dimethyl 4-methylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate | 58983-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-methylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 4-methyl-cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；4-Methyl-cyclohexa-1,4-dien-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester；4-Methyl-cyclohexa-1,4-dien-1,2-dicarbonsaeuredimethylester；Dimethyl-4-methyl-3,6-dihydrophthalat；1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarboxylic acid, 4-methyl-, dimethyl ester
• CAS: 58983-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: AKQJNYPDLKHJTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.5-152.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.142 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-methylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以67.76%的产率得到4-甲基邻苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Phthalate plasticizers covalently linked to PVC via copper-free or copper catalyzed azide-alkyne cycloadditions

  摘要：

  Plasticization of PVC was carried out by covalently linking phthalate derivatives via copper-free (thermal) or copper catalyzed azide-alkyne cycloadditions. Di(2-ethylhexyl) phthalate derivatives (DEHP-ether and DEHP-ester) were synthesized and appended to PVC at two different densities. The glass transition temperatures of the modified PVC decreased with increasing content of plasticizer. PVC-DEHP-ether gave lower glass transition temperatures than PVC-DEHP-ester, reflecting the enhanced flexibility of the ether versus ester linker. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.12.014
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 天然橡胶 以 甲苯 为溶剂， 反应 289.0h， 生成 dimethyl 4-methylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  同位素效应以及同步，异步和逐步Diels–Alder反应之间的区别

  摘要：

  通过实验同位素效应，理论计算和速率观测的组合研究了各种对称或接近对称的Diels–Alder反应。Becke3LYP计算预测了双（硼基）乙炔，乙炔二羧酸二烷基酯，三唑啉二酮和马来酸二烷基酯的Diels-Alder反应的高度异步过渡结构。速率观测和动力学同位素效应与这些预测一致，尽管在某些情况下对计算结构的实验支持明显不明确。降冰片烯的Diels-Alder逆反应支持协同机制。总的来说，狄尔斯-阿尔德反应似乎只对同步过渡态有很小的偏见。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00354-4

文献信息

• EFFICIENT TRANSFORMATION OF (<i>Z</i>)-2-BUTENE-l,4-DIOLS TO SUBSTITUTED FURANS WITH PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE (PCC)
  作者：Hisao Nishiyama、Masaharu Sasaki、Kenji Itoh

  DOI：10.1246/cl.1981.1363

  日期：1981.10.5

  (Z)-2-Butene-1,4-diols was were efficiently converted to the corresponding substituted furans by one step oxidation–dehydration process with pyridinium chlorochromate (PCC).

  (Z)-2-丁烯-1,4-二醇通过与氯铬酸吡啶（PCC）的一步氧化脱水过程，高效地转化为相应的取代呋喃。
• Enantio- and Regioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Di- and Trisubstituted Cycloalkenes
  作者：Byron K. Peters、Jianguo Liu、Cristiana Margarita、Wangchuk Rabten、Sutthichat Kerdphon、Alexander Orebom、Thomas Morsch、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.6b07291

  日期：2016.9.14

  carbons away from the olefin. Substrates having functionalities such as carboxyl groups, alcohols, or heterocycles in the vicinity of the C═C bond were hydrogenated in high enantiomeric excess (up to >99% ee). The hydrogenation was also found to be regioselective, and by controlling the reaction conditions, selective hydrogenation of one of two trisubstituted olefins can be achieved. Furthermore, trisubstituted

  使用新型 N,P-连接的铱咪唑基催化剂（Crabtree 型）制备并评估了许多环烯烃的不对称加氢反应。这些环烯烃的多样性跨越了那些具有很少功能的环烯烃到带有强配位取代基和杂环的环烯烃。对于几乎没有官能度（高达 > 99% ee）的底物和具有远离烯烃几个碳的官能团的底物，均观察到了优异的对映选择性。在 C=C 键附近具有羧基、醇或杂环等官能团的底物以高对映体过量（高达 > 99% ee）氢化。还发现氢化具有区域选择性，并且通过控制反应条件，可以实现两种三取代烯烃之一的选择性加氢。此外，三取代的烯烃可以在四取代的烯烃存在下选择性氢化。
• Solvate Ionic Liquids as Reaction Media for Electrocyclic Transformations
  作者：Daniel J. Eyckens、Megan E. Champion、Bronwyn L. Fox、Prusothman Yoganantharajah、Yann Gibert、Tom Welton、Luke C. Henderson

  DOI：10.1002/ejoc.201501614

  日期：2016.2

  Solvate ionic liquids (SILs) consisting of lithium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide dissolved in tri- or tetraglyme have recently emerged as a novel class of ionic liquids. Herein, the first use of solvate ionic liquids as a replacement for molecular solvents in electrocyclization reactions is reported. The SILs promoted both Diels–Alder and [2+2] cycloaddition reactions, compared to an appropriate

  由溶解在三甘醇二甲醚或四甘醇二甲醚中的双（三氟甲基磺酰基）亚胺锂组成的溶剂化物离子液体 (SIL) 最近已成为一类新型离子液体。在此，报道了首次使用溶剂化物离子液体作为电环化反应中分子溶剂的替代品。与合适的分子溶剂和乙醚中的 5 M 高氯酸锂相比，SIL 促进了 Diels-Alder 和 [2+2] 环加成反应。这些溶剂化物离子液体的古特曼受体数 (AN) 也已通过 31P NMR 光谱测定为 26.5，因此是适度的路易斯酸。
• Ipaktschi, Junes, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 4, p. 496 - 498
  作者：Ipaktschi, Junes

  DOI：——

  日期：——
• Phosphonic acid chemistry. 1. Synthesis and dienophilic properties of diethyl 2-formylvinylphosphonate and diethyl 2-formylethynylphosphonate
  作者：A. J. Rudinskas、T. L. Hullar

  DOI：10.1021/jo00876a013

  日期：1976.7