Phenyl-acetic acid (Z)-3-phenyl-allyl ester | 7492-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-acetic acid (Z)-3-phenyl-allyl ester
• 英文别名: (2E)-3-Phenyl-2-propenyl phenylacetate；[(Z)-3-phenylprop-2-enyl] 2-phenylacetate
• CAS: 7492-65-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: SFXQCOMMEMBETJ-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.108
• LogP：
  4.43

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 饮料：2.7 mg/kg
• 冷饮：0.25～2.0 mg/kg
• 糖果、焙烤食品：7.3 mg/kg

根据FDA §172．515 (2000) 规定，使用应适度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-acetic acid (Z)-3-phenyl-allyl ester 在 苯甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  天然高岭土和 EPZGR：从相应的烯丙基或肉桂基酯中选择性再生羧酸的高效固体催化剂。

  摘要：

  摘要 天然高岭土和 EPZGR 被发现是从相应的烯丙基或肉桂酯中选择性再生羧酸的有效催化剂。R：英国Contract Chemicals 的注册商标。

  DOI：

  10.1080/00397919808005070
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 苯乙酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-二氮芴-9-酮 、 铁酞菁 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (E)-cinnamyl phenylacetate 、 Phenyl-acetic acid (Z)-3-phenyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd0预催化剂以4,5-二氮杂芴-9-one作为辅助配体引发的烯丙基CH键的好氧酰氧基化。

  摘要：

  钯催化的烯丙基CH氧化已被广泛研究，但大多数先例使用乙酸作为偶联伴侣。在这项研究中，开发了一种与各种羧酸伙伴兼容的方法。在好氧反应条件下使用Pd 0预催化剂会导致Pd 0在所需羧酸的存在下被O 2氧化，生成Pd II二羧酸盐，从而促进烯丙基CH键的酰氧基化。烯烃和羧酸试剂的比例约为1：1时，收率良好。优化的反应条件采用4,5-二氮杂芴-9-one（DAF）作为配体，并与醌/酞菁铁助催化剂体系结合使用，以支持好氧催化转化。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900727

文献信息

• Aerobic Acyloxylation of Allylic C−H Bonds Initiated by a Pd ⁰ Precatalyst with 4,5‐Diazafluoren‐9‐one as an Ancillary Ligand
  作者：Caitlin V. Kozack、Jennifer A. Sowin、Jonathan N. Jaworski、Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/cssc.201900727

  日期：2019.7.5

  Palladium‐catalyzed allylic C−H oxidation has been widely studied, but most precedents use acetic acid as the coupling partner. In this study, a method compatible with diverse carboxylic acid partners has been developed. Use of a Pd0 precatalyst under aerobic reaction conditions leads to oxidation of Pd0 by O2 in the presence of the desired carboxylic acid to generate a PdII dicarboxylate that promotes

  钯催化的烯丙基CH氧化已被广泛研究，但大多数先例使用乙酸作为偶联伴侣。在这项研究中，开发了一种与各种羧酸伙伴兼容的方法。在好氧反应条件下使用Pd 0预催化剂会导致Pd 0在所需羧酸的存在下被O 2氧化，生成Pd II二羧酸盐，从而促进烯丙基CH键的酰氧基化。烯烃和羧酸试剂的比例约为1：1时，收率良好。优化的反应条件采用4,5-二氮杂芴-9-one（DAF）作为配体，并与醌/酞菁铁助催化剂体系结合使用，以支持好氧催化转化。
• Natural Kaolinitic Clay and EPZG^R: Efficient Solid Catalysts for Selective Regeneration of Carboxylic Acids from Their Corresponding Allyl or Cinnamyl Esters.
  作者：A. S. Gajare、M. S. Shingare、V. R. Kulkarni、N. B. Barhate、R. D. Wakharkar

  DOI：10.1080/00397919808005070

  日期：1998.1

  Natural kaolinitic clay and EPZGR were found to be efficient catalysts for selective regeneration of carboxylic acids from their corresponding allyl or cinnamyl esters. R: Registered trade mark of Contract Chemicals, England.

  摘要 天然高岭土和 EPZGR 被发现是从相应的烯丙基或肉桂酯中选择性再生羧酸的有效催化剂。R：英国Contract Chemicals 的注册商标。