5-bromo-9-hydroxyphenalenone | 10505-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 5-bromo-9-hydroxyphenalenone
• 英文别名: 5-Bromo-9-hydroxy-1H-phenalen-1-one；5-bromo-9-hydroxyphenalen-1-one
• CAS: 10505-84-7
• 化学式: C₁₃H₇BrO₂
• 分子量: 275.101
• InChiKey: HMCIFXJZUWVEGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-9-hydroxyphenalenone 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,5',5''-(1,3,5-phenylene)tris[9-(2-ethoxy)-1-oxophenalene]
  参考文献：
  名称：

  三官能1,9-二噻吩基萘鎓盐及其带有苯间隔基的中性基团的制备及电化学性质

  摘要：

  具有苯间隔基的三官能的1,9-二噻吩基萘鎓盐已制备为基于苯萘基的高自旋自由基的前体。电化学研究表明，该盐经过两个三电子还原步骤并生成其相应的中性基团，已通过量子化学计算对其进行了研究。对自由基的自旋密度分布的研究表明，分子内拓扑连接极大地影响了基于菲基系统的分子的自旋和电子性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.111
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以27%的产率得到5-bromo-9-hydroxyphenalenone
  参考文献：
  名称：

  5-（杂）芳基取代的9-羟基苯乙酮类化合物：多功能给体-受体共轭物的合成和电子性质

  摘要：

  5-（杂）芳基取代的9-羟基苯乙酮（9-HP）可以很容易地通过5-溴9-HP与（杂）芳基硼酸（衍生物）的Suzuki偶联来合成，而不会在中等至优异的范围内保护羟基官能团收率（57–94％）。研究了具有广泛取代基变化的5-（杂）芳基取代的9-HP库的电子性质（吸收和发射光谱和循环伏安法）及其计算的电子结构。所有化合物均显示出介于-1230和-1110 mV之间的可逆还原电位，供体取代的代表具有约600 mV的不可逆氧化电位。具有富电子给体的化合物甚至显示出可逆的氧化电位。-1）。TD-DFT计算很好地再现了光谱数据，哈米特相关性强调了明显的共振取代基对光物理性质的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201700553