6-methoxy-α-(trifluoromethyl)-2-naphthalene acetic acid | 87406-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-α-(trifluoromethyl)-2-naphthalene acetic acid
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 87406-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₃
• 分子量: 284.235
• InChiKey: WSHYUPGXZAHPGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  386.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-α-(trifluoromethyl)-2-naphthalene acetic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3,3,3-trifluoro-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-3,3,3-trifluoropropanoic acids using electrochemical carboxylation of (1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes and its application to the synthesis of β,β,β-trifluorinated non-steroidal anti-inflammatory drugs

  摘要：

  Electrochemical carboxylation of (1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes resulted in an efficient fixation of carbon dioxide to give the corresponding 2-aryl-3,3,3-trifluoropropanoic acids in good yields, and the present reactions were successfully applied to the synthesis of beta,beta,beta-trifluorinated non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.053
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 吡啶 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-methoxy-α-(trifluoromethyl)-2-naphthalene acetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗炎α-（三氟甲基）芳基丙烯酸的合成

  摘要：

  利用氯五氟丙酮作为三氟甲基的来源，合成了几种新型的α-三氟甲基芳基乙酸。这些新酸中的一种，布洛芬的三氟类似物（30）具有与布洛芬相似的抗炎，镇痛和促溃疡作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81231-2

文献信息

• F^–-Free Deoxyhydrotrifluoromethylation of α-Keto Esters with Ph₃P⁺CF₂CO₂^–: Synthesis of α–CF₃-Substituted Esters
  作者：Ying Zheng、Yimin Jia、Yuan Yuan、Zhong-Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01518

  日期：2020.8.21

  direct deoxyhydrotrifluoromethylation of α-keto esters with a difluoromethylating reagent has been achieved, in which the employment of water can promote the dissociation of the CF2 group to form a CF3 moiety, which provides the successful transformation. The current protocol demonstrates one of the most practical approaches to generate α-trifluoromethyl esters with a broad substrate scope and high functional

  三氟甲基化的化合物通常是通过使用CF 3 SiMe 3和NaSO 2 CF 3，梅本氏试剂和Togni试剂通过三氟甲基化反应获得的。在此，已经实现了用二氟甲基化试剂的α-酮酯的外部无氟阴离子的直接脱氧氢三氟甲基化，其中水的使用可以促进CF 2基团的离解以形成CF 3。部分，提供成功的转化。当前方案证明了一种最实用的方法来生产具有广泛的底物范围和高官能团相容性的α-三氟甲基酯，其中它适用于生物活性化合物的后期修饰，并且可以轻松按比例放大。机理研究表明，原位生成的宝石-二氟烯烃中间体会被水分解，从而生成酰基氟和HF。
• Efficient Synthesis of α‐Trifluoromethyl Carboxylic Acids and Esters through Fluorocarboxylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Woo‐Jin Yoo、Junpei Kondo、José A. Rodríguez‐Santamaría、Thanh V. Q. Nguyen、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201902779

  日期：2019.5.13

  A facile synthetic procedure for the preparation of α‐trifluoromethyl carboxylic acids and esters was achieved through multicomponent coupling reactions between gem‐difluoroalkenes, cesium fluoride, and carbon dioxide. The products were generated in moderate to excellent yields, and the synthetic utility of this method was demonstrated through the preparation of trifluoromethylated versions of popular

  通过宝石-二氟烯烃，氟化铯和二氧化碳之间的多组分偶联反应，可以轻松地合成α-三氟甲基羧酸和酯。产品的产量中等至极佳，并且通过制备流行的非甾体抗炎药（NSAID）的三氟甲基化形式证明了该方法的合成效用。
• α-Trifluoromethyl-Substituted β-Ethoxyvinyl Zinc Reagent:  Preparation and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling as a Novel Route to Functionalized CF₃-Containing Compounds
  作者：Guo-qiang Shi、Xian-Hai Huang、Feng Hong

  DOI：10.1021/jo952215a

  日期：1996.1.1
• Trifluoroisopropenylzinc reagent as a useful .alpha.-(trifluoromethyl)ethenyl carbanion synthetic equivalent. Preparation and palladium-catalyzed coupling with aryl halides
  作者：Biao Jiang、Yuanyao Xu

  DOI：10.1021/jo00026a028

  日期：1991.12
• MIDDLETON, W. J.;BINGHAM, E. M., J. FLUOR. CHEM., 1983, 22, N 6, 561-574
  作者：MIDDLETON, W. J.、BINGHAM, E. M.

  DOI：——

  日期：——