9-Prop-1-en-2-yl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 145624-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-Prop-1-en-2-yl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 145624-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₉B
• 分子量: 162.083
• InChiKey: JXLBEHGBYKWTQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 9-Prop-1-en-2-yl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2-methoxy-6-(prop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  布洛芬和萘普生通过有机硼烷

  摘要：

  芳基溴化物和三氟甲磺酸与适当的有机硼烷的连续Pd催化偶联为新的合成途径提供了外消旋形式的布洛芬和萘普生的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60895-x

文献信息

• Diels-Alder reactions of 2-Alkenylboranes and cis-1-alkenylboranes. Anomalous selectivity that allows a choice of regiochemistry
  作者：Daniel A. Singleton、Kyeongsook Kim、Jose P. Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93382-3

  日期：1993.5

  2-Alkenyl- and cis-1-alkenylboranes are highly reactive Diels-Alder dienophiles which display unusual selectivity patters. By taking advantage of a reversal of regiochemistry of reaction with alkenyldihalo- versus alkenyldialkylboranes, any desired regioisomeric product may be favored, usually with very high selectivity.

  2-烯基-和顺-1-烯基硼烷是高反应性的狄尔斯-阿尔德二烯亲和物，其显示出不同寻常的选择性模式。通过利用与烯基二卤代-与烯基二烷基硼烷的反应的区域化学的逆转，通常以非常高的选择性，任何期望的区域异构产物都是有利的。