methyl 4-(dimethylphenylsilyl)pyridine-3-carboxylate | 220585-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(dimethylphenylsilyl)pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-dimethylphenylsilylpyridine-3-carboxylate；Methyl 4-[dimethyl(phenyl)silyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 220585-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂Si
• 分子量: 271.391
• InChiKey: TUWGHDYOQGRYCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (1R,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl chloride 、 methyl 4-(dimethylphenylsilyl)pyridine-3-carboxylate 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-(dimethylphenylsilyl)-3-methoxycarbonyl-1-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]oct-1-ylcarbonyl]pyridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯产生手性N-酰基吡啶鎓离子及其非对映选择性捕获反应：N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮的形成

  摘要：

  提出了一种由各种吡啶和通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂促进的手性酰氯生成手性N-酰基吡啶鎓盐的有效方法。将有机金属试剂立体选择性地添加到中间体手性N-酰基吡啶二鎓离子中，可以以良好的收率得到α-取代的N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮，而当采用标准方法不使用甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂时，则没有或仅有少量的产物。根据使用哪种吡啶或有机金属试剂，观察到良好的非对映选择性。在碱性或还原反应条件下，手性助剂的去除均能顺利进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00675-0
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 methyl 4-(dimethylphenylsilyl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Silyl-substituted Methyl Nicotinates via Silylcupration of N-Acylpyridinium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8327

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Silaboration of Pyridines Leading to the Synthesis of Silylated Dihydropyridines
  作者：Kazuyuki Oshima、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja2020229

  日期：2011.5.18

  The addition of silylboronic esters to pyridine takes place in toluene at 50 °C in the presence of a palladium catalyst to give N-boryl-4-silyl-1,4-dihydropyridines in high yield. The regioselective 1,4-silaboration also proceeds in the reaction of 2-picoline and 3-substituted pyridines, whereas 4-substituted pyridines undergo 1,2-silaboration to give N-boryl-2-silyl-1,2-dihydropyridines regioselectively

  在钯催化剂的存在下，在 50 °C 的甲苯中将甲硅烷基硼酸酯加成到吡啶中，以高产率得到 N-boryl-4-silyl-1,4-二氢吡啶。2-甲基吡啶和3-取代吡啶的反应也进行区域选择性1,4-硅化反应，而4-取代吡啶进行1,2-硅化反应，区域选择性地得到N-boryl-2-silyl-1,2-二氢吡啶。