2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butanoic acid | 56600-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: LM5750
• CAS: 56600-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: LSDAHSHHKKHOKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

MDK-0738是一种强效的选择性醛酮还原酶1C3抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butanoic acid 在 重水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  工程化丙二酸丙二酸脱羧酶的混杂消旋酶活性

  摘要：

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201001924
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 碘 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 (R)-2-(6-甲氧基萘-2-基)丁酸作为有效的选择性醛酮还原酶 1C3 抑制剂

  摘要：

  去势过程中，5 型 17β-羟基类固醇脱氢酶、醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 将 Δ 4 -雄甾烷-3,17-二酮和 5α-雄甾烷-3,17-二酮分别转化为睾酮 (T) 和 5α-二氢睾酮耐药性前列腺癌（CRPC）。在 CRPC 中，AKR1C3 与耐药性有关，而恩杂鲁胺耐药性可以通过 AKR1C3 的有效抑制剂吲哚美辛来克服。我们检查了一系列萘普生类似物，发现 ( R )-2-(6-甲氧基萘-2-基)丁酸（其中R-萘普生的甲基被乙基取代）可作为有效的 AKR1C3 抑制剂与其他 AKR1C 酶相比，它对 AKR1C3 表现出选择性。该化合物对 COX 同工酶缺乏抑制活性，并且在作为 CRPC 细胞系模型的 LNCaP-AKR1C3 细胞中阻断 AKR1C3 介导的 T 产生和 PSA 诱导。 R -Profens 是底物选择性 COX-2 抑制剂，可阻断内源性大麻素的氧合，在晚期前列腺癌的情况下，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00160

文献信息

• [EN] 2-BETA-NAPHTHYL-ACETIC ACID ANALOGS AS AKR1C3 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE 2-BÊTA-NAPHTHYL-ACÉTIQUE COMME INHIBITEURS D'AKR1C3 ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2017070448A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention includes 2-β-naphthyl-acetic acid derivatives, which are selective AKR1C3 inhibitors. In certain embodiments, the compounds of the invention are R-naproxen analogs. The invention further includes methods of treating cancer, such as prostate cancer and/or castration-resistant prostate cancer, using at least one compound of the invention.

  本发明涉及2-β-萘乙酸衍生物，这些衍生物是选择性的AKR1C3抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物是R-萘普生的类似物。本发明还涉及使用本发明中至少一种化合物治疗癌症，例如前列腺癌和/或去势抵抗性前列腺癌的方法。
• LAKE, A. W.;ROSE, C. J.
  作者：LAKE, A. W.、ROSE, C. J.

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing alpha-aromatic group substituted alkanoic acids or esters thereof
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0048136B1

  公开（公告）日：1986-06-11
• 2-BETA-NAPHTHYL-ACETIC ACID ANALOGS AS AKR1C3 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20180305305A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The invention includes 2-β-naphthyl-acetic acid derivatives, which are selective AKR1C3 inhibitors. In certain embodiments, the compounds of the invention are (R)-naproxen analogs. The invention further includes methods of treating cancer, such as prostate cancer and/or castration-resistant prostate cancer, using at least one compound of the invention.
• US4420639A
  申请人：——

  公开号：US4420639A

  公开（公告）日：1983-12-13