N-(4-(diethylamino)benzyl)adamantan-1-amine | 893578-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(diethylamino)benzyl)adamantan-1-amine
• 英文别名: N-[[4-(diethylamino)phenyl]methyl]adamantan-1-amine
• CAS: 893578-45-5
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂
• 分子量: 312.498
• InChiKey: WRQSBFFSUHQVFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(diethylamino)benzyl)adamantan-1-amine 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(N-adamantan-1-yl)-N-(4-(diethylamino)benzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型三芳基磺酰胺衍生物作为选择性大麻素受体 2 反向激动剂和破骨细胞抑制剂：发现、优化和生物学评价

  摘要：

  大麻素受体作为开发潜在治疗配体的药物靶点越来越受到关注。在这里，我们报告了三芳基磺酰胺的发现和优化作为具有显着 CB 2受体亲和力和选择性的新系列。设计并合成了四组三芳基配体以进行进一步的结构修饰，并导致将八种化合物鉴定为具有高结合亲和力（CB 2 K i < 10 nM）的有效和选择性 CB 2反向激动剂。尤其是化合物57对CB 2受体(CB 2 K i0.5 nM）和对 CB 1受体的最佳选择性（选择性指数为 2594）。重要的是，57还显示出对破骨细胞形成的有效抑制活性，并且通过细胞活力测定证实了抑制作用并非来自细胞毒性。最后，3D QSAR 研究证实了我们的 SAR 发现，即三个庞大的基团对 CB 2受体结合亲和力起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm3017464
• 作为产物：
  描述：

  盐酸金刚烷胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-(diethylamino)benzyl)adamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CANNABINOID RECEPTOR 2 (CB2) INVERSE AGONISTS AND THERAPEUTIC POTENTIAL FOR MULTIPLE MYELOMA AND OSTEOPOROSIS BONE DISEASES

  摘要：

  大麻素受体-2的反向拮抗剂包括由以下公式代表的化合物，或其药学上可接受的盐：其中：R1和R2独立地为H、烷基或烯基；R3为烷基、烯基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环烷基、杂环烷基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基；R4和R5独立地为键、烷基或烯基；每个R6和R7独立地选自OH、F、Cl、Br、I、(C1-C6)烷基、烷氧基、氨基、COOH、CONH2、SO3H、PO3H2、CN、SH、NO2和CF3的组；p和q独立地为0、1、2、3、4或5。这些化合物可用于治疗骨质疏松症或多发性骨髓瘤。

  公开号：

  US20130172388A1

文献信息

• US8772541B2
  申请人：——

  公开号：US8772541B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• US9376380B2
  申请人：——

  公开号：US9376380B2

  公开（公告）日：2016-06-28