: Rapid Access to Highly Substituted Spiro[3.n]alkanes
  作者：Amit Kumar Simlandy、Mao-Yun Lyu、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acscatal.1c03491

  日期：2021.10.15

  A method to achieve the synthesis of highly substituted spirocyclic cyclobutanes is disclosed. The reaction involves the catalytic arylboration of cyclobutenes. Depending on the substitution pattern of the cyclobutene, either a Cu/Pd- or a Ni-catalyzed reaction was utilized. In the case of the Cu/Pd-catalyzed reactions, the identification of a Cu-complex for arylboration was crucial to observe high

  公开了一种合成高度取代的螺环环丁烷的方法。该反应涉及环丁烯的催化芳基硼化。根据环丁烯的取代模式，使用 Cu/Pd 或 Ni 催化反应。在铜/钯催化反应的情况下，鉴定用于芳基硼化的铜络合物对于观察高选择性至关重要。展示了产品的合成效用，并讨论了机械细节。
• Copper-catalysed α-selective allylic alkylation of heteroaryllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4ob01896f

  日期：——

  2-Allyl-substituted thiophenes and furans are synthesised efficiently in a direct procedure using 2-heteroaryllithium reagents and allyl bromides and chlorides catalysed by ligand-free copper(i). The reactions take place under mild conditions, with excellent α-selectivity, high functional group tolerance and good yields for the S_N2 products.

  2-烯丙基取代噻吩和呋喃可通过使用2-杂环基锂试剂和烯丙基溴化物和氯化物，在无配体铜(i)催化下，通过直接程序高效合成。这些反应在温和条件下进行，具有优异的α-选择性，高官能团耐受性，并且对S_N2产物有良好的产率。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryltitanium(IV) Alkoxides with Aryl Halides
  作者：Paul Knochel、Georg Manolikakes、Navid Dastbaravardeh

  DOI：10.1055/s-2007-984906

  日期：——

  A nickel-catalyzed cross-coupling reaction between aryltitanium(IV) alkoxides and various functionalized aryl halides is described. The reaction requires Ni(acac) 2 (0.5 mol%), a phosphine or an N-heterocyclic carbene ligand (NHC ligand; 0.5-1.0 mol%) and proceeds at 25 °C within 1-24 hours.

  描述了芳基钛 (IV) 醇盐和各种官能化芳基卤化物之间的镍催化交叉偶联反应。该反应需要 Ni(acac) 2 (0.5 mol%)、膦或 N-杂环卡宾配体（NHC 配体；0.5-1.0 mol%），并在 25 °C 下进行 1-24 小时。
• METHOD FOR PREPARING BORINIC ACID DERIVATIVES AND NOVEL BORINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：MANAC INC.

  公开号：US20150105562A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to a method for preparing borinic acid derivatives and novel borinic acid derivatives. The preparing method of the present invention provides borinic acid derivatives of general formula (2): (Ar 2 B(OH)   (2) wherein Ar is the same as defined in the description and claims, selectively and in a high yield by reacting a compound of general formula (1): Ar-M,   (1) wherein Ar and M are the same as defined in the description and claims, with tri-t-butyl borate and then hydrolyzing the reaction product.

  这项发明涉及一种制备硼酸衍生物和新型硼酸衍生物的方法。本发明的制备方法提供了一般式（2）的硼酸衍生物： （Ar）2B(OH)   （2） 其中 Ar与描述和权利要求中定义的相同，通过将一般式（1）的化合物： Ar-M，  （1） 其中 Ar和M与描述和权利要求中定义的相同，与三叔丁基硼酸酯反应，然后水解反应产物，以高产率选择性地制备硼酸衍生物。