(E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)nicotinohydrazide | 15017-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)nicotinohydrazide
• 英文别名: N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)nicotinohydrazide；2-Hydroxy-naphthalin-1-aldehyd-3-pyridoyl-hydrazon；NNH；nicotinic acid-[(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-hydrazide]；Nicotinsaeure-[(2-hydroxy-[1]naphthylmethylen)-hydrazid]；2-hydoxy-1-napthylaldehydenicotinoyl hydrazone；N'-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]pyridine-3-carbohydrazide；N-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 15017-29-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: UEHLSZJDQXWTDH-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aluminium trinitrate 、 (E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)nicotinohydrazide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在接近100％的水性介质中基于萘的“ Off-On”化学传感器识别Al3 +

  摘要：

  摘要设计并合成了一种高效的荧光Al 3+传感器2-羟基-1-萘醛烟酰（HL）。在接近100％的水性介质中，该受体显示出对Al 3+的“开-关”荧光响应。其他相关的金属离子，例如Li +，Na +，K +，Ca 2+，Mg 2+，Cu 2+，Co 2+，Mn 2+，Ni 2+，Zn 2+，Ba 2+，Fe 2+ ，Cd 2+，Hg 2+，Pb 2+，Sc 3+，Fe 3+，Cr 3+几乎没有引起荧光增加。出现这种现象的原因是，向HL溶液中添加Al 3+导致L-Al（III）结合模式的1：1化学计量形成，从而抑制了激发态分子内质子转移（ESIPT）和光致电子转移（PET）。更重要的是，通过添加Al 3+结合剂Na 2 EDTA来进行HL的识别过程的可逆性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.03.029
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  结构指导的合成和机理研究揭示了萘基水杨Hy Hy支架上的亮点是人类核糖核苷酸还原酶的非核糖竞争性可逆抑制剂。

  摘要：

  核糖核苷酸还原酶（RR）是已确立的癌症靶标，通常被抗代谢物抑制，该抗代谢物表现出多种交叉反应作用。最近，我们发现了基于萘基水杨酰基的人RR（hRR）的抑制剂（NSAH或E - 3a）在催化位点（C-位）结合并可逆地抑制hRR。我们在此报告了25种不同类似物的合成和生化特性。我们基于2.7ÅX射线晶体结构（PDB ID：5TUS），通过对接至hRR的C位点设计了每个类似物。观察到对微小结构变化的广泛耐受性，从而保持了抑制效力。E - 3f（82％的收率）显示了体外IC 50相对于hRR为5.3±1.8μM，使其在该系列中最有效。动力学测定表明，E - 3a，E - 3c，E - 3t和E - 3w通过可逆和竞争模式结合并抑制hRR。建立了对hRR R1亚基的目标选择性，为抑制这种关键酶提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00530

文献信息

• [EN] PARG INHIBITORS AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PARG ET LEURS MÉTHODE D'UTILISATION
  申请人：HOPE CITY

  公开号：WO2020023802A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  Provided herein are, inter alia, methods of treating cancer using compounds of the invention.

  本文提供了使用本发明化合物治疗癌症的方法，其中包括其他内容。
• A Highly Selective and Sensitive Chemosensor for Colorimetric and Fluorescent Detection of Al3+ and Living Cell Imaging
  作者：Xiao-Bo Li、Jia-Yi Chen、En-Ju Wang

  DOI：10.1071/ch14079

  日期：——

  A colorimetric and fluorescent dual chemosensor for detecting Al3+, (E)-N′-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)nicotinohydrazide (HNN), was developed by combining 2-hydroxy-1-naphthaldehyde with nicotinohydrazide. Addition of Al3+ to EtOH–H2O solution of HNN gives rise to a visible colour change from colourless to light blue and a significantly enhanced fluorescence. Other metal ions including Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Mn2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Cr3+, Ag+, Pb2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+, Fe2+, and Fe3+ have no or little effect on the specific response of HNN to Al3+. The binding mode of HNN–Al3+ complex was further clarified by electrospray ionisation mass spectrometry and 1H NMR titration experiments.

  通过将 2-hydroxy-1-naphthaldehyde 与烟酰肼结合，开发出了一种用于检测 Al3+ 的比色和荧光双重化学传感器--(E)-N′-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylylene)烟酰肼（HNN）。在 HNN 的 EtOH-H2O 溶液中加入 Al3+ 会使颜色从无色变为浅蓝色，并显著增强荧光。其他金属离子（包括 Na+、K+、Ca2+、Mg2+、Mn2+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Cr3+、Ag+、Pb2+、Zn2+、Cd2+、Hg2+、Fe2+ 和 Fe3+）对 HNN 对 Al3+ 的特异性反应没有影响或影响很小。电喷雾质谱和 1H NMR 滴定实验进一步阐明了 HNN-Al3+ 复合物的结合模式。
• [EN] METHOD OF MODULATING RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE<br/>[FR] MÉTHODE DE MODULATION DE RIBONUCLÉOTIDE RÉDUCTASE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2017100644A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A method of modulating ribonucleotide reductase activity in a neoplastic cell includes administering to the cell an amount of a ribonucleotide reductase modulator (RRmod), the amount being effective to inhibit neoplastic cell growth.

  一种调节肿瘤细胞核糖核苷酸还原酶活性的方法包括向细胞中投入一定量的核糖核苷酸还原酶调节剂（RRmod），该量足以抑制肿瘤细胞的生长。
• Verwendung von die Thromboxan-Synthase hemmenden Verbindungen bei der Behandlung der Fettsucht und der Senkung des Insulinspiegels
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0028410A1

  公开（公告）日：1981-05-13

  Verwendung von die Thromboxan-Synthase hemmenden Verbindungen aus der Gruppe der folgenden: Imidazole, 3-substituierte Pyridine, substituierte Indole, 4-substituierte Pyrimidine, 3-(5-Tetrazolyl)-thioxanthen- 9-on-10,10-dioxid, 1,2-Diphenyl-4-[2- (phenylsulfinyl)-äthyl] -3,5-pyrazo- lidindion, 1-Isopropyl-7-methyl-4- phenyl-2(1H)-chinazolinon und 7-Isopropoxy-9-oxoxanthen- 2-carbonsäure bei der Bekämpfung der Fettsucht und der Senkung der Insulinspiegel.

  使用下列化合物抑制血栓素合成酶： 咪唑类、3-取代的吡啶类、取代的吲哚类、4-取代的嘧啶类、3-(5-四唑基)-硫杂蒽-9-酮-10,10-二氧化物、1,2-二苯基-4-[2-(苯基亚磺酰)乙基]-3、 5-吡唑-利迪二酮、1-异丙基-7-甲基-4-苯基-2(1H)-喹唑啉酮和 7-异丙氧基-9-氧杂蒽-2-羧酸在对抗肥胖和降低胰岛素水平方面的作用。
• Acylhydrazones of o-Oxy- and o-Aminoaldehydes and Ketones as Tridentate Complexing Agents
  作者：Luigi Sacconi

  DOI：10.1021/ja01117a519

  日期：1953.11