2-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrimidine-4,5-diamine | 1018978-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrimidine-4,5-diamine
• 英文别名: 2-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl) pyrimidine-4,5-diamine；2-(6-fluorobenzimidazol-1-yl)-4-N-(oxan-4-yl)pyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 1018978-61-4
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₆O
• 分子量: 328.349
• InChiKey: UJYCAMMIYUYZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 2-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrimidine-4,5-diamine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-(2-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)pyrimidin-5-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  8-SUBSTITUTED 2-(BENZIMIDAZOLYL)PURINE DERIVATIVES FOR IMMUNOSUPPRESSION

  摘要：

  本发明提供了一种新型嘌呤，用于预防和治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥反应。这些化合物的一般式为I：

  公开号：

  US20080085898A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-5-nitro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrimidin-4-amine 在 sodium dithionite 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrimidine-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  8-SUBSTITUTED 2-(BENZIMIDAZOLYL)PURINE DERIVATIVES FOR IMMUNOSUPPRESSION

  摘要：

  本发明提供了一种新型嘌呤，用于预防和治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥反应。这些化合物的一般式为I：

  公开号：

  US20080085898A1

文献信息

• 8-substituted 2-(benzimidazolyl)purine derivatives for immunosuppression
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07915268B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  The present invention provides novel purines useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory diseases, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds of the general formula I shown below, in which Q is selected from the group consisting of CX and nitrogen; and A is chosen from the group consisting of alkyl, heterocyclyl, aryl, substituted alkyl, substituted heterocyclyl, substituted aryl, and halogen:

  本发明提供了一种用于预防和治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导疾病和移植排斥的新型嘌呤化合物。所述化合物具有下述一般式I，其中Q选择自CX和氮的群体之一；A选择自烷基、杂环烷基、芳基、取代烷基、取代杂环烷基、取代芳基和卤素的群体之一：
• 2-Benzimidazolyl-9-(chroman-4-yl)-purinone derivatives as JAK3 inhibitors
  作者：Andrew G. Cole、Adolph C. Bohnstedt、Vidyadhar Paradkar、Celia Kingsbury、Jorge G. Quintero、Haengsoon Park、Yingchun Lu、Ming You、Irina Neagu、David J. Diller、Jeffrey J. Letourneau、Yuefei Shao、Ray A. James、Christopher M. Riviello、Koc-Kan Ho、Tsung H. Lin、Bojing Wang、Kenneth C. Appell、Matthew Sills、Elizabeth Quadros、Earl F. Kimble、Michael H.J. Ohlmeyer、Maria L. Webb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.080

  日期：2009.12

  A novel class of Janus tyrosine kinase 3 (JAK3) inhibitors based on a 2-benzimidazoylpurinone core structure is described. Through substitution of the benzimidazoyl moiety and optimization of the N-9 substituent of the purinone, compound 24 was identified incorporating a chroman-based functional group. Compound 24 shows excellent kinase activity, good oral bioavailability and demonstrates efficacy in an acute mechanistic mouse model through inhibition of interleukin-2 (IL-2) induced interferon-gamma (INF-gamma) production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7915268B2
  申请人：——

  公开号：US7915268B2

  公开（公告）日：2011-03-29